DE2061760A1 - Konzentrierte Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe - Google Patents

Konzentrierte Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe

Info

Publication number
DE2061760A1
DE2061760A1 DE19702061760 DE2061760A DE2061760A1 DE 2061760 A1 DE2061760 A1 DE 2061760A1 DE 19702061760 DE19702061760 DE 19702061760 DE 2061760 A DE2061760 A DE 2061760A DE 2061760 A1 DE2061760 A1 DE 2061760A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
numbers
metal
free
water
aqueous solutions
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19702061760
Other languages
English (en)
Other versions
DE2061760B2 (de
Inventor
Günther Dr. 5090 Leverkusen; Pape Georg Dr. 5670 Opladen; Theuer WErner Dr. 5090 Leverkusen; Nonn Konrad Dr. 5000 Köln Boehmke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE2061760A priority Critical patent/DE2061760B2/de
Priority to CH527271A priority patent/CH563438A5/xx
Priority to GB1009571A priority patent/GB1311836A/en
Priority to BE766550A priority patent/BE766550A/xx
Priority to FR7115599A priority patent/FR2091008A5/fr
Publication of DE2061760A1 publication Critical patent/DE2061760A1/de
Publication of DE2061760B2 publication Critical patent/DE2061760B2/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0072Preparations with anionic dyes or reactive dyes
    • C09B67/0073Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/66Natural or regenerated cellulose using reactive dyes

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

  • Konzentrierte Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind konzentrierte wäßrige Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe, die Salze metallfreier anionisoher Farbstoffe mit Polyglykolaminen der Formel worin R1 und R2 fUr eine Alkylgruppe oder die Gruppe stehen, R3 und R4 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten, n für die Zahlen 2 - 20 und m für die Zahlen 1 - 20 steht, und gegebenenfalls wasserlösliche organische Lösungsvermittler enthalten.
  • Unter konzentrierten Lösungen werden dabei solche verstanden, die etwa 10 - 50 Gewichtsprozent Farbstoff enthalten.
  • Geeignete metallfreie anionische Farbstoffe sind insbesondere solche mit Sulfonsäuregruppen, beispielsweise solche aus der Reihe der Azo-, Anthrachinon- und Phthalocyaninfarbstoffe, insbesondere jedoch auch solche aus der Reihe der Bis-triazinylaminostilbendisulfosäuren (optische Aufheller), besonders solche der Formel worin X und Y für gegebenenfalls substituierte Alkoxy- oder Aminogruppen stehen, die in großer Zahl in der Literatur beschrieben sind.
  • Geeignete Polyglykolamine (I) sind beispielsweise die Umsetzungsprodukte von Ammoniak sowie Alkyl- und IIydroxyalkylaminen wie Methylamin, Äthylamin, Dimethylamin, Äthanolamin, Diäthanolamin, Triäthanolamin, Mono-, Di- und Tri-iso-propanolamin mit Alkylenoxiden wie Äthylenoxid, Propylenoxid, 1,2-Butylenoxid oder 2,3-Butylenoxid in geeigneten Mengenverhältnissen. Die Umsetzung erfolgt bei Temperaturen von etwa 50 - 1500 C. Es können dabei sowohl die reinen Alkylenoxide als auch Mischungen verachiedener Alkylenoxide verwendet werden.
  • Beispiele für Verbindungen dieser'Art sind das Umsetzungsprodukt von Diisopropanolamin mit 4 Mol Äthylenoxid, das Umsetzungsprodukt von Triäthanolamin mit 3 Mol Äthylenoxid, das Umsetzungsprodukt von Tritsopropanolamin mit 6 Mol Äthylenoxid und das Umsetzungsprodukt von Ammoniak mit 2 Mol Butylenoxid und 4 Mol Äthylenoxid.
  • Geeignete wasserlösliche organische Löaungsvermittler sind beispielsweise Harnstoff, Formamid, DimethyTformamid, mit Wasser mischbare mehrwertige Alkohole wie Athylenglykol, Propylenglykol, Glycerin, Alkanolamine wie Äthanolamin, Triethanolamin oder aber Polyglykolamine der Formel (I).
  • Weitere Lösungsvermittler dieser Art sind beispielsweise in der deutschen Auslegeschrift 1 206 296 beschrieben.
  • Die Herstellung der konzentrierten Lösungen erfolgt im allgemeinen in der Weise, daß die freien Farbstoffsäuren, beispielsweise die Sulfosäuren mit einer Mischung aus Wasser und Polyglykolamin (I) verrührt werden bis eine homogene Lösung entsteht.
  • Die Menge an Polyglykolamin (I) kann dabei stark variieren, sodaß (bezogen auf die zur vollständigen Salzbildung erforderliche Menge) ein Unter- oder ueberschuß vorliegen kann.
  • Die Lösungen enthalten im allgemeinen: 10 - 50 Gew. % metallfreien anionischen Farbstoff (in Form der freien Säure) 40 - 80 Gew. ? Wasser und 5 - 40 Gew. % lolyglykolamin (I).
  • Es ist bereits aus der belgischell Patentschrift 631 379 t)ekannt, aus wasserlöslichen anionischen Farbstoffen in Form der freien Säuren, Alkanolaminen beispielsweise Triäthanolamin und gegebenenfalls wasserlöslichen organischen Lösungsvermittlern konzentrierte wäßrige Lösungen wasserlöslicher anionischer Farbstoffe herzustellen.
  • Es ist weiterhin aua der deutschen- Auslegeschrift 1 206 296 bekannt,-aus den Alkalisalzen anionischer Farbstoffe und in Wasser löslichen organischen Lösungsmitteln bzw. Lösungsvermittlern wie harnstoff, Forrnamid, Äthylenglykol oder roly äthylenglykolen konzentrierte wäßrige Farbstofflösungen her zustellen.
  • Gegenüber derartigen Lösungen weisen die erfindungsgemäßen Lösungen den Vorteil auf, wesentlich lagerstabiler zu sein.
  • Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren lassen sich außerdem konzentriertere Lösungen herstellen.
  • Beispiel 1 Herstellung der Polyglykolamine a) 100 g Diisopropanolamin werde sorgfältig getrocknet und bei 90 - 1300 C mit 132 g Äthylenoxid umgesetzt. Man erhält eine schwach gefärbte, niedrig viskose Flüssigkeit.
  • 1 g verbraucht 0,12 g HCl zur Neutralisation (Amin A). b) 100 g Triäthanolamin werden bei 80 - 1000 C mit 90 g Äthylenoxid zur Reaktion gebracht. Es resultiert eine wenig gefärbte, niedrig viskose Flüssigkeit. 1 g hiervon verbrauchen 0, 125 g HCl zur Neutralisation (Amin B). c) 100 g Triisopropanolamin werden bei etwa 120° C mit 140 g Äthylenoxid umgesetzt. Das sehr helle, etwas viskose Produkt hat einen Verbrauch von 0,08 g HCl für 1 g (Amin C) d) 70 g einer 25 %igen Ammoniak-Lösung werden bei 75 - 1250 C mit 145 g Butylenoxid (1,2-Butylenoxid oder im Gemisch mit 2,3-Butylenoxid im Isomerenverhältnis 1 : 4) versetzt undbis zur beendeten Reaktion im Autoklaven verrührt. Dann wird im Vakuum das Wasser restlos abdestilliert, und in den XUckstand leitet man 175 g Äthylenoxid ein. Das sehr helle und dünnflüssige Produkt verbraucht 0,11 g HCl für 1 g,(Amin D).
  • Beispiel 2 20 g g des trockenen Farbstoffs der Formel werden mit 30 g Amin A und 50 g Wasser bei Zimmertemperatur verrührt bis eine homogene Lösung entsteht. Die Lösung ist stabil, Demgegenüber läßt sich mit Äthanolamin, Diäthanolamin oder Triäthanolamin auch unter Mitverwendung des Amins A keine so hoch konzentrierte und vergleichbar stabile Lösung einstellen.
  • Beispiel 3 250 g des nachstehend beschriebenen optischen Aufhellers werden in einer Mischung aus 200 g Amin B (ca. 10 % Überschuß) und 550 g Wasser gelöst. Diese konzentrierte Aufhellerlösung zeigt eine ausgezeichnete Stabilität. Demgegenüber lassen sich gleich konzentrierte Aufhellerlösungen durch Verwendung äquimolarer Mengen an Natronlauge, Kalilauge, Äthanolamin, Diäthanolamin oder Triäthanolamin nicht stabil herstellen.
  • Beispiel 4 17,5 g der freien Säure des Farbstoffs C. I. Nr. 28 160 werden mit 25 g des Amine D und 57,5 g Wasser bis zur homogenen Lösung verrührt. Die so erhaltene Farbstoff-Lösung ist stabil. Demgegenüber läßt sich aus der Farbsäure des angeführten Farbstoffes mit Äthanolamin, Dtäthanolamin oder Triäthanolamin auch unter Zuhilfenahme von Amin D keine so hoch konzentrierte und vergleichbar stabile Lösung einstellen.

Claims (1)

  1. Paten tan sprüche 1. Konzentrierte wäßrige Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe, enthaltend Salze anionischer Parbstoffe mit Polyglykolaminen der Formel worin R1 und R2 ftlr eine Alkylgruppe oder die Gruppe stehen, R3 und R4 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten, n für die Zahlen 2 - 20 und m für die Zahlen 1 - 20 steht, und gegebenenfalls wasserlösliche organische Lösungsvermittler.
    2.) Konzentrierte wäßrige Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe,bestehend aus Wasser, dem Salz eines anionischen Farbstoffs mit einem Polyglykolamin der Formel worin R1 und R2 für eine Alkylgruppe oder die Gruppe stehen, R3 und R4 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten, n für die Zahlen 2 - 20 und m für die Zahlen 1 - 20 steht, und gegebenenfalls einem wasserlöslichen organischen Lösungsvermittler.
    3.) Konzentrierte wäßrige Lösungen gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Lösungsvermittler ein Polyglykolamin der in Anspruch 2 angegebenen Art enthalten.
    4.) Konzentrierte wäßrige Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe, enthaliend 10 - 50 Gew. % metallfreien anionischen Farbstoff (auf freien Säure berechnet), 40 - 80 Gew. % Wasser und 5 - 40 Gew. % eines Polyglykolamins der Formel worin R und R2 für eine Alkylgruppe oder die Gruppe stehen, R3 und R4 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten, n für die Zahlen 2 - 20 und m für die Zahlen i - 20 steht. 5.) Konzentrierte wäßrige Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe bestehend aus 10 - 50 Gew. ffi eines metalifreien anionischen Farbstoffs (auf freie Säure berechnet), 40 - 80 Gew. % Wasser und 5 - 40 Gew. % eines Polyglykolamins der Formel worin R1 und R2 für eine Alkylgruppe oder die Gruppe stehen, R3 und R4 Wasserstoff, Methyl oder Athyl bedeuten, n für die Zahlen 2 - 20 und m für die Zahlen 1 - 20 steht.
    6.) Konzentrierte wäßrige Lösungen von metallfreien sulfonsäuregruppenhaltigen Barbstoffen gemäß Ansprüchen 1 - 5, 7.) Konzentrierte wäßrige Lösungen von Bis-triazinylaminoatilben-Verbindungen der Formel worin X und Y für gegebenenfalls substituierte Alkoxy- oder Aminogruppen stehen, gemäß Ansprüchen 1 - 5.
DE2061760A 1970-05-02 1970-12-15 Konzentrierte wäßrige Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe Pending DE2061760B2 (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2061760A DE2061760B2 (de) 1970-12-15 1970-12-15 Konzentrierte wäßrige Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe
CH527271A CH563438A5 (de) 1970-05-02 1971-04-13
GB1009571A GB1311836A (en) 1970-05-02 1971-04-20 Concentrated solutions of metal-free anionic dyestuffs
BE766550A BE766550A (fr) 1970-05-02 1971-04-30 Solutions concentrees de colorants anioniques non metalliques
FR7115599A FR2091008A5 (de) 1970-05-02 1971-04-30

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2061760A DE2061760B2 (de) 1970-12-15 1970-12-15 Konzentrierte wäßrige Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2061760A1 true DE2061760A1 (de) 1972-06-22
DE2061760B2 DE2061760B2 (de) 1974-07-25

Family

ID=5791056

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2061760A Pending DE2061760B2 (de) 1970-05-02 1970-12-15 Konzentrierte wäßrige Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2061760B2 (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2341293A1 (de) * 1973-08-16 1975-03-13 Bayer Ag Konzentrierte loesungen anionischer farbstoffe
FR2320335A1 (fr) * 1975-08-05 1977-03-04 Bayer Ag Sels de colorants anioniques, leur obtention et leur application
EP0479726A1 (de) * 1990-10-04 1992-04-08 Ciba-Geigy Ag Konzentrierte wässrige Lösungen anionischer Disazofarbstoffe
WO2003052006A1 (en) 2001-12-19 2003-06-26 Clariant International Ltd Acidic mono azo dyestuffs
WO2005040286A1 (en) * 2003-10-27 2005-05-06 Clariant International Ltd Storagestable concentrated aqueous solutions of anionic dis- or tetrazo dyestuffs

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2341293A1 (de) * 1973-08-16 1975-03-13 Bayer Ag Konzentrierte loesungen anionischer farbstoffe
FR2320335A1 (fr) * 1975-08-05 1977-03-04 Bayer Ag Sels de colorants anioniques, leur obtention et leur application
EP0479726A1 (de) * 1990-10-04 1992-04-08 Ciba-Geigy Ag Konzentrierte wässrige Lösungen anionischer Disazofarbstoffe
AU648587B2 (en) * 1990-10-04 1994-04-28 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Concentrated aqueous solutions of anionic disazo dyes
WO2003052006A1 (en) 2001-12-19 2003-06-26 Clariant International Ltd Acidic mono azo dyestuffs
US7097702B2 (en) 2001-12-19 2006-08-29 Clariant Finance (Bvi) Limited Acidic mono azo dyestuffs
WO2005040286A1 (en) * 2003-10-27 2005-05-06 Clariant International Ltd Storagestable concentrated aqueous solutions of anionic dis- or tetrazo dyestuffs

Also Published As

Publication number Publication date
DE2061760B2 (de) 1974-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2341293C3 (de) Anionische Farbstoffe und konzentrierte Lösungen dieser Farbstoffe
DE1207531B (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE2061760A1 (de) Konzentrierte Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe
DE3113732A1 (de) Verfahren zum bedrucken von synthesefasern
EP0479726B1 (de) Konzentrierte wässrige Lösungen anionischer Disazofarbstoffe
DE2220710A1 (de) Nassechtheitsverbesserungsmittel
DE2451219C3 (de) Verfahren zur Herstellung konzentrierter Lösungen von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten und Verwendung der Lösungen
DE2021520C3 (de) Konzentrierte wäßrige Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe
DE2534830A1 (de) Farbstoffsalze
DE2458347A1 (de) Verfahren zur herstellung von basischen oxazinfarbstoffen
EP0524520A2 (de) Flüssige Farbstoffzubereitungen
CH532160A (de) Verfahren zur Herstellung von konzentrierten, für die Textilbehandlung gebrauchsfertigen Farbstofflösungen von Azofarbstoffen
AT163430B (de) Verfahren zur Darstellung von neuen wasserlöslichen Derivaten höhermolekularer Acylbiguanide
DE2031134B2 (de) Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Stammlösungen von sulfosäuregruppenhaltigen, chromhaltigen Azofarbstoffen
DE633081C (de) Verfahren zur Verbesserung der Wasserechtheit von Faerbungen auf Textilstoffen
DE1176777B (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE889157C (de) Verfahren zur Herstellung von amidartigen Kondensationsverbindungen
EP0356851B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Lösungen von 1:2-Chromkomplex-Azofarbstoffen
DE2449206A1 (de) Verfahren zur herstellung konzentrierter loesungen von harnstoffverbindungen
DE619500C (de) Verfahren zur Darstellung von Urethanderivaten
DE1769078C (de) In Wasser schwerlöslicher Rhodaminfarbstoff und dessen Verwendung
DE1092878B (de) Verfahren zum Faerben von Fasern aus Polyacrylnitril
DE748995C (de) Herstellung von Abkoemmlingen des 1, 4-Diaminoanthrachinons
DE728487C (de) Verfahren zur Herstellung von N, N-Dialkyl- oder N-Alkyl-N-aralkyldipyrazolanthronylen
AT164024B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen höhermolekularen Guanaminderivaten