DE1935004B1 - Verfahren zum Faerben und/oder Bedrucken von synthetischen Polyamiden - Google Patents

Verfahren zum Faerben und/oder Bedrucken von synthetischen Polyamiden

Info

Publication number
DE1935004B1
DE1935004B1 DE19691935004D DE1935004DA DE1935004B1 DE 1935004 B1 DE1935004 B1 DE 1935004B1 DE 19691935004 D DE19691935004 D DE 19691935004D DE 1935004D A DE1935004D A DE 1935004DA DE 1935004 B1 DE1935004 B1 DE 1935004B1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydroxy
dyes
dyeing
parts
synthetic polyamides
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19691935004D
Other languages
English (en)
Other versions
DE1935004C2 (de
Inventor
Dehnert Dr Johannes
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of DE1935004B1 publication Critical patent/DE1935004B1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1935004C2 publication Critical patent/DE1935004C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/205Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene
    • C09B35/215Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene of diarylethane or diarylethene
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/924Polyamide fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Es wurde gefunden, daß man auf Gebilden aus synthetischen Polyamiden Färbungen und Drucke mit ausgezeichneten Echtheiten erhält, wenn man Färbebäder oder Druckpasten verwendet, die neben den üblichen Zusätzen Farbstoffe der allgemeinen Formel
SO3H
N=N
-CH = CH
OH
N=N-
SO3H
OH
15
enthalten, in der R und R1 für Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen Cyclohexyl- oder Phenylrest stehen und η und m die Zahlen 1 bis 4 bedeuten.
Vorzugsweise bedeuten R und R1 Methylgruppen und η und m haben die Werte 0 oder 1.
Wenn R und/oder R1 einen Phenylrest darstellen, sind neben diesem Rest .vorzugsweise keine weiteren Substituenten in den Hydroxybenzolen enthalten.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe können auf übliche Weise durch Kupplung von tetrazotierter 4,4' - Diaminostilben - 2,2' - disulfonsäure mit in ortho- oder vorzugsweise in para-Stellung kupplungsfähigen Hydroxybenzolen oder deren Mischungen erhalten werden.
Als Kupplungskomponenten seien beispielsweise genannt:
Hydroxybenzol, 2-, 3- oder 4-Hydroxy-l-methylbenzol, 2-Hydroxy-l,4-dimethylbenzol, 4-Hydroxy-1,2-dimethy !benzol, 3-Hydroxy-l,2,4-trimethylbenzol, 4-Hydroxy-l -tert.-butylbenzol, 4-Hydroxy-l-cyclohexylbenzol, 2- oder 4-Hydroxy-diphenyl oder 3-Hydroxy-l-methyl-4-isopropylbenzol.
Die Färbebäder und Druckpasten zum Färben und Bedrucken von Gebilden wie Fasern, Flocken, Fäden, Folien, Vliesen, Geweben oder Gewirken aus synthetischen Polyamiden, enthalten die Farbstoffe als freie Säuren oder zweckmäßigerweise in Form ihrer Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalze. Man färbt aus neutralem bis saurem Bad vorteilhaft bei Temperaturen von 90 bis 1000C, wobei die Färbebäder die üblichen Färbereihilfsmittel enthalten.
Synthetische Polyamide sind z. B. Polycaprolactam oder Polyhexamethylendiaminadipat oder chemisch analog aufgebaute Verbindungen.
Die Färbebäder und Druckpasten können auch
CH
HO
0,3 Teile 30%ige Essigsäure und 0,2 Teile eines handelsüblichen Egalisiermittels enthält. Man beginnt die Färbung bei 40° C, erhitzt das Färbebad innerhalb von 30 Minuten zum Sieden und kocht 60 bis 90 MinuMischungen der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe untereinander oder mit anderen Farbstoffen enthalten. Mischungen dieser Farbstoffe,, wie man sie z. B. durch Verwendung von mehreren Kupplungskomponenten erhält, zeigen gegenüber Farbstoffen, die mit nur einer Kupplungskomponente hergestellt wurden, bei sonst gleichem Echtheitsniveau verbesserte Wasserlöslichkeit. Zum Beispiel erhält man mit zwei Kupplungskomponenten ein Gemisch aus drei verschiedenen Farbstoffen, das eine sehr gute Löslichkeit und gutes Egalisiervermögen aufweist.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe ziehen allgemein auf den synthetischen Polyamiden sehr gut auf und zeigen dabei ein vorzügliches Egalisiervermögen. Man erhält Färbungen und Drucke, die sich durch hervorragende Fabrikations- und Gebrauchsechtheiten, insbesondere durch sehr gute Lichtechtheit und ausgezeichnete Naßechtheitseigenschaften auszeichnen.
Aus der deutschen Patentschrift 261 047 ist schon eine Verbindung, die der allgemeinen Formel entspricht, bekannt. Sie wird als Vorprodukt zur Herstellung alkaliechter Wollfarbstoffe verwendet. Es war sehr überraschend, daß man mit den für Wolle nicht brauchbaren Farbstoffen auf Polyamid sehr echte Färbungen erhält.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht. " .
B e is pie 1 ■1
10 Teile eines Gewebes aus Polyhexamethylendiaminadipatfäsern werden in 400 Raumteile eines Färbebades eingebracht, das 0,2 Teile des Farbstoffes der Formel
OH
ten. Anschließend wird das gefärbte Gewebe gespült und getrocknet. Man erhält eine Orangefärbung von sehr guter Lichtechtheit und ausgezeichneten Naßechtheiten.
Beispiel
10 Teile Polycaprolactamflocke im Flotten verhältnis 1:40 in einem Bad, das 0,2 Teile des Farbstoffes der Formel
SO3Na
HO-
-N=N
CH = CH
OH
0,2 Teile eines handelsüblichen Egalisiermittels und 2% 85%ige Ameisensäure (bezogen auf das Gewicht der zu färbenden Ware) enthält, 1 Stunde kochend
gefärbt. Man erhält nach dem Spülen und Trocknen eine rotstichiggelbe Färbung, die sich durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.
Beispiel 3
Gewebe aus Nylon-6 oder Nylon-6,6 wird nach einem der üblichen Verfahren mit einer Druckfarbe bedruckt, die 30 Teile des Farbstoffs der Formel
CH,
HO
50 Teile Di-(2-hydroxyäthyl)-sulfid, 240 Teile heißes Wasser, 500 Teile Alginatverdickung, 50 Teile Thioharnstoff und 20 Teile Ammoniumsulfat enthält und die mit Wasser oder weiterer Verdickung auf 1000 Teile. gebracht wurde. Das bedruckte Textilgut wird getrocknet und 2 bis 3 Minuten bei 102° C gedämpft. Die so behandelte Ware wird gespült und getrocknet. Man erhält kräftige, orangefarbene Drucke von hervorragenden Licht- und Naßechtheiten.
Verwendet man in den Beispielen 1, 2 oder 3 an Stelle der dort angegebenen Farbstoffe die Kupplüngsprodukte aus tetrazotierter 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure und den folgenden Verbindungen, so resultieren Färbungen oder Drucke mit ähnlichen Farbtönen und Echtheiten:
OH
SO3NH4
4-Hydroxy-l -methylbenzol,
2-Hydroxy-l,4-dimethylbenzol, 4-Hydroxy-l,2-dimethylbenzol, 4-Hydroxy-l-tert.-butylbenzol, 4-Hydroxy-l-cyclohexylbenzol, 2-Hydroxy,-diphenyl,
3-Hydroxy-l-methyl-4-isopropylbenzol, S-Hydroxy-l^^-trimethylbenzol.
An Stelle der angegebenen Verbindungen kann man bei der Herstellung der Farbstoffe auch Gemische von Hydroxybenzolen verwenden; man erhält dann Farbstoffe, die bei ähnlichen Nuancen und färberischen Eigenschaften noch bessere Wasserlöslichkeit haben.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zum Färben und/ oder Bedrucken von synthetischen Polyamiden, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel .
    ■l/m
    OH'
    verwendet, in der R und R1 für Wasserstoffatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder einen Cyclohexyl- oder Phenylrest stehen und η und m die Zahlen 1 bis 4 bedeuten.
DE19691935004D 1969-07-10 1969-07-10 Verfahren zum Faerben und/oder Bedrucken von synthetischen Polyamiden Expired DE1935004C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1935004 1969-07-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1935004B1 true DE1935004B1 (de) 1970-08-20
DE1935004C2 DE1935004C2 (de) 1971-04-15

Family

ID=5739415

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19691935004D Expired DE1935004C2 (de) 1969-07-10 1969-07-10 Verfahren zum Faerben und/oder Bedrucken von synthetischen Polyamiden

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3672816A (de)
BE (1) BE753163A (de)
DE (1) DE1935004C2 (de)
FR (1) FR2051652B1 (de)
GB (1) GB1308997A (de)
NL (1) NL7010099A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0974620A1 (de) * 1998-07-24 2000-01-26 Bayer Corporation Stilbenazo Papierfarbstoff

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4339238A (en) * 1980-01-14 1982-07-13 Ciba-Geigy Corporation Stable aqueous formulations of stilbene fluorescent whitening agents
US4386965A (en) * 1980-07-03 1983-06-07 Ciba-Geigy Corporation Process for obtaining coating compositions of improved whiteness
DE3329846A1 (de) * 1983-08-18 1985-02-28 Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg Modifizierte diarylidpigmente und verfahren zu ihrer herstellung

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE42466C (de) * 1886-01-29 1888-01-28 A. LEONHARDT & CO. in Mühlheim in Hessen Verfahren zur Ueberführung gewisser nach Patent Nr. 38 735 erhältlicher Farbstoffe in gegen Alkalien beständige Farbstoffe

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0974620A1 (de) * 1998-07-24 2000-01-26 Bayer Corporation Stilbenazo Papierfarbstoff

Also Published As

Publication number Publication date
FR2051652A1 (de) 1971-04-09
GB1308997A (en) 1973-03-07
NL7010099A (de) 1971-01-12
BE753163A (fr) 1971-01-08
FR2051652B1 (de) 1975-08-22
DE1935004C2 (de) 1971-04-15
US3672816A (en) 1972-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE4209261B4 (de) Anionische Disazoverbindungen
DE3209533C2 (de)
DE1935004C2 (de) Verfahren zum Faerben und/oder Bedrucken von synthetischen Polyamiden
DE2636798C2 (de) Asymmetrische 1:2-Chromkomplex-azoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung
DE1769613A1 (de) Mittel zur Verbesserung der Nassechtheiten von mit kationischen Farbstoffen auf synthetischen Polyamiden erzeugten Faerbungen
EP0330967A2 (de) Verfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien
DE2732216A1 (de) Faerbeverfahren unter anwesenheit metallionen zu komplexen bindender wirkstoffe
DE69918161T2 (de) Faserreaktive disazofarbstoffe
DE2150864C3 (de) Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum unterschiedlichen Einfärben von Polyamiden
CH635856A5 (de) Neue disazofarbstoffe und deren herstellung.
DE3427806C2 (de)
DE2108876C3 (de) Verfahren zum einbadigen Färben von Mischungen aus Cellulose- und Polyamidfasern nach der Ausziehmethode
DE2017873C3 (de) Blaue Diazofarbstoffe
CH641874A5 (de) Luftverdichtende, direkteinspritzende brennkraftmaschine.
DE2218446A1 (de) Neue saure Nitrofarbstoffe, deren Her stellung und Verwendung
DE896187C (de) Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen
DE1444569C (de) Verfahren zur Herstellung von reak tiven Farbstoffen
DE516669C (de) Verfahren zur Herstellung von reibechten Faerbungen mit Estersalzen von Leukokuepenfarbstoffen auf tierischer Faser
DE2460466C3 (de) Wasserlösliche Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2809476A1 (de) Anionische disazoverbindungen, verfahren zur herstellung und verwendung
DE2056009C (de) Verfahren zum gleichmäßigen und streifenfreien Färben von synthetischem Polyamidfasermaterial
DE560798C (de) Verfahren zur Herstellung von unloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser
CH361559A (de) Zur Fertigstellung von Textilfärbungen geeignetes beständiges Präparat
DE1240033B (de) Verfahren zum Faerben und/oder Bedrucken von Textilmaterialien aus Polypropylen
AT91280B (de) Verfahren zur Darstellung von substantiven Azofarbstoffen.