DE2207709A1 - Grüngelber Monoazo-Säurefarbstoff - Google Patents

Description

E.I. DU POFT DE EEMOUES AND COMPANY 10th and Market Streets, Wilmington, Delaware 19 898, y.St.A.

Grüngelber Monoazo-Säurefarbstoff

Die Erfindung betrifft neue grüngelbe Monoazo-Säurefarbstoffe, die sich besonders zum Färben von Polyamid eignen und einen überraschend hohen Grad von Aus- und Aufziehvermögen sowie ausgezeichnete Lichtechtheit aufweisen.

Die Färbung von Polyamidfasern wird fast ausschliesslich mit drei Klassen von Farbstoffen durchgeführt, nämlich mit Säurefarbstoffen, Dispersionsfarbstoffen und vormetallisierten Farbstoffen. Die Wahl der Färbstoffklasse richtet sich nach dem Endverwendungszweck des Färbegutes. Für viele wichtige Verwendungszwecke, namentlich zum Färben von Polyamidteppichen aus texturierten Endloafäden, weisen Säurefarbstoffe die günstigste Kombination von Eigenschaften auf. Vormetallisierte Farbstoffe haben z.B. im allgemeinen ein schlechtes Übergangsvermögen (Fähigkeit, sich während des Färbeverfahrens von einer Stelle zu einer anderen Stelle des Färbegutes zu bewegen) auf Polvamidstoffen und neigen daher zur Erzeugung unegaler Farbtöne, besonders wenn das Garn irgendwelche Unregel-

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mässigkeiten aufweist. Bei Polyamidteppichen aus texturierten Endlosfadengarnen, die in Breiten bis zu 4,6 m gefärbt werden, ist aber die Egalität des Farbtons (und mithin ein gutes Übergangsvermögen) von ausschlaggebender Bedeutung.

Von den drei Farbstoffklassen weisen die Dispersionsfarbstoffe das beste Übergangsvermögen auf und erzeugen infolgedessen 'die egalsten Färbungen. Säurefarbstoffe zeigen aber gewöhnlich eine bessere Echtheit;gegen Verunreinigungen in gasförmigen Atmosphären, wie Stickstoffoxide und Ozon, sowie eine bessere Nassechtheit und ergeben leuchtendere Farbtöne als Dispersionsfarbstoffe.

Bei Säurefarbstoffen wird die Egalität jedoch häufig zu einem Problem, da diese Farbstoffe sich in ihrer Fähigkeit, aus der Farbflotte auszuziehen und auf Polyaraidtextilien überzugehen, stark voneinander unterscheiden. Diese Eigenschaften hängen nämlich von der Acidität der Farbflotte ab, wobei das Ausziehen sich mit steigender Acidität auf Kosten des Übergangsvermögens verbessert. Im allgemeinen werden Polyamidstoffe mit Säurefarbstoffen bei einem pH-Wert von etwa 3 gefärbt, um ein gutes Ausziehen des Farbstoffs aus der Flotte und ein gutes Aufziehen des Farbstoffs auf das Färbegut zu erreichen. Bei einigen wichtigen Verwendungszwecken des Färbegutes, wie z.B. bei Polyamidteppichen aus texturierten Endlosfadengarnen, wird jedoch das Färben bei höheren pH-Werten aus den folgenden Gründen bevorzugt:

1. Um die gewünschte Egalität des Farbtons zu erzielen, ist ein gutes Übergangsvermögen wesentlich.

2. Ein grosser Teil der Polyamidteppiche aus texturierten Endlosfadengarnen wird mit Jutegrundlagen hergestellt, die Verunreinigungen enthalten, welche unter sauren Bedingungen auf das Polyamid abfärben. Solche abgefärbten Stellen beeinträchtigen den Farbton und die Echtheit und können auch zur Unegalität des Farbtons beitragen. Unter neutralen bis

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schwach sauren Färbebedingungen (pH 6-7) kommt es praktisch nicht zum Abfärben von der Jute.

3. Polyamidgarne aus texturierten Endlosfäden, die in steigendem Ausmasse zur Herstellung von farblich abgestuften Teppichen, aber auch auf anderen Anwendungsgebieten, wie in der Polsterei, Verwendung finden, enthalten gewöhnlich mit basischen Farbstoffen färbbare, "säuremodifizierte" Polyamide zusätzlich zu mehreren nicht-modifizierten Polyamidarten, die sich mit sauren Farbstoffen färben lassen. Das Aufziehvermögen von basischen Farbstoffen auf säuremodifizierte synthetische Fasern nimmt mit steigender Acidität der Farbflotte ab. Umgekehrt kommt es zu einem unerwünschten Abfärben der basischen Farbstoffe auf die nicht-modifizierten Fasern, wenn der pH-Wert der Farbflotte sieh dem Neutralpunkt nähert, und unter alkalischon Bedingungen nimmt diese Erscheinung ein unzulässiges Ausmass an. Durch ein derartiges Abfärben wird der gewünschte Farbtonkontrast zwischen den modifizierten und den nicht-modifizierten Garnen abgeschwächt.

Aus diesen und anderen Gründen werden Säurefarbstoffe, mit denen Polyamid unter neutralen bis schwach sauren Bedingungen (pH 6-7) gefärbt werden kann, als wertvoll betrachtet. Sehr wenige bekannte Farbstoffe weisen in diesem pH-Bereich das nötige Aufzieh- und Übergangsvermögen auf, selbst wenn man Egalisierungsmittel zusetzt; noch seltener findet man Farbstoffe, bei denen ein derartiges Aufzieh- und Übergangsvermögen mit der hochgradigen Echtheit kombiniert ist, die für Endverwendungszwecke, wie Polyamidteppiche, erforderlich ist.

Ein weiterer Gesichtspunkt für die Auswahl eines Farbstoffs ist seine Fähigkeit, Polyamidfasern von unterschiedlichem Grad der Färbbarkeit mit Säurefarbstoffen in dem gleichen Farbton zu färben. Die Unterschiede zwischen verschiedenen Arten von Polyamidfasern hinsichtlich ihrer Färbbarkeit mit Säurefarbstoffen ergeben sich aus ihrem unterschiedlichen Gehalt an

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endständigen Aminogruppen. Je höher der Überschuss der endständigen Aminogruppen über die endständigen Carboxylgruppen ist, desto tiefer werden die Fasern mit Säurefarbstoffen gefärbt. Diejenigen Farbstoffe jedoch, die eine ionisierbare Hydroxylgruppe aufweisen (z.B. diejenigen, die phenölisehe Kupplungs-komponenten enthalten), ändern normalerweise ihren Farbton auf gewissen "tief anfärbbaren" Polyamiden, die infolge der hohen Konzentration an Aminogruppen ziemlich stark basisch sind. . „·-, -

Die neuen, grüngelben Monoazo-Säurefarbstoffe gemäss der Erfindung weisen die gewünschten Eigenschaften auf. Sie haben ein starkes Färbevermögen und zeigen unter neutralen bis schwach sauren Bedingungen ein gutes Aufzieh- und Übergangsvermügen auf Polyamidstoffe aus texturierten Endlosfäden, und gleichzeitig haben die mit ihnen hergestellten Färbungen eine ausgezeichnete Lichtechtheit und eine ausgezeichnete Farbtonbeständigkeit unter basischen Bedingungen.

Gegenstand der Erfindung sind grüngelbe Monoazo-Säurefarbstoffe der allgemeinen Formel

in der .X ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetall, Ammonium oder substituiertes Ammonium bedeutet, während einer der Reste R₁ und R₂ ein Chloratom und der andere ein Wasserstoffatom bedeutet.

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Die erfindungsgemässen Farbstoffe sind leuchtende, grüngelbe Monoazofarbstoffe von ausgezeichneter Färbekraft mit gutem Aufziehvermögen und hoher Lichtechtheit auf Polyamidstoffen sowie von guter Farbtonbeständigkeit unter alkalischen Bedingungen. Sie haben die allgemeine Formel

S /θ) N=N;

Diese Farbstoffe können durch Diazotieren von 2,5-Dichlorßulfanilsäure bei etv/a 0 bis 25° C mit Natriumnitrit in verdünnter wässriger Mineralsäure (Salzsäure oder Schwefelsäure) hergestellt werden. Das so erhaltene Diazoniumsalz wird dann bei etwa 0 bis 25° C und einem pH-Wert von weniger als 1 mit einer mindestens äquimolekularen Menge eines 3-Alkyl-5-amino-1-(m- oder p-chlorphenyl)-pyrazols in wässriger Mineralsäure versetzt oder zu diesem Reagens zugesetzt. Die Umsetzung kann beschleunigt werden, indem man den pH-Wert mit einem geeigneten Salz oder einer geeigneten Base, wie Natriuraacetat oder Natriumhydroxid, auf 2 bis 3 einstellt, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist. Gegebenenfalls kann man andere Kationen, wie Lithium, Kalium oder Ammonium, in den Farbstoff einführen, indem man Salze oder Basen dieser Kationen zur Einstellung des pH-Wertes des Reaktionsgemische© verwendet. Die in diesem Sinne zu verwendenden Salze oder Basen sind dem Fachmann ohne weiteres ersichtlich; man kann z.B. Lithiuracarbonat, Kaliumacetat, Ammoniumhydroxid und dergleichen verwenden.

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Wenn die Umsetzung vollständig ist, wird das Produkt abfiltriert; und gegebenenfalls durch Waschen, Wiederaufschlämmen oder Umkristallisieren aus geeigneten lösungsmitteln gereinigt (vgl. Beispiel 1).

Wenn eine reine Form des Farbstoffs hergestellt werden soll, die ein anderes Kation als Natrium enthält, wird der Farbstoff am besten als freie Sulfonsäure isoliert, indem man das Reaktionsgemisch zunächst mit.einer Mineralsäure stark ansäuert. Die Feststoffe werden dann abfiltriert, gründlich mit Wasser gewaschen, um anorganische Salze zu entfernen, wieder in Wasser aufgeschlämmt und mit dem Carbonat oder Hydroxid des gewünschten Kations, wie Lithium, Kalium oder Ammonium, versetzt.

Man kann bei den betreffenden Reaktionen aber auch anstelle der obengenannten anorganischen Reagenzien ein organisches Amin verwenden, um die freie Säureform des Farbstoffs zu neutralisieren. Beiypiele für solche Amine sind Alkylamine, wie Triäthylamin, Propylamin, Butylamin, N-Methylpropylamin, N-Methylbutylamin oder Dibutylamin, Auch Alkanolamine, wie Xthanolamin, Ν,Ν-Dimethyläthanolamin, N,N-Diäthyläthanolamin, N-Methyl- oder N-Athyldiäthanolamin, Triäthanolamin oder Diisopropanolamin, können verwendet werden. Ebenso kann man Gemische aus verschiedenen Aminen verwenden.

Die Kupplungskomponenten können nach bekannten Verfahren, z.B. durch Umsetzung -von 3-Aminocrotonsäurenitril oder Cyanaceton, mit p- oder m-Chlorphenylhydrazin unter sauren Bedingungen, hergestellt werden.

Die Farbstoffe gemäos der Erfindung färben das Färbegut in grüngelben Farbtönen und weisen eine gute Färbekraft auf. Ihr ausgezeichnetes Aufzieh- und Übergangsvermögen unter neutralen bis schwach sauren Färbebedingungen führt zur Erzeugung von egalen Farbtönen von hoher lichtechtheit auf Polyamidstoffen

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aus texturierten Endlosfadengarnen. Ferner erleiden die Farbstoffe keine Farbtonänderung auf den meisten basischen Formen von Polyhexamethylenadipinsäureamidstoffen aus texturierten Endlosfadengarnen, wie sie gegenwärtig zur Herstellung von farblich abgestuften Teppichgarnen verwendet werden. So eignen sich die Farbstoffe für die verschiedensten Endverwendungszwecke, darunter auch zum Färben oder zum abgestuften Färben von Teppichen, Kleidungsstücken, Polsterwaren, Strumpfwaren, Fallschirmstoffen usw. Obwohl Polyhexamethylenadipinsäureamid das bevorzugte Färbegut ist, lassen sich mit den Farbstoffen gemäss der Erfindung auch andere Polyamide, wie Poly-(a-xylylenadipinsäureamid), Poly-(xyIyIensebacinsäureamid), Polycaprolactam und dergleichen, färben.

Die Farbstoffe können auf die Polyamidstoffe nach wässrigen Färbeverfahren oder nach dem Pad-Stearn-Verfahren aufgebracht werden. Zu dem letztgenannten Verfahren gehört auch das Bedrucken und das Kontinue-Färbeverfahren.

In den nachfolgenden Beispielen beziehen sich alle Mengen, falls nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht.

Beispiel 1

Herstellung eines Farbstoffs gemäss der Erfindung (p-Chlorderivat)

Eine Aufschlämmung von 181 Teilen 2,5-Dichlorsulfanilsäure in 1500 Teilen Wasser und 174 Teilen konzentrierter Salzsäure wird auf 10° C gekühlt und langsam unter Rühren mit 184 Teilen einer 5-normalen lösung von Uatriumnitrit versetzt. Man hält das Reaktionsgemisch 1/2 Stunde bei einem positiven Nitrittest, worauf man das überschüssige Nitrit mit Sulfaminsäure zerstört, wobei sich ein Diazoniumsalz bildet.

Dieses Diazoniumsalz wird dann im Verlaufe von 15 Minuten bei 10 C'und einem pH-Wert von weniger als 1 unter Rühren zu einer lösung von 166 Teilen 5-Amino-1-(p-chlorphenyl)-3-

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methylpyrazol in 800 Teilen Wasser und 99 Teilen konzentrierter Salzsäure zugesetzt. Nach weiterem 30 Minuten langem Rühren wird der pH-Wert mit Natriumacetat auf 3,5 erhöht. Das Reaktionsgemisch wird weitere 1 1/2 Stunden gerührt, worauf man den pH-Wert mit 30-prozentiger Natronlauge auf 8 bringt. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit 1000 Teilen 10-prozentiger Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 420 Teile m:
425 ΐημ.

Teile mit einem Absorptionsvermögen von 41,7 l»g~ »cm" bei

Die Peststoffe werden aus wässrigem Äthanol umkristallisiert. Das Produkt hat die Strukturformel

NaO₃S —Λ Ο
Cl

Cl

und weist ein Absorptionsvermögen von 45,8 l»g""¹»cm~¹ bei 425 ιημ auf.

Analyse

Gefunden: C = 40,1 #; H = 2,7 ί>\ N= 14,1 j£; Cl = 22,0 #s S = 6,9 #.

Berechnet für

C₁₆H₁₁Cl₃N₅NaO₃S: C = 39,8 fa H = 2,3 fr; N = 14,5 f>\

Cl = 22,1 ?$; S = 6,6 $>.

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Beispiel 2

Herstellung eines Farbstoffes gemäss der Erfindung
(ro-Chlorderivat)

Man arbeitet nach Beispiel 1, verwendet jedoch als Kupplungskomponente 5-Amino-1-(m-chlorphenyl)-3-methylpyrazol anstelle des p-Chlorphenylisomeren.

Man erhält einen gelben Farbstoff mit einem Absorptionsvermögen von 46,7 l»g" »cm bei 420 κμ, der die folgende Strukturformel aufweist:

-0-

Cl

Cl

Cl

NaO₅S-/oY

-N=N

Beispiel 3 Wässriges Färbeverfahren

Als Färbegut dient eine Teppichware, hergestellt durch Hoppensetzen mit einem Garn aus texturierten Polyamid-Endlosfäden
auf einer Teppichgrundlage aus Polypropylenvliesstoff. Das Polyamidgarn hat einen Titer von 3700 den und besteht aus 204
Endlosfäden von dreiflügeligem Querschnitt, die durch Düsenbehandlung texturiert und aus einer Schmelze von Polyhexamethylenadipinsäureamidflocken ersponnen worden sind.

30 Teile der Teppichware werden 20 bis 30 Minuten bei 82° C in 1000 Teilen Wasser gewaschen, die die folgenden Bestandteile
enthalten:

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Teile

Kondensationsprodukt aus 20 Mol Äthylenoxid

und 1 Mol C₁₀-AIkOhOl 0,2

konzentriertes Amraoniumhydroxid ......... 0,b

Natriumhydroxid °»¹5

Dann wird die Teppichware gründlich in Wasser gespült.

Die Teppichware wird in eine Farbflotte eingebracht, die aus 1000 Teilen Wasser besteht, welche die folgenden Bestandteile enthalten:

Teile

Dinatriumsalz der Dodecyldiphenylätherdi-

sulfonsäure 0,85

Säurefarbstoff ................. 0,03 Kondensationsprodukt aus 10 Mol Äthylenoxid

und 1 Mol C₁₈-AIkOhOl . 0,5

Mononatriumphosphat ..... . · . 0,6

Der pH-Wert wird mit Essigsäure oder Dinatriumphosphat nach Bedarf auf 6,0 eingestellt.

Die Parbflotte wird im Verlaufe von 45 Minuten auf 99° C erhitzt und die Färbung 1 Stunde fortgesetzt. Dann wird die Flotte abgelassen und die Teppichware mit warmem Wasser gespült.

Wenn man den Polyamidteppich mit den nach Beispiel Λ und 2 hergestellten Farbstoffen färbt, erhält man egale, grünlichgelbe Farbtöne von sehr guter Beschaffenheit. Die Lichtechtheit der Färbungen ist ausgezeichnet.

Beispiel 4 Färben von Polyamid-Teppichware

Dieser Teppich weist aus verschiedenartigen, texturierten Polyaroid-Endloafäden bestehende Noppen auf einer Grundlage aus einem Polypropylenvliesstoff auf. Der Teppich besteht aus fünf Bändern (Streifen) von je sechs Fäden Breite, hergestellt

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aus den f olgenden Polyhexamethylenadipinsäureamiden:

(a) kationisch färbbares Garn von 1300 den gemäss USA-Patentschrift 3 184 436; '

(b) schwach färbbares Garn von 3700 den;

(c) mittelstark färbbares Garn von 3700 den;

(d) tief färbbares Garn von 3700 den und

(e) ultratief färbbares Garn von 3700 den.

Die Garne bestehen aus je.204 aus einer Polyamidflockenschmelze ersponnenen, in der Düse texturierten Endlosfäden von dreiflügeligem Querschnitt.

Bleichungt 100 Teile der fünfstreifigen Teppichware werden 5 Minuten in 4000 Teilen Wasser, die 4 Teile Natriumperborat, 0,03 Teile Sulfobetain der Strukturformel

CH₂CH₂OH
RN

RN

CH₂CH₂OK '

in der R zu 30 $ Cjg-Alkylreste,

zu 30 # C.Q-Alkylreste und zu 40 $> einfach ungesättigte C. ,,-Reste bedeutet,

und 0,25 Teile Trinatriumphosphat enthalten, auf 27° C erwärmt. Dann erhitzt man 15 Minuten auf 71° C Hierauf wird der Teppich in Wasser von 38° C gespült.

Färben: Diese 100 Teile Teppichware werden 10 Minuten in 4000 Teilen Wasser, die 0*25 Teile des obengenannten Sulfobetaine und genügend Mononatriumphosphat enthalten, um das Wasser auf einen pH-Wert von 6,0 bis 6,2 zu bringen, auf 27° C erwärmt. Man setzt 0,1 Teil des in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffs zu, erhitzt die Farbflotte um 2 bis 3° C je Minute auf 98° C und hält diese Temperatur 1 Stunde inne. Dann wird die. Teppichware gespült und getrocknet.

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Man beobachtet nunmehr eine ausgesprochene "Abstufung" der Farbe auf den verschiedenen Bändern:. Eine visuelle' Schätzung der Färbstoffmenge auf einem jeden der Bänder liefert die folgenden Ergebnisse:

Kationisch färbbares Polyamid - kein Farbstoff

schwach färbbares Polyamid - schwache Anfärbung

mittelstark färbbares Polyamid - leichte Färbung (1 Teil)

tief färbbares Polyamid - starke Färbung (9 Teile)

ultratief färbbares Polyamid - sehr starke Färbung

(15 Teile).

Der Farbton der Färbung auf dem ultratief färbbaren Polyamidgarn ist der gleiche wie derjenige einer Färbung von vergleichbarer Farbstärke, die auf die gleiche Weise auf einer gesonderten Probe von mittelstark färbbarem Polyamid erzeugt wird. Aus diesem Versuch ergibt sich, dass der Farbstoff keine Unbeständigkeit des Farbtons auf basischem, ultratief färbbarem Polyamid zeigt.

Beispiel 5

Anwendungstechnische Eigenschaften: Vergleich des Farbstoffs gemäss Beispiel 1 mit einem handelsüblichen Farbstoff" der Strukturformel:

NaO₅S

Cl

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A. Aufziehen

(1) Zwei Stränge aus Τ-846-Polyamid werden nach dem Verfahren des Beispiels 3 mit den folgenden Farbstoffen in den gleichen Farbtönen und der gleichen Färbestärke grün gefärbt :

(a) Farbstoff gemäss Beispiel 1* (0,45 $ vom Faser

gewicht)

"Merpacyl"-blau 2GA (0,05 f° vom Faser

gewicht)

(b) der obengenannte, handelsübliche

gelbe Farbstoff** (0,25 # vom Faser

gewicht)

"Merpacyl"-blau 2GA (0,05 $ vom Faaer-

gewicht).

Der blaue Farbstoff wird zugesetzt, um den Vergleich der Farbtonstärken zu erleichtern.

Bei einer gegebenen Farbstoffkonzentration findet ein praktisch vollständiges Ausziehen beider Farbstoffe aus der Flotte auf das Polyamid-Fasergut statt.

(2) Ein dritter Τ-846-Polyainidstrang wird in der gleichen Weise gefärbt. Als Farbstoffe werden verwendet

der handelsübliche gelbe Farbstoff (4,0 fo vom Fasergewicht)

"Merpacyl"-blau 2GA (0,8 f° vom Faser

gewicht) .

Die Gewichtsmenge der beiden Farbstoffe in der Farbflotte, ausgedrückt in Prozent vom Fasergewicht, beträgt das 16-fache derjenigen der im Versuch A(i)(b) verwendeten Farbstoffe. Der Fachmann würde daher erwarten, dass man beim Färben eines vierten Polyamidgarnstranges mit den

* 32 # Wirketoff;
** 60 i» Wirkstoff.

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Farbstoffen des Versuchs A(i)(a), wenn man den gleichen Farbton und die gleiche Farbtonstärke erzielen will wie bei der Färbung des dritten Stranges aus dem Τ-846-Polyamid, die Farbstoffe des Versuchs A(i)(a) ebenfalls in der 16-fachen Menge, d.h. den gelben Farbstoff in einer Menge von 7,2 $ vom Fasergewicht und den blauen Farbstoff in einer Menge von 0,8 $» vom Fasergewicht, anwenden müsste.

Bei der Färbung eines vierten Stranges mit den Farbstoffen des Versuchs A(i)(a) in dem gleichen Farbton und mit der gleichen Farbtonstärke wie im Falle des dritten Stranges aus dem Τ-846-Polyamid stellt sich jedoch heraus, dass man dafür von dem gelben Farbstoff des Beispiels 1 nur 4»75 S^ vom Fasergewicht benötigt. Es sind also nur etwa 2/3 der erwarteten Menge dieses Farbstoffs erforderlich, woraus sich die bedeutende Überlegenheit des Farbstoffs gemäss der Erfindung hinsichtlich des Aufziehens gegenüber dem handelsüblichen gelben Farbstoff ergibt.

B. Übergang

Zwei Proben von Teppichware aus Τ-846-Polyamidflor auf einer Grundlage aus Polypropylen werden nach dem Verfahren des Beispiels 3 im einen Fa]Ie mit dem obengenannten handelsüblichen gelben Farbstoff in einer Menge von 0,25 # vom Fasergewicht und im anderen Falle mit dem nach Beispiel 1 hergestellten gelben Farbstoff in einer Menge von 0,45 # vom Fasergewicht gefärbt.

Das Färbeverfahren wird mit zwei weiteren, ungefärbten Proben aus der gleichen Polyaraid-Teppichware wiederholt, mit dem Unterschied, dass in diesen beiden Fällen der Farbstoff in dem Bad durch ein Stück der oben beschriebenen, gefärbten Teppichware ersetzt wird, wobei jedes Stück gefärbte Teppichware die gleiche Grosse hat wie das betreffende Stück der ungefärbten

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Teppichware. Nach beendeter Färbung ist jedes Paar von Polyamid-Teppichproben in der gleichen larbtontiefe gefärbt, woraus sich ergibt, dass beide gelbe Farbstoffe ein ausgezeichnetes Übergangsvermögen von einer gefärbten Polyamidprobe
auf eine zunächst ungefärbte Polyamidprobe aufweisen.

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Claims (3)

E.I. du Pont de Nemours and Company 1 Θ. f EO. 1972 OR-5235 Patentansprüche

1. Grüngelber Monoazo-Säurefarbstoff, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel

in der X ein Wasserstoffatoia, ein Alkalimetall, Ammonium oder substituiertes Ammonium bedeutet, während einer der Rette R₁ und R₂ ein Chloratom und der andere ein Waaserstoffatom bedeutet.

2. Farbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Strukturformel

XO-S-< O ) N=N

⁵ Τ

H₂N

Cl

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3. Farbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Strukturformel

Cl

XO₅S

CH,

Cl

_n/

Cl

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