DE1063728B - Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Monoazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Monoazofarbstoffe

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DE1063728B
DE1063728B DEF21826A DEF0021826A DE1063728B DE 1063728 B DE1063728 B DE 1063728B DE F21826 A DEF21826 A DE F21826A DE F0021826 A DEF0021826 A DE F0021826A DE 1063728 B DE1063728 B DE 1063728B
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Germany
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cobalt
monoazo dyes
containing monoazo
preparation
dyes
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Application number
DEF21826A
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Inventor
Dr Hermann Goebel
Dr Eugen Glietenberg
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/20Monoazo compounds containing cobalt

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Monoazofarbstoffe Zusatz zur Patentanmeldung F 16905 IV b / 22 a Gegenstand der Patentanmeldung F 16905 IV b / 22 a (Ceutsche Auslegeschrift 1056 305) ist ein Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Monoazofarbstoffe, das darin besteht, daß man 1-Amino-2-oxybenzol oder dessen Kernsubstitutionsprodukte dianotiert und mit solchen Azokomponenten der Pyrazolon- bzw. OXynaphthalinreihe - ausgenommen 1-Ureido-7-oxynaphthalin - vereinigt, die in o-Stellung zu einer Oxygruppe kuppeln und die mindestens eine Harnstoffgruppe aufweisen, wobei die Komponenten von Sulfonsäure- und Karbonsäuregruppen frei sind., und die erhaltenen Monoazofarbstoffe mit chromabgebenden Mitteln behandelt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man dianotierte i'Vitro-o-aminophenole mit 1-Oxynaphthalin-4-harnstoff kuppelt und die so erhaltenen Farbstoffe mit kobaltabgebenden Mitteln behandelt.
  • Die neuen kobalthaltigen Monoazofarbstoffe eignen sich zum Färben von Wolle und wollähnlichen Fasern, wie Polyamid- und Polyurethanfasern, aus neutralem bis schwach saurem Bade. Man erhält überwiegend braune Farbtöne mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Gegenüber den aus Beispiel 1 der französischen Patentschrift 1123 612 und Beispiel 1 der deutschen Patentschrift 936 106 bekannten Kobaltkomplexverbindungen zeichnen sich die nächstvergleichbaren Farbstoffe der vorliegenden Erfindung durch verbesserte Waschechtheit bzw. alkalische Walkechtheit und besseres Egalisiervermögen aus.
  • Beispiel 15,4 Gewichtsteile 1-Amino-2-oxy-5-nitro/benzol werden mit 15 Gewichtsteilen Salzsäure (D=1,3) und 150 Gewichtsteilen Wasser verrührt. Hierzu läßt man eine Lösung von 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 20 Gewichtsteilen Wasser zufließen. Die erhaltene Diazoniumsalzlösung wird bei 10 bis 15° C zu einer Lösung von 20,2 Gewichtsteilen 1-Oxynaphthalin-4-harnstoff in 100 Gewichtsteilen Wasser, 12 Gewichtsteilen Natronlauge und 50 Gewichtsteilen Pyridin gegeben. Nach Beendigung der Kupplung wird der Farbstoff ohne Salzzugabe isoliert und zweckmäßigerweise umgelöst. 36,7 g des so erhaltenen Farbstoffes werden in 2000 ccm Wasser alkalisch gelöst. Bei 90° C läßt man unter Rühren eine Kobaltkomplexlösung zutropfen, die wie folgt bereitet wurde 15 g kristallisiertes Kobaltsulfat werden in 250 ccm Wasser kalt gelöst. Diese Lösung wird unter schnellem Rühren in 150 ccm einer 25"/o,igen Ammoniaklösung eingestürzt und anschließend mit 5 ccm 30o/oigem Wasserstoffsuperoxyd versetzt.
  • Die Kobaltierung ist unmittelbar nach dem Eintropfen der Kobaltlösung zu der alkalischen Farbstofflösung beendet. Man läßt auf etwa 30 bis 35° C abkühlen und vervollständigt die Fällung der gebildeten Farbstoff-Kobaltkomplexverbindung durch Zugabe von Kochsalz. Der getrocknete Farbstoff stellt ein bräunliches, dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit brauner Farbe löst und Wolle aus neutralem bis schwach saurem Bade in echten braunen Tönen färbt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe gemäß Verfahren der Patentanmeldung F 16905 IV b22 a, dadurch gekennzeichnet, daß man dianotierte Nitro-o-aminophenole mit 1-Oxynaphthalin-4-harnstoff kuppelt und die so erhaltenen Farbstoffe in Substanz oder auf der Faser mit kobaltabgebenden Mitteln behandelt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 936 106; französische Patentschrift Nr. 1123 612. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln ausgelegt worden.
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE936106C (de) * 1951-08-07 1955-12-07 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe
FR1123612A (fr) * 1953-12-21 1956-09-25 Geigy Ag J R Composés complexes métalliques de colorants mono-azoïques et leur procédé de préparation

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE936106C (de) * 1951-08-07 1955-12-07 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe
FR1123612A (fr) * 1953-12-21 1956-09-25 Geigy Ag J R Composés complexes métalliques de colorants mono-azoïques et leur procédé de préparation

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