EP0569793B1 - Färbeverfahren von Polyamiden in Gegenwart von Mangan (II) Salzen - Google Patents

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EP0569793B1
EP0569793B1 EP93106986A EP93106986A EP0569793B1 EP 0569793 B1 EP0569793 B1 EP 0569793B1 EP 93106986 A EP93106986 A EP 93106986A EP 93106986 A EP93106986 A EP 93106986A EP 0569793 B1 EP0569793 B1 EP 0569793B1
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dyebath
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oder
salts
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Martin Dr. Riegels
Sylvia Lohmann
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    • D06P1/673—Inorganic compounds
    • D06P1/67333—Salts or hydroxides
    • D06P1/67341—Salts or hydroxides of elements different from the alkaline or alkaline-earth metals or with anions containing those elements

Definitions

  • the present invention relates to a new process for dyeing polyamide microfibers with acid dyes, which provides dyeings with improved light fastness.
  • polyamide fibers For most textile uses, polyamide fibers must be matted, which is technically achieved by adding titanium dioxide pigments.
  • JP-A-57089664 describes the treatment of polyamide fibers with, inter alia, manganese compounds in neutral or alkaline solution. This should enable dyeing with acid dyes with improved light fastness.
  • the organic copper complexes known from the prior art show little or no improvement in the lightfastness of the dyeing obtained when dyeing with acid dyes.
  • the present invention relates to a process for dyeing polyamide microfibers with a fiber thickness of 0.6-1.2 dtex and a content of titanium dioxide pigments of up to 2% with acid dyes, characterized in that small amounts of manganese salts are added to the dye bath .
  • the dyeings obtained with the process according to the invention show improved light fastness.
  • the method according to the invention is suitable for dyeing ultra-deep matt microfibers with a fiber thickness of 0.6 to 1.2 dtex.
  • Ultra-deep matt polyamide fibers generally contain up to 2% titanium dioxide pigments.
  • the particle size of the pigments used is generally 0.1 to 1 »m.
  • inorganic and organic salts such as chlorides, nitrates, sulfates, acetates, phosphates, formates, oxalates or lactates of manganese are suitable for carrying out the process according to the invention.
  • Organic manganese (II) salts such as in particular manganese acetate, are preferably used.
  • the metal salts mentioned are preferably used during the dyeing process in the dye bath in amounts of 0.1 to 1 g / l, preferably 0.1 to 0.5 g / l, added.
  • the manganese salts mentioned can also be used in any mixture with one another and in a mixture with Cu (I) and Cu (II) salts.
  • Acid dyes suitable for carrying out the process according to the invention are azo, anthraquinone and metal complex dyes or combinations thereof, which have to be dyed in the acidic pH range for bath exhaustion below pH 6.
  • Examples include: Cr complex of The dyeing according to the process according to the invention is generally carried out under the conditions customary for dyeing on polyamide with acid dyes, ie at a temperature from 85 to 110 ° C. and a pH below 6, preferably between 4.0 and 6.
  • a complexing agent is added to the dyebath which is capable of forming a complex with the metal ions mentioned.
  • complexing agents are: Gluconic acid; Polyaminopolycarboxylic acids; Phosphorus compounds such as tripolyphosphates, orthophosphates, phosphonic acid, phosphonoalkane polycarboxylic acids such as 2-phosphonobutane-1,2,4-tricarboxylic acid; Polycarboxylic acids such as citric acid, ethylenediaminetetraacetic acid and polyacrylic acids and their derivatives.
  • the complexing agents, dispersants and surface-active agents mentioned can be added to the dyebath to carry out the process according to the invention both individually and in any mixture with one another.
  • the complexing agents mentioned are added to the dyebath in general amounts of 0.1 to 5 g / l, preferably 0.5 to 2 g / l.
  • the dispersants mentioned are added to the dyebath in general amounts of 0.1 to 5 g / l, preferably 0.5 to 2 g / l.
  • the surface-active agents mentioned are generally added to the dyebath in quantities of 0.5 to 4%, preferably 1 to 2%, based on the weight of the polyamide fiber to be dyed.
  • phosphonoalkane polycarboxylic acids such as 2-phosphonobutane-1,2,4-tricarboxylic acid, are preferred.
  • condensation products of naphthalenesulfonic acid and formaldehyde are preferably used.
  • alkoxylated fatty alcohols and the compounds mentioned under 1 are of particular importance.
  • the combination of the following surface-active agents is added to the dyebath: 0.05-2.5 g / l of a mixture (M) consisting of 25-35 parts by weight of a water-soluble polyalkylene glycol ether containing basic nitrogen atoms, 4-6 parts by weight of an alkoxylated fatty amine, 1-3 parts by weight of one Implementation product from alkylamines with formaldehyde, phenol and ethylene oxide and 30-56 parts by weight of water, the parts by weight being based on the total mixture (M), and 0.05-2.5 g / l of an alkoxylated fatty alcohol.
  • M a mixture consisting of 25-35 parts by weight of a water-soluble polyalkylene glycol ether containing basic nitrogen atoms, 4-6 parts by weight of an alkoxylated fatty amine, 1-3 parts by weight of one Implementation product from alkylamines with formaldehyde, phenol and ethylene oxide and 30-56 parts by weight of water, the parts by weight being
  • a polyamide microfiber (deep matt weave 1.15 dtex) that was washed, desized and fixed was mixed with a mixture of 1% C.I. Acid Yellow 242, 2% C.I. Acid Blue 264 and 1% C.I. Acid Blue 290 by the HT process (liquor ratio 1:20) at 110 ° C.

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zum Färben von Polyamid-Mikrofasern mit Säurefarbstoffen, welches Färbungen mit verbesserter Lichtechtheit liefert.
  • Für die meisten textilen Verwendungszwecke müssen Polyamidfasern mattiert sein, was technisch durch den Zusatz von Titandioxidpigmenten erreicht wird.
  • Es ist jedoch allgemein bekannt, daß sich die Anwesenheit von Titandioxid in der Polyamidfaser nachteilig auf deren Fotostabitität auswirkt. Je stärker eine Faser pigmentiert ist, desto weniger lichtbeständig ist sie. Aus der Literatur sind Bemühungen bekannt, die Lichtbeständigkeit von ungefärbten Polyamidfasern entweder durch den Spinnmassenzusatz von Metallionen wie z.B. Mn²⁺, Cu⁺, Cu²⁺ oder Co²⁺oder durch die Oberflächenbehandlung der Polyamidfaser zu verbessern (Textilveredelung 20, Nr. 11 (1985), 346.
  • In der JP-A-57089664 wird die Behandlung von Polyamidfasern mit unter anderem Manganverbindungen in neutraler bzw. alkalischer Lösung beschrieben. Dadurch sollen Färbungen mit Säurefarbstoffen mit verbesserter Lichtechtheit ermöglicht werden.
  • Weiterhin wurden Versuche unternommen, die Lichtechtheit von Färbungen mit Säurefarbstoffen auf Polyamid zu verbessern, indem man dem Färbebad Kupfer(II)-Salze zusetzte (Textilveredelung 20, loc.cit.). Wegen mangelnder Faseraffinität der Kupferionen ist hierbei ein hoher Überschuß an Kupfer(II)-Salz erforderlich. Eine bessere Faseraffinität weisen organische Kupferkomplexverbindungen auf. Es ist bekannt, solche Kupferkomplexverbindungen, insbesondere solche von Diazomethinderivaten, dem Färbebad zur Verbesserung der Lichtechtheit der Färbung zuzusetzen (Textilveredelung 20, loc.cit. und 24, Nr. 5 (1989), 182).
  • Die aus dem Stand der Technik bekannten Verfahren sind jedoch nicht in allen Anforderungen zufriedenstellend. Insbesondere beim Färben von Polyamidmikrofasern, die einen hohen Mattierungsgrad aufweisen, konnten bisher mit Säurefarbstoffen, bei den für diese Farbstoffe notwendigen sauren pH-Werten nur Färbungen von unzureichender Lichtechtheit erhalten werden.
  • Die aus dem Stand der Technik bekannten organischen Kupferkomplexe zeigen beim Färben mit Säurefarbstoffen kaum oder gar keine Verbesserung der Lichtechtheit der erhaltenen Färbung.
  • Da mit Säurefarbstoffen auf Polyamid besonders tiefe Farbtöne erzielt werden können, bestand also das Bedürfnis nach einem Färbeverfahren für Säurefarbstoffe, welches Färbungen von verbesserter Lichtechtheit liefert.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von Polyamid-Mikrofasern einer Faserstärke von 0,6 - 1,2 dtex und einem Gehalt an Titandioxidpigmenten von bis zu 2 % mit Säurefarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß dem Färbebad geringe Mengen an Mangan-Salzen zugesetzt werden. Überraschenderweise zeigen die mit dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Färbungen eine verbesserte Lichtechtheit.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich zum Färben von ultratiefmatten Mikrofasern mit einer Faserstärke von 0,6 bis 1,2 dtex. Ultratiefmatte Polyamidfasern enthalten im allgemeinen bis zu 2 % Titandioxidpigmente. Die Teilchengröße der eingesetzten Pigmente beträgt im allgemeinen 0,1 bis 1 »m.
  • Für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind im Prinzip alle anorganischen und organischen Salze, wie z.B. Chloride, Nitrate, Sulfate, Acetate, Phosphate, Formiate, Oxalate oder Lactate von Mangan geeignet. Vorzugsweise werden organische Mangan(II)-Salze wie insbesondere Manganacetat eingesetzt. Die genannten Metallsalze werden bevorzugt während des Färbevorgangs dem Färbebad in Mengen von 0,1 bis 1 g/l, vorzugsweise 0,1 bis 0,5 g/l, zugesetzt.
  • Die genannten Mangansalze können auch in beliebiger Mischung miteinander sowie im Gemisch mit Cu(I)- und Cu(II)-Salzen eingesetzt werden.
  • Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens geeignete Säurefarbstoffe sind Azo-, Anthrachinon- und Metallkomplex-Farbstoffe oder deren Kombinationen, die im sauren pH-Bereich zur Baderschöpfung unter pH 6 gefärbt werden müssen.
  • Beispielsweise seien genannt:
    Cr-Komplex von
    Figure imgb0001
    Figure imgb0002
    Figure imgb0003
    Die Färbung gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren erfolgt im allgemeinen unter den für Färbungen auf Polyamid mit Säurefarbstoffen üblichen Bedingungen, d.h. bei einer Temperatur von 85 bis 110°C und einem pH-Wert unterhalb von 6, vorzugsweise zwischen 4,0 und 6.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird dem Färbebad ein Komplexbildner zugesetzt, der befähigt ist, mit den genannten Metallionen einen Komplex zu bilden. Als Komplexbildner kommen beispielsweise infrage:
    Gluconsäure; Polyaminopolycarbonsäuren; Phosphorverbindungen wie Tripolyphosphate, ortho-Phosphate, Phosphonsäure, Phosphono-alkan-polycarbonsäuren wie 2-Phosphonobutan-1,2,4-tricarbonsäure; Polycarbonsäuren wie Citronensäure, Ethylendiamintetraessigsäure sowie Polyacrylsäuren und deren Derivate.
  • In einer ebenfalls bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird dem Färbebad ein Dispergiermittel, vorzugsweise ein anionisches Dispergiermittel z.B. aus der Reihe der Polykondensate aus:
    • verschiedenen Alkylarylsulfonsäuren mit Halogenarylsulfonsäuren
    • sulfonierten Phenolen, β-Naphtholen etc. mit Formaldehyd und verschiedenen Stickstoff-Verbindungen
    • reaktionsfähigen Alkylarylverbindungen mit aromatischen Sulfonsäuren, wie z.B. Benzylchlorid mit Naphthalinsulfonsäure
    • Diphenyletherderivaten u.ä mit Arylsulfonaten und Formaldehyd
    • Kresolsulfonsäuren mit Formaldehyd
    • Harnstoff-Formaldehyd mit Phenolsulfonsäure
    • Phenol und Formaldehyd, die sulfomethyliert werden,
    sowie der Reihe der Ligninsulfonate, wie sie z.B. in Chwala/Anger, Handbuch der Textilhilfsmittel, 2. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1977, Seite 506 ff, beschrieben sind, zugesetzt.
  • In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird dem Färbebad ein oberflächenaktives Hilfsmittel zugesetzt. Als oberflächenaktive Hilfsmittel kommen vorzugsweise infrage:
    • 1.
      • a) basische Stickstoffatome enthaltende wasserlösliche Polyalkylenglykolether, wie sie z.B. in der DE-B-1 619 652 beschrieben sind,
      • b) alkoxylierte Fettamine der allgemeinen Formel
        Figure imgb0004
            worin
        R
        für C₁₂-C₂₂-Alkyl, C₁₂-C₂₂-Alkenyl oder C₁₂-C₂₂-Cycloalkenyl steht,
        x und y
        unabhängig voneinander für eine Zahl von 5 - 70, vorzugsweise 15 - 50, stehen und
        R₁
        für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl steht,
      • c) Umsetzungsprodukte von Alkylaminen mit 12 bis 22 C-Atomen mit Formaldehyd, Phenolen und 15 - 50 Äquivalenten Ethylenoxid,
        wobei die Komponenten a), b) und c) als Einzelverbindungen oder als Gemische untereinander eingesetzt werden können.
    • 2. Verbindungen der Formel (vgl. DE-B-1 940 178 und EP-A-305 858)
      Figure imgb0005
       worin
      R
      für C₁₂-C₂₂-Alkyl, C₁₂-C₂₂-Alkenyl oder C₁₂-C₂₂-Cycloalkyl steht,
      R₁
      für C₁-C₄-Alkyl oder eine Gruppe der Formel -(CH₂-CHR₂-O)y-H oder -(CH₂-CHR₂-O)y-CH₂-CH₂-A⊖M⊕ steht,
      R₂
      für H, Methyl, Ethyl oder Phenyl steht,
      M⊕
      für ein Kation, insbesondere ein Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumion oder ein Mono-, Di- oder Triethanolammoniumion steht,
      A⊖
      für eine anionische Gruppe, inbesondere SO₄⊖ oder SO₃⊖ steht, und
      x und y
      unabhängig voneinander für eine Zahl von 5 bis 70, vorzugsweise 15 bis 50 stehen,
      bzw. deren Quaternisierungsprodukte der Formel
      Figure imgb0006
       worin
      R, R₁, R₂, M⊕, A⊖, x und y
      die oben angegebene Bedeutung haben und
      R₃
      für gegebenenfalls durch Hydroxy, Carboxyl, niederes Carbalkoxy oder Carbonamid substituiertes C₁-C₈-Alkyl steht
      (vgl. DE-B-1 940 178; EP-A-305 858).
    • 3.
      • a) Alkoxylierte Fettalkohole (vgl. EP 312 493) der Formel



                RO(CH₂CHR₁O)x-H ,



           worin
        R
        für C₁₂-C₂₂-Alkyl, C₁₂-C₂₂-Alkenyl oder C₁₂-C₂₂-Cycloalkyl steht,
        R₁
        für H, Methyl, Ethyl oder Phenyl steht, und
        x
        für 12 - 60 steht,
        und/oder
      • b) quaternierte Ammoniumverbindungen von Polyglykolverbindungen der Formel
        Figure imgb0007
            worin
        R₁
        für Alkyl oder Alkenyl mit jeweils 12 bis 22 Kohlenstoffatomen steht,
        R₂
        für gegebenenfalls durch Hydroxy, Carboxyl, niederes Carbalkoxy oder Carbonamid substituiertes C₁-C₈-Alkyl steht,
        R₃
        für H, Methyl, Ethyl oder Phenyl steht,
        x und y
        unabhängig voneinander für eine Zahl von 5 - 70, vorzugsweise 15-50, stehen, und
        A⊖
        für ein Anion, vorzugsweise für Cl⊖ oder das Methosulfatanion, steht.
    • 4. Oberflächenaktive Schwefelsäureester- oder Sulfonsäuregruppen enthaltende Verbindungen wie (siehe auch DE-B-1 920 357)
      • a) Alkylarylsulfonsäuren,
      • b) Alkansulfonsäuren,
      • c) Amide aus höhermolekularen Fettsäuren und Aminoalkylsulfonsäuren,
      • d) sulfatierte, höhermolekulare Fettsäuren bzw. deren Ester
      • e) Alkylsulfate wie Natriumdodecylsulfat, Alkylethersulfate (z.B. wie 3a), Alkylpolyethersulfate.

      Als sulfatierte höhermolekulare Fettsäuren bzw. deren Ester kommen in Frage:
      • Sulfatierungsprodukte der Öl- bzw. Elaidinsäure oder der Ricinolsäure und deren Alkylester, z.B. der Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder Butylester, oder des Glycerinesters dieser Fettsäuren, z.B. des Ricinusöles.
    • 5. Sulfonierte, aromatische Kondensationsprodukte beispielsweise aus Naphthalin, Formaldehyd und Schwefelsäure.
    • 6. Verbindungen der Formel (vgl. DE-B-2 945 102)
      Figure imgb0008
          worin
      R
      für C₄-C₁₂-Alkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy, Phenyl, Cyclohexyl oder C₂-C₈-Hydroxyalkoxy steht,
      R₁
      für H oder C₁-C₄-Alkyl steht,
      x
      für eine ganze Zahl von 1 bis 10 steht und
      y
      für Zahlen von 1 bis x+1 steht.
    • 7.
      • a) Verbindungen mit dar Formel (vgl. DE-B-1 444 267)



                R(A)xR₁,



           worin
        R
        für sulfonierte Benzol- oder Naphthalinringe,
        R₁
        für sulfonierte Benzol- oder Naphthalinringe,
        A
        für CH₂, SO₂ oder NH, und
        x
        für 0 bis 4 steht,
      • b) ein schwach kationisches komplexbildendes Mittel wie beispielsweise Polyvinylpyrrolidon oder ein Kondensationsprodukt von Ethylenoxid mit einem Fettamin mit langer Kette.
    • 8. Polyglykolether sulfogruppenhaltiger durch Kohlenwasserstoffe substituierter Phenole oder Naphthole (vgl. DE-B-1 288 066)
      Figure imgb0009
          worin
      Ar
      für einen Benzol- oder Naphthalinrest,
      R
      für einen Kohlenwasserstoffrest, insbesondere Cycloalkyl, Aralkylrest oder Alkylrest mit mindestens 7 Kohlenstoffatomen steht,
      R₁
      für H oder Methyl,
      x
      für 1 bis 8
      X
      für OH, Cl, CN, O-Alkyl oder OOC-Alkyl bzw. eine anionische Atomgruppierung wie OSO₃H, OPO₃H₂ oder OCH₂CO₂H steht; ferner die Alkali- oder Ammoniumsalze dieser Verbindungen sowie ihre Salze mit Aminen, z.B. Ethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin und Cyclohexylamin.
  • Im Prinzip können zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens dem Färbebad die genannten Komplexbildner, Dispergiermittel und oberflächenaktiven Mittel sowohl einzeln als auch in beliebigem Gemisch untereinander zugesetzt werden.
  • Die genannten Komplexbildner werden dem Färbebad in allgemeinen Mengen von 0,1 bis 5 g/l, vorzugsweise von 0,5 bis 2 g/l, zugesetzt.
  • Die genannten Dispergiermittel werden dem Färbebad in allgemeinen Mengen von 0,1 bis 5 g/l, vorzugsweise von 0,5 bis 2 g/l, zugesetzt.
  • Die genannten oberflächenaktiven Mittel werden dem Färbebad im allgemeinen in Mengen von 0,5 bis 4 %, vorzugsweise von 1 bis 2 %, bezogen auf das Warengewicht der zu färbenden Polyamidfaser, zugesetzt.
  • Von den genannten Komplexbildnern sind Phosphonoalkanpolycarbonsäuren, wie 2-Phosphonobutan-1,2,4-tricarbonsäure, bevorzugt.
  • Von den genanten Dispergiermittel werden vorzugsweise Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd eingesetzt.
  • Von den genannten oberflächenaktiven Mitteln sind alkoxylierte Fettalkohole sowie die unter 1. genannten Verbindungen von besonderer Bedeutung.
  • In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird dem Färbebad die Kombination folgender oberflächenaktiver Mittel zugesetzt:
    0,05-2,5 g/l einer Mischung (M) bestehend aus 25-35 Gew.-Teilen eines basische Stickstoffatome enthaltenden wasserlöslichen Polyalkylenglykolethers, 4-6 Gew.-Teilen eines alkoxylierten Fettamins, 1-3 Gew.-Teilen eines Umsetzungsproduktes aus Alkylaminen mit Formaldehyd, Phenol und Ethylenoxid und 30-56 Gew.-Teilen Wasser, wobei die Gewichtsteile jeweils auf die gesamte Mischung (M) bezogen sind, sowie 0,05-2,5 g/l eines alkoxylierten Fettalkohols.
    • Beispiel 1
  • Eine Polyamidmikrofaser (Tiefmatt-Webware 1,15 dtex) die gewaschen, entschlichtet und fixiert wurde, wurde mit einer Mischung aus 1 % C.I. Acid Yellow 242, 2 % C.I.Acid Blue 264 und 1 % C.I. Acid Blue 290 nach dem HT-Verfahren (Flottenverhältnis 1:20) bei 110°C und einem pH-Wert von 5 in Gegenwart von 0,1 g/l Mangan(II)-Acetat, 1,0 g/l eines handelsüblichen oberflächenaktiven Mittels, bestehend aus Polyalkylenglykolether (LEVEGAL LPA®) sowie 1,0 g/l eines oberflächenaktiven Mittels, bestehend aus dem Umsetzungsprodukt von Oleylalkohol mit 50 Äquivalenten Ethylenoxid für 60 Minuten gefärbt.

Claims (7)

  1. Verfahren zum Färben von Polyamid-Mikrofasern einer Faserstärke von 0,6 bis 1,2 dtex und einem Gehalt an Titandioxidpigmenten von bis zu 2 % mit Säurefarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß dem Färbebad geringe Mengen an Mangan-Salzen zugesetzt werden.
  2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dem Färbebad geringe Mengen an Mangan(II)-Salzen in Form der Chloride, Nitrate, Sulfate, Acetate, Phosphate, Formiate, Oxalate oder Lactate zugesetzt werden.
  3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Salze dem Färbebad in Mengen von 0,1 bis 1 g/l, vorzugsweise 0,1 bis 0,5 g/l, zugesetzt werden.
  4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den Säurefarbstoffen um Azofarbstoffe, Antrachinonfarbstoffe und Metallkomplex-Farbstoffe oder deren Gemische handelt.
  5. Verfahren gemaß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dem Färbebad ein Komplexbildner und/oder ein anionisches Dispergiermittel und/oder ein oberflächenaktives Mittel zugesetzt wird.
  6. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dem Färbebad ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel zugesetzt werden.
  7. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dem Färbebad als oberflächenaktives Mittel eine Kombination aus einem basische Stickstoffatome enthaltenden wasserlöslichen Polyalkylenglykolether, einem alkoxylierten Fettamin und einem Umsetzungsprodukt von Alkylaminen mit Formaldehyd, Phenole und Ethylenoxid zugesetzt wird.
EP93106986A 1992-05-12 1993-04-29 Färbeverfahren von Polyamiden in Gegenwart von Mangan (II) Salzen Expired - Lifetime EP0569793B1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

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DE4215589 1992-05-12
DE4215589A DE4215589A1 (de) 1992-05-12 1992-05-12 Färbeverfahren

Publications (2)

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EP0569793A1 EP0569793A1 (de) 1993-11-18
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