DE842378C

DE842378C - Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestern von Anthrachinonazofarbstoffen

Info

Publication number: DE842378C
Application number: DEP29404D
Authority: DE
Inventors: Karl Dr Glenz
Original assignee: Durand and Huguenin AG
Current assignee: Durand and Huguenin AG
Priority date: 1945-07-28
Filing date: 1949-01-01
Publication date: 1952-06-26

Description

Verfahren zur Herstellung von Leukosdiwefelsäureestern von Anthrachinonazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle LeukoscliNN-efelsätireester von Anthrachinonazofarbstoffen erhält, Nvenn man die Diazoverbindungen von i-Amiiioanthrachinonen 'mit den Aniliden der 1)-Phenylbenzoylessigsätire der folgenden allgemeinen Formel: worin R einen gegebenenfalls substituiertenPhenylrest bedeutet, kuppelt und die erhaltenen Farbstoffe in ihre sauren Leukoschwefelsäureester verwandelt.
Die Überführung in die sauren Leukoschwefelsäureester kann in der Weise geschehen, daß man z. B. den Farbstoff durcIfein Reduktionsmittel, das wohl die Chinongruppe, nicht aber die Azogruppe reduziert, in die Leukoverbindung verwandelt und diese mit S03 oder einer SO, abgebenden Substanz in Gegenwart einer tertiären Base verestert.
Diese neuen Leukoschwefelsäureester haben eine stark gesteigerte Affinität zur pflanzlichen Faser. Man erhält ähnliche Leukoester, wenn man an Stelle von i-Am-inoanthrachinon halogensubstituierte i-Aminaanthrachinone zum Aufbau der Anthrachinonazofarbstoffe verwendet.
Die Erfindung sei durch die folgenden Beispiele erläutert.
Beispiel i Ein Veresterungsgemisch, das durch Zutropfen von 15 9 Chlorsulfonsäure in 75 9 Pyridin vom Siedepunkt 125 bis i28"# erhalten wird, versetzt man mit io g i des Monoagoiafbstoffs" der durch> Kuppeln von diazotiertem i-Aminoanthrachinon mit i-p-PhenylbenzoylacetylaMin0-2, 5-dichlorbenzol erhalten wird, und vermischt mit 6g Eisenpulver. Nach mehrstündigera Verrühren bei So' wird das Veresterungsgemisch in eine Lösung von 25g Natriumcarbonat in iooog Wasser eingetragen und das Pyridin im Vakuum abdestilliert. Man filtriert vom Eisenschlamm ab und salzt den Ester mit Natriumchlorid aus. Er liefert nach der Entwicklung volle gelbe Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Ersetzt man in obigem Farbstoff das i-p-Phe-' nylbenzoylacetylamino-2, 5-dichlorbenzol durch i-p-Phenylbenzoylacetylatnino-4-chlorbenzol, so erhält man einen Leukoschwefelsäureester von ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 2 io g des Azofarbstoffs aus diazotiertem i-Aminaanthrachinon und i-p-Phenylbenzoylacetylamino-:2-methoxy-5-methylbenzol und 6g Eisenpulver werden 4 Stunden mit einem Veresterungsgemisch aus 15 gChlorsulfonsäure und 75 gPyridin vom Siedepunkt 125 bis r280 bei 45' verrührt. Anschließend trägt man die #Mischung in eine Lösung aus 25 g Natriumearbonat und iooo g Wasser ein und destilliert aus der wässerigen alkalischen Lösung das Pyridin ab. Nach dem Abfiltrieren des Veresterungsrückstandes erhält man aus dem Filtrat den Ester durchAussalzen mitNatriumehlorid. Er liefert nach der'Entwicklung goldgelbe Drucke von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man den Farbstoff aus diazotiertern i -Aminoanthrachinon und i-p-Phenylbenzoylacetylamin0-2,5-dimethoxybenzol, so wird ein ähnlicher Schwefelsäureester erhalten. Beispiel 3 In ein Pyridin-SO.-Gemisch,-'das durch Eintropfen von 7,5 gChlorsulfonsäure in37,5 gPyridin (Siedepunkt 125 bis 128") hergestelft wurde, trägt man ein -Gemmge- von 5 g # des Azofa,rbßtoffs"., *r aus diazotieftem i-Aminoanthrachinon und 1 - p - Phenylbenzoylacetylamino - 4 - benzoylamino -benzol erhalten wird, sowie 3 g Eisenpulver ein und verrührt bei 450 bis zur Beendigung der Veresterung. Hierauf gie8t man dieReaktionsmasse in eine Liösung von iz g Natriumcarbonat in 5oo g Wasser. ,Man',destilliert das Pyridin im Vakuum ab, trennt vom tisenschlamm durch Filtration und salzt aus ,der erhaltenen Lösung den Ester mit Natriumchlorid aus. Der Ester gibt auf der Faser bei der sauren Oxydation ein rotstichiges Gelb von guten Echtheiten. Beispiel 4 Ersetzt man im Beispiel i den Azofarbstoff aus diazotiertem i-Aminoanthrachinon und i-p-Phenylbenzoylacetylamino-2, SeSchlorbenzol durch denjenigen aus demGemisch aus diazotiertem i-Amino-6,7-chloranthrachinonund i-p-Phenylbenzoylacetylamin0-2, 5-dichlorbenzol, so erhält man einen ähnlichen Leukoschwefelsäureester.
Mit demselben Erfolg kann in diesen Beispielen zur Herstellung der Leukoschwefelsäureester an-; statt Eisen auch Kupfer verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsäureestern von Anthrachinonazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe aus diazotierten i-Aminoanthrachinonen, die durch Halogenatome substituiert sein können, und den Aniliden der p-Phenylbenzoylessigsäure in an sich bekannter Weise, z. B. durch Reduktion und nachfolgendeVeresferungmittels Schwefeltrioxyds oder Schwefeltrioxyd abgebender Mittel, in Gegenwart einer tertiären Base in ihre sauren Leukoschwefelsäureester bzw. deren beständige wasserlösliche Salze überführt.