CH293618A - Verfahren zur Herstellung eines Leukoschwefelsäureestersalzes eines Anthrachinonazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Leukoschwefelsäureestersalzes eines Anthrachinonazofarbstoffes.

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CH293618A
CH293618A CH293618DA CH293618A CH 293618 A CH293618 A CH 293618A CH 293618D A CH293618D A CH 293618DA CH 293618 A CH293618 A CH 293618A
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leuco
sulfuric acid
azo dye
acid ester
anthraquinone
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Ag Durand Huguenin
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Durand & Huguenin Ag
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B9/00Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs
    • C09B9/02Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs of anthracene dyes

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Description


  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent Nr. 287872.    Verfahren     zur        Herstellung        eines        Leukoschwefelsäureestersalzes          eines        Anthraehinonazofarbstoües.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  
EMI0001.0008     
    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man       diazotiertes        1-Aminoanthrachinon    mit 5-Aceto-  
EMI0001.0011     
    kuppelt und den entstandenen     Azofarbstoff     zur     Leukoverbindung    reduziert,

   diese durch  Behandlung mit S03 oder S03 abgebenden  Mitteln verestert und den Ester in das Na  triumsalz überführt.  



  Die Überführung des     Küpenfarbstoffes    in  den     Leukoschwefelsäureester    geschieht in der  Weise, dass man z. B. den Farbstoff durch ein  Reduktionsmittel, das wohl die     Chinongruppe,     nicht aber die     Azogruppe    reduziert, in die       Leukoverbindung    verwandelt und diese mit  S03 oder einer     S03    abgebenden Substanz, wie  z.

   B.     Chlorsulfonsäure,    in Gegenwart einer         Leukoschwefelsäureestersalzes    des     Anthrachi-          nonazofarbstoffes    der Formel         acetylamino    - 2 -     (4'-methoxy)        -phenyl-1,3-benze          triazol    der Formel    tertiären Base, wie z. B.     Pyridin,    und in Ge  genwart eines     Metalles,    wie z. B.     CU    oder Fe,  verestert.  



  Der neue     Leukoschwefelsäureester    zeichnet  sich durch eine gute Affinität zur vegetabili  schen Faser und durch sehr gute     Echtheiten     aus.  



  <I>Beispiel:</I>  In ein Gemisch von     Pyridin    und S03, das  durch     Zutropfen    von 36 Teilen     Chlorsulfon-          säure    in 180 Teilen     Pyridin    vom Siedepunkt  125 bis 128  C hergestellt wurde, trägt man  ein Gemenge von 24 Teilen des Azofarb-           stoffes,    der aus dianotiertem     1-Aminoanthra-          chinon    und     5-Acetoacetylamino-2-        (4'-methoxy)-          phenyl-1,3-benzotriazol    erhalten wird,

   und 14  Teilen Eisenpulver ein und verrührt bei 40  C  bis zur Beendigung der     Veresterung.    An  schliessend trägt man die Mischung in eine  Lösung von 55 Teilen Soda und 1000 Teilen  Wasser ein und destilliert das     Pyridin    ab.  Nach dem     Abfiltrieren    des     Veresterungsrück-          standes    erhält man aus dem Filtrat den Ester  durch     Aussalzen    mit     Natriumchlorid.     



  Das neue     Leukoschwefelsäureestersalz    ist    in Wasser unter Bildung einer orangen Lö  sung löslich und liefert durch geeignete Oxy  dation einen gelborangen     Küpenfarbstoff.     Nach dem für diese     Farbstoffklasse    üblichen  Entwicklungsverfahren wird auf der Faser  ein Goldgelb mit sehr guten Echtheitseigen  schaften erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Leuko- schwefelsäureestersalzes des Anthrachinonazo- farbstoffes der Formel:
    EMI0002.0022 dadurch gekennzeichnet, dass man diazotier- 2s tes 1-Aminoanthrachinon mit 5-Aceto-acetyl- amino - 2-(4'-methoxy)-phenyl-1,3-benzotr iazol der Formel EMI0002.0030 kuppelt und den entstandenen Azofarbstoff zur Leukoverbindimg reduziert, diese durch Behandlung mit S03 oder S03 abgebenden. Mitteln verestert und den Ester in das Na triumsalz überführt.
    Das neue Leukoschwefelsäureestersalz ist in Wasser unter Bildung einer orangen Lö sung löslich und liefert durch geeignete Oxy dation einen gelborangen Küpenfarbstoff. Nach dem für diese Farbstoffklasse üblichen Entwicklungsverfahren wird auf der Faser ein Goldgelb mit sehr guten Bchtheitseigen- schaften erhalten.
    UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der entstandene Azofarb- stoff in Gegenwart eines Metalles zur Leuko- verbindung reduziert, diese durch Behand lung mit SO;, oder S03 abgebenden Mitteln in Gegenwart einer tertiären Base verestert und der Ester in das Natriumsalz überge führt wird.
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