DE1953069C3

DE1953069C3 - Oxalkylierungsprodukte von Bis (2 hydroxy 3 alkoxy propylaminen und deren Verwendung

Info

Publication number: DE1953069C3
Application number: DE1953069A
Authority: DE
Inventors: Claus Dr. 6078 Neu Isenburg Beermann; Franz Dr. Landauer; Franz Schoen; Gerhard Dr. 6231 Sulzbach Weckler
Original assignee: Farbwerke Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1969-10-22
Filing date: 1969-10-22
Publication date: 1973-11-22
Also published as: CH1536570A4; FR2066296A5; DE1953069B2; ZA707219B; BE757741A; DE1953069A1; NL7015222A; CH562360A; GB1289959A; CA951327A; JPS4832632B1

Description

1 953

bungen erfolgt in der für diese Farbstoffe gehräuchlichcn Weise.

Die genial* der vorliegenden I-rlindung verwendeten Produkte zeichnen sieh gegenüber bekannten Produkten dadurch aus. daß sie beim Färben weniger retardierend wirken, dabei aber eine gleiche und meistens sogar bessere FgalisLi wirkung aufweisen, v. as die Verwendung geringerer Einsalzmengen ermöglicht. Die verminderte Reiardierwirkung bedeutet ferner eine bessere Ausnutzung der Farbstoffe in der Färbeflotte.

In den nachfolgenden Ausführungsbeispielen beziehen sieh die Prozentangaben, sofern nicht ausdrücklieh anders vermerkt, auf das Gewicht der zu färbenden Ware.

Beispiel 1

5 kg Wollgubardine werden im Flouenv-irhiütnis 1 : 40 mit folgenden Farbstoffen und Zusätzen ! Stunde bei Kochtemperatur auf einer Haspelkufe gefärbt.

1.4% des Farbstoffes der Formel

Ο.27"·Ό des Farbstoffs der Formel

= N-C-

COOH

HO-C

C-CH₃

il

in Form des 1 :2-Chrom-K.om_k;lexes, 0,4% des Farbstoffs der Formel

OH

SO₂-NH-CH,

SO₂-C₂H₅

in Form des 1 : 2-Chrom-Komplexes, 5% Ammoniumacetat. 1% Essigsäure 60%ig.

Man erhält eine stark unegale Färbung. Einen einwandfrei egalen Warenausfall erhält man jedoch, wenn man dem Färbebad noch 0.5% des Anlagerungsproduktes von 80 Mol Äthylenoxid an 1 MoI Bis-(2-hydroxy-3-stearyloxy-propyl)-amin zusetzt. Mit gleichem Erfolg können auch 0,5% des Anlagerungsproduktes von 115MoI Äthylenoxid an 1 Mol Bis-(2-hydroxy-3-oleyloxy-propyl)-amin eingesetzt werden.

Beispiel 2

10 g Wollgabardine werden im Flotten verhältnis 1 :40 bei Kochtemperatur mit einer Mischung aus

;;—N - N-C C- CH,

HO-- C N

COOl

in Form des I : 2-Chrom-Komplexes. 0.1".η des Farbstoffs der Formel

OH

SO₂-NH-CH,

in Form des 1 : 2-Kobalt-Komplexes, 0.13% des Farbstoffs der Formel

OH

SO₂-NH-CH,

N=N

SO₂-C₂H₅

HO

in Form des 1 : 2-Chrom-Komplexes und unter Zusatz von 5% Ammoniumacetat und l%Essigsäure, 60%ig, wie folgt gefärbt:

Zunächst wird die Hälfte des Materials (5 g) in das kochende Färbebad gegeben. Nach 5 Minuten Kochzeit wird die zweite Hälfte zugefügt. Beide Teile werden noch 1 Stunde kochend gefärbt. Der Ausfall der Färbung ist hinsichtlich der Egalität auf beiden Materialhälften völlig unbefriedigend. Außerdem bestehen im Farbton und vor allem in der Farbtiefe sehr deutliche Unterschiede zwischen den beiden Materialhälften.

Setzt man jedoch dem oben beschriebenen Färbebad 0,2% des Anlagerungsproduktes von 106 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Bis-(2-hydroxy-3-talgfettoxy-propyl)-/i-hydroxyäthylamin zu, so erhält man einwandfreie Ergebnisse hinsichtlich der Egalität auf beiden Materialhälften sowie des Farbton- und Farbtiefenuntersehieds zwischen den beiden Stoffhälften.

Verwendet man hingegen im Färbebad 2% des bekannten Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd in Form des Natriumsalzes vom mittleren Molgewicht 250, so erhält man einen hinsichtlich Egalität noch nicht befriedigenden Warenausfall, obwohl das Produkt in der lOfachen Menge der erfindungsgemäßen Produkte eingesetzt worden ist.

Claims

953

069

Patentansprüche:

()\alk\lieimigspr.'Jukte von Bis-|2-hulro\y-3-.i-kiix\-prnp\ll-aniincn der allgemeinen Formel

R₁ O CIl,- CIlOIl- CH,

N - R₁
R- -O- ill, CHOlI -CII₂

worin R, und R, gleiche oder verschiedenartiüe ulipha'ische Reste mit 4 bis 24 Kohlenstoffatomen und R, ein Wasserstoffatom oder einen Hydroxyj thy I- oder Hydroxypropylrest bedeutet und die Oxalkylierungsprodukte 10 bis 150 Einheiten von Athylenoxid im Molekül oder 10 bis 150 Einheiten eines Gemisches von Äthyknoxid und Propylenoxid. in dem der Anteil des Propylenoxids nicht mehr als 20 Molprozent betrügt, im Molekül enthalten.
2. Verwendung der Verbindungen von Anspruch 1 als Egalisier-und Nachbehandlungsmittel beim Färben von stickstoffhaltigen Fasern mit Metallkomplexfarbstoffen.

Es ist bekannt, daß Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensate bzw. deren Alkalisalze, Alkylpolyg.ykoläther, in 4-Stellung oxäthylierte 2-Alkyloxazoline und ähnliche Produkte als Egalisiermittel zum Färben von Wolle und ähnlichen Fasern mit Metallkomplexfarbstoffen eingesetzt werden können. Beim Färben von Wolle mit Metallkomplexfarbstoffen, vor allem mit 1 : 1-und besonders 1 : 2-Metallkomplexfarbstoffen, stellt jedoch das Egalisieren nach wie vor ein großes Problem dar. Bei Verwendung der bekannten Egalisiermittel zum Färben der genannten Fasern mit Metallkomplexfarbstoffen lassen sich in den meisten Fällen nicht die guten Ergebnisse erzielen, die mit diesen Mitteln beim Färben von Wolle mit Farbstoffen anderer Klassen hinsichtlich Egalität erreicht werden können. In den meisten Fällen sind daher sehr hohe Einsatzmengen an Egalisiermitteln nötig, um brauchbare, egale Färbungen zu erhalten, wodurch andererseits jedoch ein verstärktes Retardiervermögen in Kauf genommen werden muß. Dies hat wiederum zur Folge, daß für den Färber in vielen Fällen nicht unerhebliche Farbstoffverluste entstehen.

Es wurde nun gefunden, daß man diese Schwierigkeiten vermeiden kann und unter weitgehender Ausnutzung der Färbebäder gleichmäßige Färbungen auf stickstoffhaltigen Fasern mit Metallkomplexfarbstoffen erhält, wenn man den Färbebädern Oxalkylierungsprodukte von Bis-(2-hydroxy-3-alkoxy-propyl)-aminen der allgemeinen Formel

R₁-O-CH₂-CHOH-CH₂

N-R₃
R₂-O-CH₂-CHOH-CH₂

worin R₁ und R₂ gleiche oder verschiedenartige ali-Dhatische Reste mit 4 bis 24 Kohlenstoffatomen, ■or/iiaswuM.· 12 bis IS Kohlenstoffatomen und R₁ ein Vvassersioiintom oder einen ! Ivdroxyäthy 1- oder ll\- dro.x> prony !rest bedeutet und die ()xalkylieru;i'.;sprochikie !D bis 150 Einheiten von Äthylenoxid im < Molekül ^dci 10 bis 150 Einheiten eines Gemisches von Athvlenoxid und l'ropylenoxid. in dem der Anteil des Propylenoxids nicht me'ü als 20 Molpro/ent. vor.Uüsweise nicht mehr ;<'- IO Molpro/ent. betr.iy! im Moiekül enthalten, -iiseizi oder eine Nach

ίο behandlung der Färbungen mit einem wäßrigen, derartige Oxalkylierungsprodukte enthaltenden Bad \ornimmi.

Die Resic R₁ und R₂ in der obigen Formel kontur, gesättigte oder ungesättigte, verzweigte oder geradkettige aliphatische Reste sein. Besonders vorieilhafu· Ergebnisse e''\ilt man mit solchen Oxalkylierunyvprodukten ■ η Verbindungen der obengenannte! Formel, in d^nen R, ein Wasser, tol'fator. oder einer: /i-Hydroxyäthylresl bedeutet.

Bei den erfindungsgemäßen Eigalisiermitteln handek es sich um solche Oxalkylierungsprodukte. die man durch Umsetzung von Bis -(2 - hydroxy - 3 - alkoxypropylj-aminen der obigen Formel mit Epoxiden nach üblichen Verfahren, beispielsweise nach der Arbeiwweise der deutschen Auslegeschrift 1027 672. erhält. Hierbei werden je Mol Amin 10 bis 150MoI. vorzugsweise 30 bis 110 Mol des Alkylenoxide angewendet.

Beispiele für die erfindungsgemäßen Produkte sind die Anlagerungsverbindungen von Äthylenoxid oder Äthylenoxid-Propylenoxid-Gemischen an Bis-(2-h\- droxy - 3 - hexoxy - propyl) - amin. Bis - (2 - hydroxy-3 - (2 - äthy 1 - hexoxy) - propyl) - amin. Bis - (2 - hydroxy-
3 - dodecoxy - propyl) - -/ - hydroxypropylamin. Bis-(2 - hydroxy - 3 - stearyloxy - propyl) - amin. Bis - (2 - hydroxy-3-eikosoxy-propyl)-amin und vorzugsweise an Bis - (2 - hydroxy - 3 - cocosfeltoxy - propyl) - amin.

Bis-(2-hydroxy-3-olcyloxy-propyl)-amin oder Bis-(2-hydroxy-3-stearyloxy-propyl)-,-'-hydroxyäthylamin.

Die Bis-(2-hydroxy-3-alkoxy-propyl)-amine kann man herstellen, indem man einen Fettglycidyläther mit Ammoniak. Äthanolamin, 2-Aininopropanol-l oder 3-Aminopropanol-l im Mol verhältnis von 2:1 umsetzt.

Die erfindungsgemäßen Egalisiermittel können je nach dem Färbeverfahren, dem verwendeten Fasermaterial und den verwendeten Farbstoffen in verschiedenen Mengen zur Anwendung kommen. Die für den jeweiligen Einsatz optimale Menge läßt sich leicht durch einen Färbeversuch ermitteln. Im allgemeinen kommen Mengen im Bereich von 0,02 bis
4 g/ i, vorzugsweise 0,05 bis 1 g/l, Färbeflotte zur Anwendung. Zum nachträglichen Ausegalisieren ungleich ausgefallener Färbungen eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen ebenfalls in hervorragender Weise. Die Färbungen werden hierbei mit einer wäßrigen, die Verbindung enthaltenden Flotte bei erhöhter Temperatur, im allgemeinen unter den gleichen Bedingungen, bei denen auch die Färbung vorgenommen wurde, nachbehandelt. In einzelnen Fällen können hierbei die vorstehend genannten Einsatzmengen noch erhöht werden.

Als stickstoffhaltige Fasern kommen Polyamidfasern sowie vor allem Proteinfasern, wie Wolle und Seide, in Betracht.

⁶S Als Farbstoffe kommen vor allem 1 : l-Mctallkomplexfarbstoffe und bevorzugt 1 : 2-Metallkomplexfarbstoffe, besonders Chrom- und Kohaltkomplexverbindungen, in Betracht. Die Herstellung der Fär-