DE2437031A1 - Erzeugung egaler faerbungen auf gebilden aus polyacrylnitril - Google Patents

Erzeugung egaler faerbungen auf gebilden aus polyacrylnitril

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DE2437031A1 DE19742437031 DE2437031A DE2437031A1 DE 2437031 A1 DE2437031 A1 DE 2437031A1 DE 19742437031 DE19742437031 DE 19742437031 DE 2437031 A DE2437031 A DE 2437031A DE 2437031 A1 DE2437031 A1 DE 2437031A1
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Description

CASSHLLl FAlUIU ΙΙΗΚΙί ΜΛ1ΜΚΙΉ Ref 3013 AKTIUNCIiSKLLSCIlAFr 30. Juli 1974
booo ι·ΚΑΝΚΐυκ'Γ (MAiN)-I1ECnKNHKiM Dr.Eu/E
Erzeugung egaler Färbungen auf Gebilden aus Polyacrylnitril
Zusatz zum Patent (Hauptpatentanmeldung
P 23 10 118). Das Hauptpatent ..(Hauptpatentanmeldung P 23 10 118) betrifft N-Acyloyl-N1-alkyl-alkylendiamine der allgemeinen Formel I:
R N-(CH0) -N I C-" 2 ft \ 2
worin
R einen zweiwertigen aliphatischen, cycloallphatischen, aromatischen oder bicyclischen Rest, der zusammen mit der Dicarbonylaminogruppe einen 5, 6 oder 7-gliedrigen Ring bildet,
R Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 8 bis 12 C-Atomen,
R2 einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen,
η die Zahl 2, 3, 4, 5 oder 6
bedeuten, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre
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2437Q31
Ref. 3013
Verwendung als Egalisiermittel zum Färben von Gebilden aus Polyacrylnitril oder sauer modifizierten Polyestern.
Bei den Verbindungen der allgemeinen Formel I kann die
Kohlenstoffkette des Restes R durch Schwefel, die Gruppe -NH- oder vorzugsweise Sauerstoff unterbrochen sein.
In der allgemeinen Formel I kann der Rest R insbesondere für folgende zweiwertige Reste stehen:
-CH2CH2- , -CH2CH2CH2- ,
-CH=CH-
CH3
-C=CH-
|fH2 -C-CH0-
CCH, 3 I 6 5 -C-CH,. I -CH-CH-
Cl Cl
I I
-CH-CH-
für R=H oder CH„
609 8 08/0830
Ref. 3013
für R4, R5, R6, R7 = Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen,
für R4, R5, R6, R7, R8, R9 = Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen,
R R'
R R R R
für R4 bis R11 = Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen.
R bedeutet vorzugsweise Talgfettalkyl und η bedeutet vorzugsweise die Zahl 3.
Verbindungen der allgemeinen Formel I können nach den im Hauptpatent angegebenen Verfahren hergestellt werden. Wie im Hauptpatent angegeben ist, besitzen die Verbindungen der allgemeinen Formel I sowohl das hervorragende Egalisier-
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- 4 - Ref. 3013
vermögen der permanenten Retarder wie auch die geringe Permanenz der temporären Retarder. Sie sind daher als Egalisierhilfsmittel bei allen Färbungen von Gebilden aus Polyacrylnitril, aus Acrylnitril enthaltenden Mischpolymerisaten wie auch sauer modifizierten Polyesterfasern hervorragend wirksam und kommen vorzugsweise in Form der Salze mit der allgemeinen Formel VIII:
Ii
R ^N-(CH0) -n;
X Θ VIII
als ca. 50 %ige Lösungen oder Dispersionen zum Einsatz.
1 2 In der allgemeinen Formel VIII besitzen R, R , R und η die bereits angegebenen Bedeutungen, X~ bedeutet das Anion einer anorganischen Säure oder einer Karbonsäure. Insbesondere kann X" für folgende Anionen stehen: Phosphat, Sulfat, Nitrat, Chlorid, Formiat, Acetat, Propionat. Das Acetatanion wird bevorzugt.
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- 5 - Ref. 3013
Als Lösungs- bzw. Dispergiermittel für die Anwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel I oder ihre Salze der allgemeinen Formel VIII als Egalisierhilfsmittel werden nach dem Hauptpatent z. B. Wasser oder Isopropanol verwendet, für die Salze der allgemeinen Formel VIII auch Säuren, insbesondere Ameisen- und Essigsäure.
Die Färbungen können mit basischen Farbstoffen z. B. basischen Azo- und Anthrachinonfarbstoffen, Indulin-, Cyanin- und Methinfarbstoffen, Chinolin- und Acridinfarbstoffen, Farbstoffen der Di- oder Triarylmethane, Oxazin-, Thiazin-, Diazinreihe durchgeführt werden. Im allgemeinen geschieht die Anwendung so, daß das Färbegut in einem Flottenverhältnis von 1 : 3 bis 1 : 200, insbesondere von 1 : 10 bis 1 : 200 in ein auf Kochtemperatur gebrachtes Färbebad gegeben wird. Im Färbebad sind die genannten Farbstoffe und 0,01 bis zu 5 g/ Liter, insbesondere 0,025 bis 3,5 g/Liter, der Verbindungen der allgemeinen Formel I, vorzugsweise in Form der Salze der allgemeinen Formel VIII enthalten. Beispielsweise beträgt bei einem Flottenverhältnis von 1:3 die Konzentration der Verbindungen der allgemeinen Formel I oder ihrer Salze 0,8 bis 3,5 g/Liter, bei einem Flotten-
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- 6 - Ref. 3013
verhältnis von 1 : 100 0,025 bis 0,1 g/Liter. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I oder ihre Salze werden vorzugsweise als ca. 50 %ige Lösungen oder Dispersionen in das Färbebad eingebracht.
In manchen Fällen hat sich nun herausgestellt, daß die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I oder VIII bei der Verwendung als Egalisierhilfsmittel eine gewisse Elektrolytempfindlichkeit zeigen. Größere Salzmengen z. B. von Natriumsulfat und Natriumchlorid, wie sie beispielsweise als Stellmittel für Farbstoffe in die Färbeflotte eingebracht werden, können Ausflockungen der Wirkstoffe bewirken. Die Elektrolytempfindlichkeit der Wirkstoffe kann jedoch auf einfache Weise beseitigt werden, indem die Wirkstoffe mit nichtionischen Dispergiermitteln vermischt zur Anwendung kommen. Geeignete nichtionische Dispergiermittel sind beispielsweise Äthoxylierungsprodukte von höheren Fettsäuren, Fettsäureamiden oder Fettalkoholen. Für die Äthoxylierung geeignete höhere Fettsäuren und Fettalkohole sind solche, die 7 bis 30 C-Atome enthalten.wie sie z. B. in natürlichen Fetten und Ölen, beispielsweise Wollfett, vorkommen. Für die Äthoxylierung geeignete höhere Fettsäureamide sind solche mit 12 bis 20 C-Atomen im Molekül. Der Äthoxylierungsgrad geeigneter Produkte beträgt normaler-
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- 7 - Ref. 3013
weise 8 bis 90, vorzugsweise IO bis 80, d. h. die Produkte sind aus 1 Mol Fettsäure, Fettalkohol und/oder Fettsäureamid und 8 bis 90 Molen, vorzugsweise 10 bis 80 Molen Äthylenoxyd hergestellt worden. Besonders geeignete Dispergiermittel sind solche, die durch Umsetzung von Stearylalkohol, Oleylalkohol und/oder Kokosfettalkohol mit 25 Molen Äthylenoxyd hergestellt worden sind. Auch durch Umsetzung von Gemischen von Fettsäuren, Fettalkoholen und/ oder Fettsäureamiden erhält man geeignete nichtionische Dispergiermittel.
Eine geeignete elektrolytunempfindliche anwendungsfertige Zubereitung des Egalisierhilfsmittels besteht z. B. aus einer Lösung oder Dispersion folgender Zusammensetzung:
40 bis 60 Gew.%, vorzugsweise 50 Gew.% Wirkstoff (Verbindung der Formel I und/oder VIII) 1 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 1 bis 5 Gew.% nichtionisches Dispergiermittel, insbesondere äthoxylierter Stearyl-, Oleyl- oder Kokosfettalkohol
Rest: Lösungsmittel (Wasser, Isopropanol, Eisessig oder Ameisensäure)
Eine Zubereitung des Wirkstoffes in dieser Form hat sich in der Praxis als völlig elektrolytunempfindlich erwiesen. Zur Herstellung der Zubereitung können auch Gemische aus nichtionischen Dispergiermitteln und/oder Lösungsmittelgemische und/oder Wirkstoffgemische Verwendung finden.
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- 8 - Ref. 3013
In den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturen in Grad Celsius, Prozente in Gewichtsprozenten, Teile in Gewichtsteilen angegeben.
Beispiel 1
Das nach Beispiel 1 des Hauptpatentes hergestellte Produkt
XN- (CH0 ) „-NH-Tal gf ettalkyl
ist in Eisessig klar löslich und kommt in folgender elektrolytstabiler Zubereitung zur technischen Anwendung:
50 Gewichtsteile des Reaktionsproduktes werden mit Gewichtsteilen eines Dispergiermittels, das durch Umsetzung von Stearinsäureamid mit 10 Molen Äthylenoxyd hergestellt worden ist, bei 50 bis 60 verschmolzen und mit 45 Teilen Eisessig gelöst.
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- 9 - Ref. 3013
Beispiel 2
Das nach Beispiel 2 des Hauptpatentes hergestellte Produkt
CHn=C- C\
ί-(CH0)o-NH-Talgf ettalky1
H0C-C" * ά
ti 0
ist in Eisessig klar löslich und wird technisch beispielsweise in folgender elektrolytstabiler Form zum Färben angewandt :
50 Gewichtsteile des hergestellten Reaktionsproduktes werden mit 7,5 Gewichtsteilen eines Dispergiermittels, das durch Umsetzung von Oleylalkohol mit 20 Molen Äthylenoxyd hergestellt worden ist, bei 50 bis 60° verschmolzen und diese Schmelze in einer Mischung aus 20 Gewichtsteilen i-Propanol und 32,5 Gewichtsteilen Eisessig gelöst. Mit dieser Zubereitung der genannten Verbindung wird beim Färben von Polyacrylnitrilgebilden mit basischen Farbstoffen eine gute Egalisierwirkung erzielt.
Beispiel 3
Das nach Beispiel 3 des Hauptpatentes hergestellte Produkt
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-10·- Ref. 3013
ist in Eisessig klar löslich. Durch Verschmelzen von 50 Teilen dieses Produktes mit 3 Gewichtsteilen eines Umsetzungsproduktes von Stearylalkohol mit 25 Molen Äthylenoxyd bei einer Temperatur von 60 bis 80 und Lösung dieser Schmelze in einem Gemisch aus 27 Gewichtsteilen Eisessig und 20 Gewichtsteilen i-Propanol wird eine gegen Elektrolytansätze stabile Mischung erhalten. Mit dieser Einstellung lassen sich einwandfreie egale Färbungen mit basischen Farbstoffen auf Polyacrylnitrilfasern erzielen.
Die ebenfalls nach Beispiel 3 des Hauptpatentes hergestellten Verbindungen:
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- 11 - Ref. 3013
N-(CH9)9-N
12H25
sind braun, zähflüssig und lösen sich sehr gut in Eisessig. Sie gelangen als Zubereitungen von 50 Gewichtsteilen des jeweiligen Umsetzungsproduktes und 5 Gewichtsteilen eines Dispergiermittels, das durch Umsetzung von Stearylalkohol mit 80 Molen Äthylenoxyd hergestellt worden ist, und 45 Gewichtsteilen Eisessig in gelöster Form zur Anwendung.
Diese Mischungen zeichnen sich durch eine hohe Stabilität vor allem gegen Natriumsulfat und Kochsalz aus, die häufig als Stellmittel in Farbstoffen enthalten sind.
P. 09808/08 30
Ref. 3013
Beispiel 4
10 g Polyacrylnitrilgarn werden in einem Laborfärbegerät im Flottenverhältnis 1 : 40 in ein auf 98°C erwärmtes Bad eingebracht, das in einem Liter 0,075 g des Handelsfarbstoffes
H2N
Cl
0,225 ml Eisessig und 0,45 g einer ca. 50 %igen Lösung der Verbindung
CH2 CH2 -
*N-(CH0)Q-NH-Talgfettalkyl
5 Gewichtsteile eines Reaktionsproduktes von 1 Mol Stearylalkohol mit 40 Molen Äthylenoxyd und 45 Gewichtsteilen Eisessig enthält.
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_ 13 - Ref. 3013
Man färbt 90 Minuten bei 98°C und erhält eine einwandfreie, egale rotviolette Färbung. Ähnlich gute Ergebnisse erhält man mit ähnlichen Zubereitungen folgender Verbindungen:
CH9 - C^ 2 3
0 CH - C
Ϊ 0
CH9 -
I 2
CH9 -
CH9 - (L
I Z N-(CH ).
CH2 - S^
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Ref. 3013
H -
CH - C-
-(CH2)3-NH-Talgfettalky1
Beispiel 5
Ersetzt man bei dem in Beispiel 4 beschriebenen Verfahren den dort genannten Farbstoff durch 0,5 g dos Farbstoffes
<C2H5>2
Cl
und setzt 0,225 ml Eisessig und 0,45 g der Verbindung
H H
>-(CH2)3-NH-Talgfettalkyl
N-(CH2)3-NH-Talgfettalkyl
6098 0 8/0830
-15 - Ref. 3013
als ca. 50 %ige Mischung mit einem nichtionischen Dispergiermittel in Eisessig zu, so erhält man bei einer Färbezeit von 90 Minuten sehr egale blaue Färbungen. Ohne die genannten Hilfsmittel fallen die Färbungen dagegen fleckig aus.
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Claims (1)

  1. - 16 - Ref. 3013
    Patentansprüche
    1. Verfahren zur Erzeugung egaler Färbungen auf Gebilden aus Polyacrylnitril oder sauer modifizierten Polyestern unter Verwendung basischer Farbstoffe, Verwendung der
    Verbindungen gemäß Hauptpatent
    (Hauptpatentanmeldung 23 10 118.0) oder ihrer Salze als Egalisierhilfsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff zusammen mit einem nichtionischen Dispergiermittel angewandt wird.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als nichtionisches Dispergiermittel ein Äthoxylierungsprodukt einer höheren Fettsäure, eines höheren Fettsäureamids oder eines höheren Fettalkohols und einem Athoxylierungsgrad von 8 bis 90 verwendet wird.
    3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Athoxylierungsgrad 10 bis 80 beträgt.
    4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als nichtionisches Dispergiermittel ein Äthoxylierungsprodukt aus Stearylalkohol, Oleylalkohol und/oder Kokosfettalkohol und 25 Molen Äthylenoxyd verwendet wird.
    609808/0830
    - 17 - Ref. 3013
    ό. Anwendungsfertige Zubereitung eines Egalisierhilfsmittels zur Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es aus 40 bis 60 Gew. % einer Verbindung gemäß Hauptpatent oder ihres Salzes, 1 bis 10 Gew.% nichtionisches Dispergiermittel Rest Lösungsmittel
    besteht.
    6. Zubereitung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß es aus
    50 Gew.% einer Verbindung gemäß Hauptpatent oder ihres Salzes, 1 bis 5 Gew.% nichtionisches Dispergiermittel Rest Lösungsmittel
    besteht.
    609808/08
DE19742437031 1974-08-01 1974-08-01 Erzeugung egaler faerbungen auf gebilden aus polyacrylnitril Withdrawn DE2437031A1 (de)

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