CH293616A - Verfahren zur Herstellung eines Leukoschwefelsäureestersalzes eines Anthrachinonazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Leukoschwefelsäureestersalzes eines Anthrachinonazofarbstoffes.

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CH293616A
CH293616A CH293616DA CH293616A CH 293616 A CH293616 A CH 293616A CH 293616D A CH293616D A CH 293616DA CH 293616 A CH293616 A CH 293616A
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CH
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leuco
sulfuric acid
azo dye
acid ester
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Ag Durand Huguenin
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Durand & Huguenin Ag
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B9/00Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs
    • C09B9/02Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs of anthracene dyes

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Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 287872.    Verfahren     zur        Herstellung        eines        Leukoschwefelsäureestersalzes     eines     Anthrachinonazofarbstoffes.       Gegenstand vorliegender Erfindung ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen         Leukoschwefelsäuredstersalzes    des     Anthrachi-          nonazofa>'bstoffes    der Formel  
EMI0001.0009     
    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man       diazotiertes        1-Aminoanthrachinon    mit 5-Aceto-         acetylamino-2-phenyl-1,

  3-benzotriazol    der For  mel  
EMI0001.0013     
    kuppelt und den entstandenen     Azofarbstoff     zur     Leukoverbindung    reduziert, diese durch  Behandlung mit S03 oder S03 abgebenden  Mitteln verestert und den Ester in das Na  triumsalz überführt.  



  Die     überführung    des     Küpenfarbstoffes    in  den     Leukosehwefelsäureester    geschieht in der  Weise, dass man     z.    B. den Farbstoff durch ein  Reduktionsmittel, das wohl die     Chinongruppe,     nicht aber die     Azogruppe    reduziert, in die       Leukoverbindung    verwandelt und diese mit       S03    oder einer     S03    abgebenden Substanz, wie  z. B.     Chlorsulfonsäure,    in Gegenwart einer  tertiären Base, wie z.

   B.     Pyridin,    und in Ge-         genwart    eines     Metalles,    wie z. B.     Cu    oder Fe,  verestert.  



  Der neue     Leukoschwefelsäureester    zeich  net sich durch eine gute Affinität zur vege  tabilischen Faser und durch sehr gute     Echt-          heiten    aus.  



  <I>Beispiel:</I>  In ein Gemisch, das durch     Zutropfen    von  37 Teilen     Chlorsulfonsäure    in 185 Teilen     Py-          ridin    vom Siedepunkt 125 bis 128  C erhal  ten wird, trägt man 25 Teile jenes Farbstof  fes ein, der durch Kuppeln von     diazotiertem          1-Aminoanthrachinon    mit     5-Acetoacetylamino-          2-phenyl-1,3-benzotriazol    erhalten wird, und      vermischt dieses Gemisch mit 15 Teilen Eisen  pulver.

   Nach mehrstündigem Rühren bei  50  C wird das     Veresterungsgemisch    in eine  Lösung von 60 Teilen     Natriumcarbonat    in  1000 Teilen Wasser eingetragen und das       Pyridin    im Vakuum     abdestilliert.    Man fil  triert vom Eisenschlamm ab und salzt aus der  Lösung den Ester mit     Natriumchlorid    aus.  



  Das neue     Leukoschwefelsäureestersalz    ist  in Wasser unter Bildung einer gelborangen  Lösung     1Qslich    und liefert durch geeignete    Oxydation einen gelben     Küpenfarbstoff.    Nach  dem für diese     Farbstoffklasse    üblichen Ent  wicklungsverfahren wird auf der Faser ein  volles Gelb mit sehr guten Echtheitseigen  schaften erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Leuko- schwefelsäureestersalzes des Anthrachinonazo- farbstoffes der Formel: EMI0002.0014 dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes 1-Aminoanthrachinonmit5-Aceto-acetylamino- 2-phenyl-1,3-benzotriazol der Formel EMI0002.0018 kuppelt und den entstandenen Azofarbstoff zur Leukoverbindung reduziert, diese durch Behandlung mit SO, oder S03 abgebenden Mitteln verestert und den Ester in das Na triumsalz überführt.
    Das neue Leukoschwefelsäureestersalz ist. in Wasser unter Bildung einer gelborangen Lösung löslich und liefert durch geeignete Oxydation einen gelben Küpenfarbstoff. Nach dem für diese Farbstoffklasse üblichen Ent wicklungsverfahren wird auf der Faser ein volles Gelb mit sehr guten Echtheitseigen schaften erhalten.
    UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der entstandene Azofarb- stoff in Gegenwart eines Metalles zur Leuko- verbindungreduziert, diese durch Behandlung mit S03 oder S03 abgebenden Mitteln in Gegenwart einer tertiären Base verestert und der Ester in das Natriumsalz übergeführt wird.
CH293616D 1950-07-21 1950-07-21 Verfahren zur Herstellung eines Leukoschwefelsäureestersalzes eines Anthrachinonazofarbstoffes. CH293616A (de)

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