DE2139443A1 - Farbstoffzusammensetzung und Ver fahren zu ihrer Verwendung - Google Patents

Farbstoffzusammensetzung und Ver fahren zu ihrer Verwendung

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DE2139443A1 DE19712139443 DE2139443A DE2139443A1 DE 2139443 A1 DE2139443 A1 DE 2139443A1 DE 19712139443 DE19712139443 DE 19712139443 DE 2139443 A DE2139443 A DE 2139443A DE 2139443 A1 DE2139443 A1 DE 2139443A1
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Description

Dipl.-Int,. sgon Prinz Dr. Gertrud Hauser βοοο nonch.n βο. 30. Juli 1971 DipUng. Gottfried Leiser Er-.b.,e.,.,r-.,.i» .
^ 1 QQ/ /O
Telegramme ι Labyrinth Möndi.n
Telefons 83 15 10 Poilsdiedckonlo ι Münch.n 117078
VELSICOL CHEfJIICAL CORPORATION
East Ohio"Street ' "
Chicago, Illinois 60611 / V.St.A.
Unser Zeichens* Y 667
Farbstoffzusammensetzung und Verfahren zu ihrer Verwendung
Die Erfindung betrifft das Färben von natürlichen eiweißartigen bzw. eiweißhaltigen und synthetischen Polyamidfasern; sie betrifft insbesondere das Färben von Seide, Wolle und Nylon.
Die Kunst des Färbens ist ein kompliziertes Verfahren, das verschiedene Techniken und Chemikalien erfordert. Das Färben von natürlichen eiweißartigen bzw. eiweißhaltigen Materialien, wie z. B. Walle und Seide, und von synthetischen Polyamiden, wie z. B. Nylon, wird insbesondere unter Verwendung von sauren Farbstoffen durchgeführt. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Kombination mit Farbstoffhilfsstoffen verwendet , welche die Qualität der Färbung und die Brauchbarkeit der Farbstoffe verbessern. Es gibt im Handel eine Reihe von Produkten, die für diesen Zweck geeignet sind, jedes von ihnen, hat jedoch bestimmte technische oder wirtschaftliche Nachteile.
Ziel der Erfindung ist es daher, das Färben von natürlichen eiweißhaltigen bzw. eiweißartigen und synthetischen Polyamidfasern, insbesondere von Seide, Wolle und Nylon, zu verbessern.
Dr.Hn/ju 209808/1710
Ein weiteres Ziel der Erfindung besteht darin, Färbezusammensetzungen anzugeben, die sich für die gleichmäßige Verteilung des Farbstoffes mit dem höchsten Färbegrad eignen.
Es wurde nun gefunden, daß durch Verwendung der nachfolgend angegebenen Verbindungen als Farbstoffhilfsstoffe (Färbehilfsmittel) eine wesentliche Verbesserung der Gleichmäßigkeit beim Färben und der Farbtiefe erzielt werden kann. Bei den Verbindungen, die erfindungsgemäß als Farbstoffhilfsmittel geeignet sind, handelt es sich um Verbindungen der Formeln
und
worin ein X Hydroxy und das zweite X Wasserstoff oder Methyl, Y und Z jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten mit der Maßgabe, daß höchstens ein X und Z Methyl und höchstens ein Y Methyl bedeuten.
Eine besonders brauchbare Verbindung ist der Dicyelopentylalkohol, der>wie von Bruson und Reiner in JACS, 6_2, Seite 723» beschrieben, hergestellt wird und die folgende Formel hat
mit einem Siedepunkt von etwa 1170C bei 9 mm Hg, einem Brechungsindex N^ von etwa 1,5262 und einem Infrarotspektrum mit starken Banden bei etwa 9,4, 10,1, 12,7 und 14,4- Mikron.
209808/1710
Eine weitere Aufklärung der Struktur dieser Verbindung wird von Bartlett und Schneider in JACS, 68, 6, 194-6, diskutiert. -
Eine andere erfindungsgemäß brauchbare Verbindung ist das 5a,4,5,6,7»7a-Hexahydro-/l-,7-iflethanoindan-5-ol. Biese Verbindung kann durch Hydrierung von Dicyclopentylalkohol hergestellt werden, wie es in der USA-Patentschrift 3 062 782 beschrieben ist. Diese Verbindung wird nachfolgend als "hydrierter Dicyclopentylalkohol" bezeichnet.
Andere Verbindungen, die erfindungsgemäß verwendet v/erden können, sind 2-Methyl-3a,4,5,6,7, 7-hexahydro-4,7-methanoindan-5-01, 6-Methyl-3a ,4,5,6,7,7-hexahydro-4,7-methanoindan-5-ol, 1-Methyl-3a,4,5,6,7,7-nexahydro-4,7-methanoinden-5-ol, 4-Methyl-3a,4,5,6,7,7-kexahydro-4,7-methanoinden-6-ol usw.
Die neuen erfindungsgemäßen Farbstoffhilfsmittel (dye assistents) eignen sich insbesondere zum Anfärben von natürlichen und synthetischen Fasern unter Verwendung von Farbstoffen, die normalerweise als "saure Farbstoffe" bezeichnet werden. Unter dem Ausdruck "saure Farbstoffe" sind drei Typen von Farbstoffen zu verstehen, d. h. die einfachen sauren Farbstoffe, beizende saure Farbstoffe und vormetallisierte saure Farbstoffe.
Die einfachen sauren Farbstoffe zerfallen in verschiedene chemische Typen, z. B. Nitrofarbstoffe, wie G.I. Yellow 1, Monoazofarbstoffe, wie C.I. Acid Eed 1, Diazofarbstoffe, wie CI. Acid Eed 89, Nitrosofarbstoffe, wie C.I. Acid Green 1, Monoazofarbstoffe, wie CI. Acid Orange 72, Triphenylmethanfarbstoffe, wie C.I. Acid Blue 7, Xanthenfarbstoffe, wie CI. Acid Violet 9, Anthrachinonfarbstoffe, wie CI. Blue 45, Azin-
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farbstoffe, wie O.I. Acid Blue 39» und Chinolinfarbatoffe, wie C.I. Acid Yellow 3.
Die beizenden sauren Farbstoffe zerfallen entsprechend in verschiedene chemische Typen, z. B. Anthrachinonfarbstoffe, wie C.I. Mordant Bed 5» Monoazofarbstoffe, wie C.I. Mordant Bed 7, Diazofarbstoffe, wie CI. Mordant Brown 1, Oxazinfarbstoffe, wie CI. Mordant Violet 50, Xanthenfarbstoffe, wie C.I. Mordant Bed 15» Triphenylaminfarbstoffe, wie CI. Mordant * Blue 1, Nitrosofarbstoffe, wie O.I. Mordant Green 4-, und Naphthochinonfarbstoffe, wie CI. Mordant Brown 7·
Die yormetallisierten sauren Farbstoffe werden ebenfalls in verschiedene Typen eingeteilt5
Die 1:1-Metallkomplexfarbstoffe mit löslichmachenden SuIfonsäuregruppen, wie z. B. die Palatine Fast- und die Neolan-Farbstoffe, die 1 ^-Metallkomplexe mit farblosen Komplexbildnern, jedoch ohne Sülfonsäuregruppen, wie die Neopalatine-Farbstoffe, die 1:2-Metallkomplexfarbstoffe mit löslichmachenden Gruppen, wie Polar Grey BL, die 1:2-Metallkomplexneutralfarbstoffe, wie Irgalan Grey BL.
r Die jeweiligen Verfahren zum Aufbringen der Farbstoffe auf die Fasern unter Verwendung der erfindungsgemäßen Farbstoffhilfsstoffe entsprechen den Standardverfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen, eiweißhaltigen bzw. eiweißartigen und Polyamidfasern unter Verwendung von üblichen sauren Farbstofformulierungen. So kann beispielsweise die Farbstoffzusammensetzung durch Aufdrucken, Aufklotzen oder Aufsprühen oder mit Hilfe eines Eintauchverfahrens auf das Gewebe aufgebracht werden. Die jeweiligen Verfahrensbedingungen« wie z. B« Temperatur, pH-Wert usw. sind Im wesentlichen die gleichen wie sie für derzeit bevorzugte Systeme verwendet werden. ·
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Entsprechend kann die Farbstoffzuaammensetzung auch andere Additive enthalten, wie sie normalerweise zum Färben mit sauren Farbstoffen verwendet werden. So eignen sich z. B. Verdickungsmittel, wie z. B. Methy!cellulose oder Naturgummi für bestimmte Anwendungszwecke. Es können auch andere Hilfsmaterialien verwendet werden, wie z. B. Natriumsulfat, Ammoniumsulfat, Ammoniumacetat, Ammoniumphosphat, Methyl- und Ätbyllactat, Methyl- und Äthyltartrat, Ameisensäure, Essigsäure, Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure usw.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen stellen ein Farbstoffpräparat dar, das als wesentliche Komponenten einen sauren Farbstoff, der sich zum Anfärben von synthetischen und natürlichen Fasern einschließlich Seide, Wolle und Nylon eignet, und die oben genannten Alkohole als wesentlichen Farbstoffhilfsstoff enthalten. Diese Zusammensetzungen können gegebenenfalls als zusätzliche Komponenten die oben genannten Additive, beispielsweise Eindicker, oberflächenaktive Mittel und pH-Kontrollmittel enthalten. Diese Additive werden häufig verwendet, die einzelnen verwendeten Additive und ihre Mengen können mit der Verwendung jedoch variieren.
Zur Erzielung der erfindungBgemaßen vorteilhaften Ergebnisse können variierende Mengen der oben genannten Alkohole verwendet werden. Die Verwendung von überschüssigem Farbstoffhilfsstoff ist zwar möglich, ist aber eine Verschwendung, da nach der Zugabe einer wirksamen Menge durch den Überschuß keine weiteren günstigen Ergebnisse erzielt werden. Für die meisten Zwecke sollte der wesentliche Farbstoffhilfsstoff in einer Menge zwischen etwa 0,25 und etwa 20 Gew.-% der Farbstoffzusammensetzung, vorzugsweise zwischen etwa 1,0 und etwa 10 Gew.-% deir Farbstoffzusammensetzung vorliegen.
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Die folgenden Beispiele sollen die erfindungsgemäßen Farbstoff zusammensetzungen und erfindungsgemäßen Verfahren erläutern, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.
Beispiel 1
Um die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zu demonstrieren, wurde eine Reihe von Experimenten durchgeführt unter^ Verwendung von Dicyclopentylalkohol als Faxnbstoffhilfsstoff in variierenden Konzentrationen, Irgalan Grey BL als Farbstoff und Polygum 260 als Verdickungsmittel entsprechend den folgenden Formulierungen:
Komponente Menge (in ecm)
Dicyclopentylalkohol 0, 0,5, 1,0, 1,5, 2,0
Polygum 260 (1 #ige Lösung) 25. Ameisensäure \ ; 1,5
Irgalan Grey BL (2 #ige Lösung) 25
Der Dicyclopentylalkohol wurde vorher mit 5 % seines Gewichtes mit einem Emulgator gemischt. Die Mischung wurde 15 bis 20 Minuten lang gerührt, um eine homogene Verteilung der Komponenten zu erzielen. Jede Mischung würde auf eine 5 g-Probe aus gewirkten Nylon-6/6-Fasern aufgeklotzt. Das beklotzte Nylongewebe wurde dann zwischen zwei Kautschukwalzen hindurchgeführt, um die überschüssige Mischung abzuquetschen und um etwa 100 % Mischung der Nylonprobe zuzusetzen. Die beklotzten Proben wurden dann bei Atmosphärendruck 1 Stunde lang mit Wasserdampf behandelt, anschließend mit Seife gewaschen, abgespült und an der Luft getrocknet. Das oben beschriebene Verfahren wurde mit identischen Mengen des Farbstoffhilfsstoffes wiederholt, wobei diesmal der Dicyclopentylalkohol durch Benzylalkohol ersetzt wurde.
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Es wurde eine willkürliche Skala aufgestellt, in der die hellste Farbtönung mit der Ziffer "O" und die dunkelste Farbtönung mit der Ziffer "10" bezeichnet wurde. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:- ·
Farbstoffhilfsstoff Menge (in ecm) Bewertung
Dicyclopentylalkohol 0 0
Il 0,5 7
Il 1,0 10
ti 1,5 10
Il 2,0 10
Benzylalkohol 0 0
It 0,5 1
ti 1,0 2
tt 1,5 4
ti 2,0 6
Bei entsprechenden Werten des Farbstoffhilfsstoffes stellte die Tiefe der Farbtönung des unter Verwendung von Bieyclopentylalkohol gefärbten Nylons eine wesentliche Verbesserung gegenüber der Tiefe der Farbtönung des unter Yerwendung von Benzylalkohol als Färbstoffhilfsstoff gefärbten Nylons dar. Das unter Verwendung der höchsten Menge an Benzylalkohol (2,0 ecm) gefärbte Nylon lieferte nämlich keine so tiefe Farbtönung wie die niedrigste Menge an Dicyclopentylalkohol (0,5 ecm). Außerdem war die bei Verwendung von 2,0 ecm Dicyclopentylalkohol erhaltene Farbtönung viel tiefer als die bei Verwendung der gleichen Menge an Benzylalkohol erhaltene Farbtönung.
Beispiel 2
Entsprechend dem obigen Beispiel wurden Farbstoffpasten hergestellt, wobei diesmal jedoch als Farbstoff Supralan Yellow HH
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verwendet wurde. Diese Pasten wurden auf gewirkte Nylon-6-Fa9ern aufgeklotzt und abgepreßt zur Erzielung einer 100 ^igen Zugabe, wie es oben beschrieben ist. Nach dem Behandeln mit Wasserdampf, Einseifen, Waschen und Trocknen wurde die Farbtiefe der Proben ähnlich wie in dem obigen Beispiel bewertet. Dabei-wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Farbstoffhilfsstoff Menge (in ecm) Bewertung
Dicyclopentylalkohol Ό 0
η 0,5 9
It 1,0 10
Il 1,5 10
Il . 2,0 10
Benzylalkohol 0 0
Il 0,5 1
ti 1,0 &
Il 1,5 8
Il 2,0 10
Beispiel 3
Entsprechend den folgenden Formulierungen wurden Farbstoffpasten hergestellt:
Farbstoffhilfsstoff wie oben angegeben
Polygum 260 (1 %ige Lösung) - -· 25 ecm Supralan Brown NE (2 %ige Lösung) 25 "
Ameisensäure 1,5 "
Es wurden verschiedene Pasten hergestellt unter Verwendung von bekannten Farbstoffhilfsstoffen. Diese Pasten wurden mit einer Paste verglichen, in der Dicyclopentylalkohol verwendet wurde. Die Farbstoffpasten wurden auf gewirktes Nylon-6 aufgeklotzt
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und die Proben wurden wie oben beschrieben behandelt. Die Bewertungen wurden wie in den vorhergehenden Beispielen durchgeführt, wobei folgende Ergebnisse erhalten wurden:
i^bstoffhilf sstof f Menge Bewertung
CJbaphasöl AS O,5 ecm 0
Cibaphasol AS 2,0 " 0
Thiodiglykol)
Harnstoff )		 3 ecm )
5 g >		 1
2-lthoxyäthanol)
Harnstoff )		 3 ecm )
5 8 )		 2
Thioharnstoff )
Thiodiglykol )
2-But oxyäthano1)		 5 % 5 4
Benzylalkohol ' 2 % 4
Benzylalkohol 3 % 5
Benzylalkohol 4 % 7
Dicyclopentylalkohol 1 % 10
Es wurden weitere Experimente mit anderen Farbstoffen, z. B. mit Capracyl Orange und Irgalan Red 2 BL durchgeführt« Jedes dieser Experimente bestätigte die Schlußfolgerung, daß Dicyclopentylalkohol eine ausgezeichnete Tiefe der Farbtönung und eine ausgezeichnete Gleichmäßigkeit ergab, die im allgemeinen derjenigen überlegen war, die mit den üblicherweise verwendeten Färbehilfsstoffen erzielt wurden.
Beispiel 4
Um sicherzustellen, daß der Emulgator für die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Färbehilfsstoffe nicht kritisch ist, wurden in einer Reihe von Experimenten verschiedene Emulgatoren verwendet. Da die in sauren Färbeverfahren verwendbaren Emulgatoren im allgemeinen in anionische und nicht-ionische
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eingeteilt werden, wurden bei variierenden Mengen, bezogen
auf das Gewicht von Dicyclopenty.lalkohol, Beispiele für jede Klasse verwendet. Es-wurden auch bestimmte Kombinationen der Emulgatoren wie folgt verwendet:
Emulgator Typ Il It Gew.-%
It Il Farbstoff hilf sstoff
ATLOX 3^06 anionisch/'nicht-ionisch nicht-ionisch CO-40 3s1 5
Il Il It 10
Il Il It 20
Span 20 Il CO-40 1:3 5
It anionisch Il 20
ATLOX 3403 It 10
It Il 20
ATLOX 3404 ii
* •		 5
It ATLOX 3403/ATLOX 3404 Verhältnis 3:1 20
THYLOX 33OOP η 10
Il η 20
THYDET 33OOP/TRYLOX 10
Il 15
Il 20
TRYDET 33OOP/TBYLOX 5
Il 10
20
10
15
Bei den ATLOX-Emulgatoren handelt es sich um Produkte der Firma Atlas Chemical Industries und zwar um Polyoxyathylenderivate und Mischungen mit Alkylarylsulfonaten.
Span 20 ist ein Produkt'der Atlas Chemical Industries und zwar Sorbitanmonolaurat.
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TRYLOX CO-40 istf ein Produkt der Trylon Chemical Industries, Ine* und-ist ein äthoxyliertes Reizinusöl.
TRYDET 33OOP ist ein Produkt der Trylon Chemical Industries, Inc. und zwar handelt- es sich dabei um Polyoxyäthylenderivate von Fettsäuren.
Unter Verwendung von Supralan Yellow NR als Farbstoff wurden Versuche durchgeführt, wie sie in Beispiel 2 beschrieben sind. Die behandelten Faserproben wurden auf irgendeine Änderung der Wirksamkeit des Dicyclopentylalkohols hin untersucht. Es wurde festgestellt, daß überschüssige Mengen an anionischen oberflächenaktiven Mitteln die Farbentwicklung beim Färben mit sauren Farbstoffen verzögern können. Es wurde gefunden, daß weder der Typ noch die Menge des Emulgators für die Wirksamkeit von Dicyclopentylalkohol kritisch ist. Für normale Anwendungszwecke sollte der Emulgator in einer Menge zwischen etwa 2 und 25 Gew.-$£, vorzugsweise zwischen etwa 5 und 20 Gew.-%, bezogen auf den Farbstoffhilfsstoff, vorliegen.
Wie bereits oben angegeben, kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung auch Verdickungsmittel enthalten. Verdickungsmittel, wie sie gewöhnlich zur Herstellung von Pasten mit sauren Farbstoffen verwendet werden, sind in den erfindungsgemäßen Massen in normalen Mengen brauchbar. Um das zu untermauern, wurden zusätzliche Mischungen mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung hergestellt unter Verwendung eines Polysaccharidgummis, vertrieben unter dem HandelsnamenKELZAN der Firma Kelco Co., und mit einer entsprechenden Zusammensetzung verglichen, die unter Verwendung von Polygum 260 der Firma Polymer Industries, Inc. für Natriumalginat als Verdickungsmittel hergestellt wurde.
209808/1710
Beispiel 5
KELZAN POLYGUM 260
O 0
5 3
10 10 -
Unter Verwendung von Irgalan Green 3 GL als Farbstoff wurden wie in Beispiel 1 Pasten hergestellt. Die Nylon-6-Proben wurden gefärbt und behandelt, wie es in diesem Beispiel be-. schrieben ist. Als Farbstoffhilfsstoffe wurden abwechselnd Dicyclopentylalkohol und Benzylalkohol verwendet. Die Bewertungen, die wie in den vorherigen Beispielen durchgeführt wurden, führten zu folgenden Ergebnissen:
' FarbstoffhilfBstoff
keiner
Benzylalkohol (3 %)
Dicyclopentylalkohol (2 %)
Die Menge an in den Farbstoffpasten verwendeten Verdickungsmittel variiert je nach Typ des Farbstoffe, je nach Aufbringungsverfahren und je nach Aufbau des zu färbenden Gewebes. Pasten, die für den Siebdruck verwendet werden, sind gewöhnlich dicker als diejenigen» die für die Walzenbearbeitung verwendet werden. Schwere Stapelfasergewebe erfordern eine dünnere Paste als sie zum Bedrucken von durchsichtigen " bzw. dünnen Fadenkonstruktionen verwendet wird. Normalerweise muß das Verdickungsmittel in Konzentrationen von etwa 0,25 bis etwa 2 Gew.-#, bezogen auf die gesamte Farbstoffpaste, vorliegen. .
Patentansprüche« 209808/1710

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Farbstoffzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus einem sauren Farbstoff und einem Färbstoffhilfsstoff der Formeln besteht - -
    und
    worin ein X Hydroxy und das zweite X Wasserstoff oder Methyl, Y und Z jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten, mit der Maßgabe, daß höchstens ein X' und Z Methyl und höchstens ein Y Methyl bedeuten.
    2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Farbstoffhilfsstoff enthält ·
    HH,
    mit einem * Siedepunkt von etwa 1170O bei 9 mmHg, einem Brechungsindex Nq von etwa 1,5262 und einem Infrarotspektrum ^it starken Banden bei etwa 9,4, 10,1, 12,7 und Mikron. . \
    3·' ZusaifBensetzung nach Anspruch 1> dadurch gekennzeichnet, daß sie als Farbstoffhilfsstoff 3at4,5,6,7i7a-Hexahydro-4,7-methanoindan-5-ol enthält.
    4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
    2O9SO8/1710
    21394A3
    . daß der Farbstoffhilfsstoff in einer Menge zwischen etwa 0,25 und-etwa 20 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, vorliegt. r ,. .»
    5· Verfahren zum Färben von natürlichen, eiweißhaltigen bzw. eiweißartigen und synthetischen Polyamidfasern mit sauren Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß die FärbstoffZusammensetzung gemäß Anspruch 1 aufgebracht wird.
    6. Verfahren zum Färben von natürlichen, eiweißartigen . P bzw. eiweißhaltigen und synthetischen Polyamidfasern, dadurch gekennzeichnet, daß die Farbstoff zusammensetzung gemäß Anspruch 2 aufgebracht wird.
    7· Verfahren zum Färben von natürlichen, eiweißartigen bjsw. eiweißhaltigen und synthetischen Polyamidfasern, dadurch gekennzeichnet, daß die Färbst off zusammensetzung gemäß Anspruch 5 aufgebracht wird.
    8. Verfahren nach Anspruch 5i dadurch gekennzeichnet, daß als natürliche, eiweißhaltige bzw. eiweißartige Faser Wolle verwendet wird.
    j- 9· Verfahren nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß als natürliche, eiweißhaltige bzw. eiweißartige Faser Seide
    ! verwendet wird.
    10· Verfahren nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß als synthetische Polyamidfaser Hylon verwendet wird.
    11. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß als natürliche, eiweißartige bzw. eiweißhaltige Faser Wolle verwendet wird.
    209808/1710
    2139U3
    12. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß als synthetische Polyamidfaser Seide verwendet wird*
    13. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß als synthetische Polyamidfaser Nylon verwendet wird.
    209808/1710
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