DE2341293B2 - Anionische Farbstoffe und konzentrierte Lösungen dieser Farbstoffe - Google Patents
Anionische Farbstoffe und konzentrierte Lösungen dieser FarbstoffeInfo
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Description
enthalten, wobei
Ri Alkyl mit 1—6 C-Atomen, Cycloalkyl mit
5—7 C-Atomen oder Aralkyl mit 7—12
C-Atomen oder eine Gruppe
IO
15
CH-CH-O
\ R4 Rs
\ R4 Rs
in der
R4, R5 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl und
η für die Zahlen 1 —20 steht, bezeichnet und
R2, R3 für die Gruppe
^CH-CH-O
R4 R5
R4 R5
mit den oben angegebenen Bedeutungen für R4, R5
und η stehen.
2. Lagerbeständige, wassermischbare konzentrierte Lösungen anionischer Farbstoffe gemäß Anspruch
1 in organischen, wassermischbaren Lösungsmitteln und/oder Wasser.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind anionische Farbstoffe, die als Kation mindestens ein Kation
der Formel
R.
R2-N+-f CH-CH-O\ H
R2-N+-f CH-CH-O\ H
R3
enthalten, worin
Ri Alkyl mit 1—6 C-Atomen, Cycloalkyl mit
5—7 C-Atomen oder Aralkyl mit 7—12 C-Atomen bedeutet oder für eine Gruppe
—f^CH —CH-O
R2, R3 für die Gruppe
-CH-CH-O\ H
R4 Rs
R4 Rs
mit den oben angegebenen Bedeutungen für R4, R5 und π
stehen.
Gegenstand der Anmeldung sind ferner lagerbeständige, wassermischbare konzentrierte Lösungen der
anspruchsgemäßen Farbstoffe und organischer, wassermischbarer Lösungsmittel, gegebenenfalls unter Zusatz
von üblichen Lösungsvermittlern und/oder Wasser.
Ein besonderer Vorzug dieser konzentrierten Lösungen anionischer Farbstoffe ist ihre gute Wasserlöslichkeit
Die Konzentration der Farbstoffe sol« 5—50%, bevorzugt 10—40% sein. Geeignete anionische Farbstoffe
sind Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppen enthal-
tende Farbstoffe aus der Reihe der Azo-, Anthrachinon-,
Phthalocyanin-Farbstoffe und anionische optische Aufheller, insbesondere aus der Reihe der Stübendisulfonsäure-Derivate,
wie sie in großer Zahl in der Literatur beschrieben sind.
Bevorzugt verwendet man als Lösungsmittel Amine der Formel
R,
R3-N+
R3-N+
N+-fC
ι [ι
R3 VR4
CH —CH-O
R5
H OH"
steht, worin
R4 und R5 Wasserstoff, Methyl oder Ethyl bedeuten und
η für die Zahlen 1—20 steht, und
worin Ri, R2, Ri R4, R5 und η die obengenannte
Bedeutung besitzen, allein oder in Mischung mit anderen organischen, wassermischbaren Lösungsmitteln.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe und konzentrierten Lösungen finden Verwendung zum Färben von
stickstoff- und hydroxygruppenhaltigen natürlichen oder synthetischen Fasermaterialien.
Die Kationen können in diese Farbstofflösungen entweder durch Lösen der Farbstoffsäuren mit Hilfe der
quartären Basen, eventuell in Gegenwart von Lösungs-
mitteln oder durch Umsetzen von Farbstoffsalzen mit
den Salzen der quartären Basen, wobei Farbsalze in
Lösung bleiben und andere Salze, z. B. Natriumchlorid,
ausfallen und abgesaugt werden, eingebracht werden.
Die quartären Basen werden bevorzugt durch die
Umsetzung der Hydroxyalkylamine mit Alkylenoxiden in Gegenwart von Wasser hergestellt. Zum Beispiel
wird 1 Mol Triethanolamin in Gegenwart von 1 Mol Wasser bei 70-90°C mit 1 Mol Ethylenoxid zur
Reaktion gebracht (Amin I), oder man addiert 3 Mol
j j Ethylenoxid unter Bildung von Etherbrücken (Amin 2).
Butylamin kann in Gegenwart von 1 Mol Wasser mit 3 Mol Ethylenoxid unter Steigerung der Temperatur im
Laufe der Reaktion von 350C auf 8O0C umgesetzt
werden (Amin 3), oder ebenso mit 5 Mol Ethylenoxid
w) zum Polyether umgewandelt werden (Amin 4).
Die Reaktion ist formelmäßig wie folgt auszudrücken:
R-NII + H3O + 5 C lh
CfI2-CH2-O-CH2-CII3-OH
CH2 > R-N^-CH2-CII2-O-CH2-CIh-OH
CH2-CH2-OH
OH
3 4
In der folgenden Tabelle sind eine Reihe von erfindungsgemäß zu verwendenden quartären Basen aufgeführt:
R3
OH"
Amin R|
Nr.
Nr.
R'
1 R' R'
2 -CH2-CH2-OH -CH2-CH2-OH
3 C4H, R'
4 C4H, C2H4OH
5 -CH2-CH-CH, R'
OH
6 -CH2-CH-CH, -CH2-CH-CH3
OH OH
7 -CH2-CH-C2H5 R'
OH
R' -CH2-CH2OH
R -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
R' -CH2-CH2-OH
R' -CH2-CH2-O-CHj-CH2-OH
R' -CH2-CH2-OH
R' -CH2-CH2-OH
R' -CH2-CH2-OH
| 8 | -CH2- | CH-C2H5 I |
R' | R' | -CH2-OH | R' | -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH |
| OH | |||||||
| 9 | -CH, | R,- | R' | -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH | |||
| 10 | -CH, | R' | R' | -CH2-CH2-OH | |||
| Il | -C2H5 | R' | — CH-OH I |
R' | -CH2-CH2-OH | ||
| 12 | -C3H7 | -CH2 | CH, | R' | -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH | ||
| 13 | -CH2- | R' | R' | -CH2-CH2-OH | |||
| 14 | — CH- ι |
CH- OH I |
R' | R' | -CH2-CH2-OH | ||
| I CH, |
I CH, |
||||||
| 15 | — CH- | CH-OH j |
-CH- I |
R' | -CH2-CH2-OH | ||
| CH, | CH, | CH, | |||||
| 16 | <r η V- | R' | — CH,-CH,-OH |
Die Salze der aufgeführten Amine lassen sich auch durch Alkylierung mit Alkylchloriden bzw. Alkylsulfonaten
herstellen. So sind z. B. die Chloride der Amine IO und 11 aus Triethanolamin und Methylchlorid bzw.
Ethylchlorid herstellbar.
Als geeignete organische Lösungsmittel, die bevorzug!
auch wasserlöslich sind, können verwendet werden: Formamid, Dimethylformamid, Ethanol, Isopropanol,
Butanol, Ethylenglykol, Propylcnglykol. Butylenglykol, Glycerin, Glycerinacetat, Glykolacetat, Hydroxypropionitril,
außerdem Harnstoff. Flydroxy-Ethylharnstoff, Hydroxypropylharnstoff, Rthanolamin, Diethanolamin,
Glykolether.
Die eingesetzte Menge der quartären Amine soli mindestens I Mol pro Farbstoff betragen und kann bis
auf 1 Mol Äquivalent pro Mol saurer Gruppe im Farbstoffmolekül gesteigert werden.
Überraschenderweise ist eine wäßrige Lösung des Farbstoffs der Formel
OH
h) HOjS
N = N
der als Kation
2(HOH2CH2O-N-(CH2CH2OCH2CHjOH)2
enthält, lagerstabil während eine ansonsten gleich zusammengesetzte Lösung, die jedoch Triethanolamin
gemäß der BE-PS 6 31379 als Lösungsvermittler enthält, instabil ist.
Überraschenderweise ergibt auch Beispiel 2 dieser Anmeldung eine stabile Aufhellerlösung, wogegen der
Ersatz von Amin 8 durch ein Umsetzungsprodukt aus gleichen Teilen Triethanolamin und Ethylenoxid gemäß
der GB-PS 9 86 338 zu einer lagerinstabilen Lösung führt.
Die JP-AS 73 06 664 und die JP-AS 73 06 665 betreffen einen weiter entfernt liegenden Stand der
-, Technik, da in ihnen Farbstoffsalze, deren Kation maximal zwei Hydroxyalkylgruppen aufweist, beschrieben
werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffsalze weisen gegenüber diesen bekannten Salzen höhere Wasserlöslichkei-H)
lenauf.
25 g des optiscnen Aufhellers in der Säureform
CH3O
HO — CH2—CH
HO-CH3-CH
werden in 22 g des Amins 2 und 53 g Wasser gelöst. Man erhält eine Lösung mit ausgezeichneter Lagerstabilität.
Die Aufhellerlösung ist mit Wasser beliebig verdünnbar.
2s können in der Stabilität vergleichbare Lösungen gewonnen werden, wenn anstelle des Amins 2 die
Amine 9,11 oder 16 eingesetzt werden.
20 g des optischen Aufhellers in der Säureform
werden in 28 g des Amins 8,12 g Ethylenglykol und 40 g
Wasser gelöst Diese stabile Aufneilerlösung ist in Wasser sehr leicht löslich und gut über eine mechanische
Einrichtung dosierbar.
In ein Färbebad werden 0,5 g der Aufheilerlösung in 11 Wasser gegeben und durch kurzes Umrühren
verteilt Man gibt 50 g eines Zellwollgarnes in das Bad und erwärmt unter gelegentlichem Umrühren auf
30—400C. Nach 30 Minuten wird die Zellwolle
herausgenommen und in Wasser gespült. Es wird ein gleichmäßig aufgehelltes Zellwollgarn erhalten.
Beispiel J
20 g der Farbstoffsäure
20 g der Farbstoffsäure
45 g Wasser gelöst Leichtes Erwärmen auf 40—45° C
erhöht die Auflösegeschwindigkeit. Die konzentrierte Lösung des gelben Farbstoffes ist lange Zeit haltbar und
gibt auch beim Verdünnen mit Wasser in jeder gewünschter Konzentration stabile Lösungen, aus
denen der Farbstoff nicht auskristallisiert.
55
60
Beispiel 4
22 g der Farbsäure des gelben Farbstoffs
22 g der Farbsäure des gelben Farbstoffs
CO
h j werden in 25 ς des Amins 2,18 g Ethylenglykolether und
35 g Wasser gelöst. Die erhaltene Farbsiofflösung ist auch in der Kälte stabil und läßt sich gut durch
werden in 25 g A.nin 9, 10 oder 11,10 g Isopropanol und Automaten dosieren.
OH
18 g des roten Farbstoffes in der Säureform
HO3S
werden in 20 g des Amins 1. 22 g Glykol und 40 g Wasser gelöst. Man erhält eine stabile Lösung des roten
Farbstoffes, die ebenso mit den Aminen 2. 12. 1 3 und 16 erhalten werden kann.
Beispiel ο
12 g des durch Säure ausgefällten Farbstoffes
Cu-Komplex
Cu-Komplex
IK)1S
SO5H
HO1S
SO1H
werden in 18 g des Amins 2. 6 g Butanol und 64 g Wasser gelöst. Die Lösung des blauen Farbstoffes läßt
sich lange Zeit ohne Kristallisation lagern.
20 g Farbsäure des Orange-Farbstoffe1
OFl
■ N = N Y
■ N = N Y
HO5S NH-CO —NH
OH
COOH
SO,H
25 g des Amins 12 und 55 g Wasser wurden miteinander verrührt bis Lösung eingetreten ist. Die erhaltene
Lösung ist im Gegensatz zu einer mit Triethanolamin hergestellten beim Lagern stabil.
16 g des durch Säure ausgefällten Farbstoffes
OH
/VVn=N-
HO3S
HO3S
NH — CO — NH
SO3H
werden in 25 g des Amins 8, 9 g Glykol und 50 g Wasser gelöst. Die lagerfähige Lösung des scharlachroten
Farbstoffes läßt sich beliebig mit Wasser verdünnen.
22 g des ausgesäuerten Farbstoffes
OH
= N-<f V-O-CH2-CH3-SO1H
werden in 20 Teilen des Amins 2, 20 Teilen Propylenglykol und 38 Teilen Wasser gelöst. Der gelbe
Farbstoff kann aus dieser Lösung direkt dem Färbebad in der gewünschten Menge zugegeben werden. Die
Egalität der Färbung von Polyamid fällt mit diesem eingestellten Farbstoff besonders gut aus.
Beispiel 10
30 gder Farbstoffsäure
N-O,S
CU,
CH,
C = N
C = N
N = N — C = C
OH
OH
-SO3H
werden in 30 g des Amins 2, 20 g Ethylenglykol und 20 g Isopropanol gelöst. Diese farbstarke Lösung stellt eine
stabile Einstellung des für Polyamidgewebe verwendeten Gelbfarbstoffes dar.
Entsprechend den vorstehenden Beispielen werden weitere konzentrierte Lösungen aus den angegebenen
Komponenten hergestellt:
Nr. !I
20 g des gelben Farbstoffs
22 g Amin 4
18 g Butanol
25 g Butylglykol
15 g Wasser
22 g Amin 4
18 g Butanol
25 g Butylglykol
15 g Wasser
CH3
CH3
'c
CH3
Zur Färbung eines Poiyamid-6-Gewebes gibt man in ein Färbebad von 111g eines Egalisiermittels, erwärmt
auf 40° C, gibt 50 g des Gewebes ins Bad und behandelt 15 Minuten lang vor. Der pH-Wert des Färbebads wird
mit Essigsäure auf pH 6 eingestellt
Darauf fügt man 1,5 g der oben angeführten Farbstofflösung hinzu. Die Verteilung erfolgt sehr
schnell und kann ohne Vorlosung, wie es beim Pulverfarbstoff notwendig ist, erreicht werden.
Das Bad wird im Verlauf von 30—45 Minuten auf 98° C erhitzt und 1 Stunde bei dieser Temperatur
gehalten. Anschließend wird gespült. Es wird eine klare
und streifenfreie Gelbfärbung des Polyamidgewebes
erhalten.
Nr. 12
20 g des gelben Farbstoffs 25 g Amin 2 15 g Wasser 20gGlykol
20 g Butanol
Nr. 13
25 g des gelben Farbstoffs 23 g Amin 8
22 g Ethylglykol 15 g Butanol 15 g Wasser
Nr. 14
25 g des gelben Farbstoffs 30 g Amin 25gGlykol
20 g Ethanol
Nr. 15
21 κ des roten FarbstolTs
24 g Amin 7 35 g Formamid 15 g Triethylenglykol IO g Wasser
Nr. 16
25 g des blauen Farbstoffs
32 g Amin 2
33 g Dimethylformamid 20 g Benzylalkohol
Nr. 17
25 g des blauen Farbstoffs 23 g Amin 2 21 g Ethylglykolether
21 g Formamid 10 g Isopropanol
12
C2H<0
-N = N
y \
N = N
N = N-C C-CH,
Ii "i
H2N
N = N
SO, HO^\ S
SO3H
H2N
CF
SO3H
O NH2
O NH
Nr. 18
15 £ des blauen FarbstolTs
15 g Amin 2
50 g Formamid
2(1 g Glykol
15 g Amin 2
50 g Formamid
2(1 g Glykol
O NII2
O NH
Diese Farbstofflösung eignet sich ohne weitere Vorlösung oder Verdünnung zur Beschickung eines
Wollfärbebads.
50 g Wolle werden in ein Färbebad von 1 I gegeben,
das mit Säure auf einen pH-Wert von 4,5 eingestellt worden war. Es wird angeheizt und bei ca. 50" Γ werden
3 g der nach diesem Beispiel erhaltenen Farbstofflösung Nil —CO —CH.,
z.ugegeben. Danach wird auf 95°C erhitzt. Nach 30 Minuten werden 10 g Natriumsulfat nachgesetzt und die
Färbung in 45 — 60 Minuten zu Ende geführt. Anschließend wird gespült und mit einem nichtionischen
Waschmittel nachgewaschen.
Es wird eine egale und waschechte Blaufärbung de,
Wolle erreicht.
Claims (1)
1. Anionische Farbstoffe, die als Kation mindestens ein Kation der Formel
R1
R1-N+-TCH-CH-O-T-H
R1-N+-TCH-CH-O-T-H
I (I '
Rj V R4 Rs
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