DE2061760A1 - Konzentrierte Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe - Google Patents
Konzentrierte Lösungen metallfreier anionischer FarbstoffeInfo
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Description
- Konzentrierte Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind konzentrierte wäßrige Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe, die Salze metallfreier anionisoher Farbstoffe mit Polyglykolaminen der Formel worin R1 und R2 fUr eine Alkylgruppe oder die Gruppe stehen, R3 und R4 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten, n für die Zahlen 2 - 20 und m für die Zahlen 1 - 20 steht, und gegebenenfalls wasserlösliche organische Lösungsvermittler enthalten.
- Unter konzentrierten Lösungen werden dabei solche verstanden, die etwa 10 - 50 Gewichtsprozent Farbstoff enthalten.
- Geeignete metallfreie anionische Farbstoffe sind insbesondere solche mit Sulfonsäuregruppen, beispielsweise solche aus der Reihe der Azo-, Anthrachinon- und Phthalocyaninfarbstoffe, insbesondere jedoch auch solche aus der Reihe der Bis-triazinylaminostilbendisulfosäuren (optische Aufheller), besonders solche der Formel worin X und Y für gegebenenfalls substituierte Alkoxy- oder Aminogruppen stehen, die in großer Zahl in der Literatur beschrieben sind.
- Geeignete Polyglykolamine (I) sind beispielsweise die Umsetzungsprodukte von Ammoniak sowie Alkyl- und IIydroxyalkylaminen wie Methylamin, Äthylamin, Dimethylamin, Äthanolamin, Diäthanolamin, Triäthanolamin, Mono-, Di- und Tri-iso-propanolamin mit Alkylenoxiden wie Äthylenoxid, Propylenoxid, 1,2-Butylenoxid oder 2,3-Butylenoxid in geeigneten Mengenverhältnissen. Die Umsetzung erfolgt bei Temperaturen von etwa 50 - 1500 C. Es können dabei sowohl die reinen Alkylenoxide als auch Mischungen verachiedener Alkylenoxide verwendet werden.
- Beispiele für Verbindungen dieser'Art sind das Umsetzungsprodukt von Diisopropanolamin mit 4 Mol Äthylenoxid, das Umsetzungsprodukt von Triäthanolamin mit 3 Mol Äthylenoxid, das Umsetzungsprodukt von Tritsopropanolamin mit 6 Mol Äthylenoxid und das Umsetzungsprodukt von Ammoniak mit 2 Mol Butylenoxid und 4 Mol Äthylenoxid.
- Geeignete wasserlösliche organische Löaungsvermittler sind beispielsweise Harnstoff, Formamid, DimethyTformamid, mit Wasser mischbare mehrwertige Alkohole wie Athylenglykol, Propylenglykol, Glycerin, Alkanolamine wie Äthanolamin, Triethanolamin oder aber Polyglykolamine der Formel (I).
- Weitere Lösungsvermittler dieser Art sind beispielsweise in der deutschen Auslegeschrift 1 206 296 beschrieben.
- Die Herstellung der konzentrierten Lösungen erfolgt im allgemeinen in der Weise, daß die freien Farbstoffsäuren, beispielsweise die Sulfosäuren mit einer Mischung aus Wasser und Polyglykolamin (I) verrührt werden bis eine homogene Lösung entsteht.
- Die Menge an Polyglykolamin (I) kann dabei stark variieren, sodaß (bezogen auf die zur vollständigen Salzbildung erforderliche Menge) ein Unter- oder ueberschuß vorliegen kann.
- Die Lösungen enthalten im allgemeinen: 10 - 50 Gew. % metallfreien anionischen Farbstoff (in Form der freien Säure) 40 - 80 Gew. ? Wasser und 5 - 40 Gew. % lolyglykolamin (I).
- Es ist bereits aus der belgischell Patentschrift 631 379 t)ekannt, aus wasserlöslichen anionischen Farbstoffen in Form der freien Säuren, Alkanolaminen beispielsweise Triäthanolamin und gegebenenfalls wasserlöslichen organischen Lösungsvermittlern konzentrierte wäßrige Lösungen wasserlöslicher anionischer Farbstoffe herzustellen.
- Es ist weiterhin aua der deutschen- Auslegeschrift 1 206 296 bekannt,-aus den Alkalisalzen anionischer Farbstoffe und in Wasser löslichen organischen Lösungsmitteln bzw. Lösungsvermittlern wie harnstoff, Forrnamid, Äthylenglykol oder roly äthylenglykolen konzentrierte wäßrige Farbstofflösungen her zustellen.
- Gegenüber derartigen Lösungen weisen die erfindungsgemäßen Lösungen den Vorteil auf, wesentlich lagerstabiler zu sein.
- Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren lassen sich außerdem konzentriertere Lösungen herstellen.
- Beispiel 1 Herstellung der Polyglykolamine a) 100 g Diisopropanolamin werde sorgfältig getrocknet und bei 90 - 1300 C mit 132 g Äthylenoxid umgesetzt. Man erhält eine schwach gefärbte, niedrig viskose Flüssigkeit.
- 1 g verbraucht 0,12 g HCl zur Neutralisation (Amin A). b) 100 g Triäthanolamin werden bei 80 - 1000 C mit 90 g Äthylenoxid zur Reaktion gebracht. Es resultiert eine wenig gefärbte, niedrig viskose Flüssigkeit. 1 g hiervon verbrauchen 0, 125 g HCl zur Neutralisation (Amin B). c) 100 g Triisopropanolamin werden bei etwa 120° C mit 140 g Äthylenoxid umgesetzt. Das sehr helle, etwas viskose Produkt hat einen Verbrauch von 0,08 g HCl für 1 g (Amin C) d) 70 g einer 25 %igen Ammoniak-Lösung werden bei 75 - 1250 C mit 145 g Butylenoxid (1,2-Butylenoxid oder im Gemisch mit 2,3-Butylenoxid im Isomerenverhältnis 1 : 4) versetzt undbis zur beendeten Reaktion im Autoklaven verrührt. Dann wird im Vakuum das Wasser restlos abdestilliert, und in den XUckstand leitet man 175 g Äthylenoxid ein. Das sehr helle und dünnflüssige Produkt verbraucht 0,11 g HCl für 1 g,(Amin D).
- Beispiel 2 20 g g des trockenen Farbstoffs der Formel werden mit 30 g Amin A und 50 g Wasser bei Zimmertemperatur verrührt bis eine homogene Lösung entsteht. Die Lösung ist stabil, Demgegenüber läßt sich mit Äthanolamin, Diäthanolamin oder Triäthanolamin auch unter Mitverwendung des Amins A keine so hoch konzentrierte und vergleichbar stabile Lösung einstellen.
- Beispiel 3 250 g des nachstehend beschriebenen optischen Aufhellers werden in einer Mischung aus 200 g Amin B (ca. 10 % Überschuß) und 550 g Wasser gelöst. Diese konzentrierte Aufhellerlösung zeigt eine ausgezeichnete Stabilität. Demgegenüber lassen sich gleich konzentrierte Aufhellerlösungen durch Verwendung äquimolarer Mengen an Natronlauge, Kalilauge, Äthanolamin, Diäthanolamin oder Triäthanolamin nicht stabil herstellen.
- Beispiel 4 17,5 g der freien Säure des Farbstoffs C. I. Nr. 28 160 werden mit 25 g des Amine D und 57,5 g Wasser bis zur homogenen Lösung verrührt. Die so erhaltene Farbstoff-Lösung ist stabil. Demgegenüber läßt sich aus der Farbsäure des angeführten Farbstoffes mit Äthanolamin, Dtäthanolamin oder Triäthanolamin auch unter Zuhilfenahme von Amin D keine so hoch konzentrierte und vergleichbar stabile Lösung einstellen.
Claims (1)
- Paten tan sprüche 1. Konzentrierte wäßrige Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe, enthaltend Salze anionischer Parbstoffe mit Polyglykolaminen der Formel worin R1 und R2 ftlr eine Alkylgruppe oder die Gruppe stehen, R3 und R4 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten, n für die Zahlen 2 - 20 und m für die Zahlen 1 - 20 steht, und gegebenenfalls wasserlösliche organische Lösungsvermittler.2.) Konzentrierte wäßrige Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe,bestehend aus Wasser, dem Salz eines anionischen Farbstoffs mit einem Polyglykolamin der Formel worin R1 und R2 für eine Alkylgruppe oder die Gruppe stehen, R3 und R4 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten, n für die Zahlen 2 - 20 und m für die Zahlen 1 - 20 steht, und gegebenenfalls einem wasserlöslichen organischen Lösungsvermittler.3.) Konzentrierte wäßrige Lösungen gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Lösungsvermittler ein Polyglykolamin der in Anspruch 2 angegebenen Art enthalten.4.) Konzentrierte wäßrige Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe, enthaliend 10 - 50 Gew. % metallfreien anionischen Farbstoff (auf freien Säure berechnet), 40 - 80 Gew. % Wasser und 5 - 40 Gew. % eines Polyglykolamins der Formel worin R und R2 für eine Alkylgruppe oder die Gruppe stehen, R3 und R4 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten, n für die Zahlen 2 - 20 und m für die Zahlen i - 20 steht. 5.) Konzentrierte wäßrige Lösungen metallfreier anionischer Farbstoffe bestehend aus 10 - 50 Gew. ffi eines metalifreien anionischen Farbstoffs (auf freie Säure berechnet), 40 - 80 Gew. % Wasser und 5 - 40 Gew. % eines Polyglykolamins der Formel worin R1 und R2 für eine Alkylgruppe oder die Gruppe stehen, R3 und R4 Wasserstoff, Methyl oder Athyl bedeuten, n für die Zahlen 2 - 20 und m für die Zahlen 1 - 20 steht.6.) Konzentrierte wäßrige Lösungen von metallfreien sulfonsäuregruppenhaltigen Barbstoffen gemäß Ansprüchen 1 - 5, 7.) Konzentrierte wäßrige Lösungen von Bis-triazinylaminoatilben-Verbindungen der Formel worin X und Y für gegebenenfalls substituierte Alkoxy- oder Aminogruppen stehen, gemäß Ansprüchen 1 - 5.
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2341293A1 (de) * | 1973-08-16 | 1975-03-13 | Bayer Ag | Konzentrierte loesungen anionischer farbstoffe |
FR2320335A1 (fr) * | 1975-08-05 | 1977-03-04 | Bayer Ag | Sels de colorants anioniques, leur obtention et leur application |
EP0479726A1 (de) * | 1990-10-04 | 1992-04-08 | Ciba-Geigy Ag | Konzentrierte wässrige Lösungen anionischer Disazofarbstoffe |
WO2003052006A1 (en) | 2001-12-19 | 2003-06-26 | Clariant International Ltd | Acidic mono azo dyestuffs |
WO2005040286A1 (en) * | 2003-10-27 | 2005-05-06 | Clariant International Ltd | Storagestable concentrated aqueous solutions of anionic dis- or tetrazo dyestuffs |
-
1970
- 1970-12-15 DE DE2061760A patent/DE2061760B2/de active Pending
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2341293A1 (de) * | 1973-08-16 | 1975-03-13 | Bayer Ag | Konzentrierte loesungen anionischer farbstoffe |
FR2320335A1 (fr) * | 1975-08-05 | 1977-03-04 | Bayer Ag | Sels de colorants anioniques, leur obtention et leur application |
EP0479726A1 (de) * | 1990-10-04 | 1992-04-08 | Ciba-Geigy Ag | Konzentrierte wässrige Lösungen anionischer Disazofarbstoffe |
AU648587B2 (en) * | 1990-10-04 | 1994-04-28 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Concentrated aqueous solutions of anionic disazo dyes |
WO2003052006A1 (en) | 2001-12-19 | 2003-06-26 | Clariant International Ltd | Acidic mono azo dyestuffs |
US7097702B2 (en) | 2001-12-19 | 2006-08-29 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Acidic mono azo dyestuffs |
WO2005040286A1 (en) * | 2003-10-27 | 2005-05-06 | Clariant International Ltd | Storagestable concentrated aqueous solutions of anionic dis- or tetrazo dyestuffs |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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