CH293619A - Verfahren zur Herstellung eines Leukoschwefelsäureestersalzes eines Anthrachinonazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Leukoschwefelsäureestersalzes eines Anthrachinonazofarbstoffes.

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CH293619A
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CH
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acid ester
anthraquinone
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yellow
leuco
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Ag Durand Huguenin
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Durand & Huguenin Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B9/00Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs
    • C09B9/02Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs of anthracene dyes

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Description


  Zusatzpatent zum Hauptpatent     Nr.        287872).       Verfahren zur     HersteHung    eines     Leukoschwefelsäureestersalzes     eines     Anthrachinonazofarbstoffes.       Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein  Verfahren zur Herstellung eines neuen Leuko-         sellweielsäureestersa17es    des     A-nthraehinonazo-          farbstoffes    der Formel  
EMI0001.0009     
    welches dadurch gekennzeichnet ist,

       dass    man       diazotiertes        1-Aminoanthraehinon    mit 5-Aeeto-         aeetylainino-6-1-nethyl-2-        (2'-methyl)        -phenv1-1,3-          benzotriazol    der Formel  
EMI0001.0017     
    kuppelt und den entstandenen     Azofarbstoff     zur     Leukoverbindung    reduziert, diese durch  Behandlung mit     S03    oder<B>S03</B> abgebenden  Mitteln verestert und den Ester in das     Na-          triumsalz    überführt.  



  Die Überführung des     Küpenfarbstoffes    in  den     Iieukoschwefelsäureester    geschieht in der  Weise,     dass    man<B>x.</B> B. den Farbstoff     dureh     ein Reduktionsmittel, das wohl, die     Chinon-          gruppe,    nicht aber die     Azogruppe    reduziert,    in die     Leakoverbindung    verwandelt und diese  mit,     SO3    oder einer     SO3    abgebenden Substanz,  wie z. B.     Chlorsulfonsäure,    in Gegenwart einer  tertiären Base, wie z.

   B.     Pvridin,    und in Ge  genwart eines     Metalles,    wie z. B,     Cu    oder Fe,  verestert.  



  Der neue     Leukosehweielsäureester        zeieh-          net    sich durch eine gute Affinität zur     vell-e-          tabilischen    Faser und durch sehr gute     Echt-          heiten    aus.

        <I>Beispiel:</I>  Zu 210 Teilen einer     Pyridinfraktion    vom  Siedepunkt<B>125</B> bis<B>1280</B>     C        lässt    man 42 Teile       Chlors-alfonsäure    unter Kühlung einlaufen  und trägt dann<B>28</B> Teile des     Azofarbstoffes     aus     diazotiertem        1-Aminoanthraehinon    und  <B>5 -</B>     Acetoacetylamino   <B>- 6 -</B>     methyl   <B>-</B> 2<B>-</B>     (2'-methyl)        -          phenyl-1,3-benzotriazol,    vermischt mit<B>17</B> Tei  len Eisenpulver, ein.

   Man erwärmt das Ge  misch     auf        4011        C    und gibt nach mehrstün  digem Rühren das     Reaktionsgemiseh    in eine  Lösung von<B>65</B> Teilen     Natriumearbonat    in  <B>1000</B> Teilen Wasser. Aus der vom     Pyridin     befreiten und vom Eisenschlamm     abfiltrierten       Lösung salzt man den Ester mit Kochsalz aus.

    Man erhält auf diese Weise ein     Leukosehkeiel-          säureestersalz,    das in Wasser unter Bildung  einer gelborangen Lösung     löslieh    ist und  durch geeignete Oxydation einen gelben     Kü-          penfarbstoff    liefert. Nach dem für diese       Farbstoffklasse    üblichen     Entwieklungsverfah-          ren    wird     auf    der Faser ein neutrales Gelb mit  sehr guten     Eehtheitseigenschaften    erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANTSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Leuko- schweielsäureestersalzes des Anthraehinon- azolarbstoffes der Formel EMI0002.0035 dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes 1-Aminoanthrachinon mit 5-Aeeto-acetv1- amino-6-methyl-2-(2'-meth71)-phenyl-1,3-benzo- triazol der Formel EMI0002.0041 kuppelt und den entstandenen Azofarbstoff zur Leukoverbindung reduziert,
    diese durch Behandlung mit SO3 oder SO,3 abgebenden Mitteln verestert und den Ester in das Na- triumsalz überführt. Das neue Leukoschwefelsäureestersalz ist in Wasser unter Bildung einer gelborangen Lösung löslich und liefert durch geeignete Oxydation einen gelben Küpenfarbstoff. Nach dem für diese Farbstoffklasse üblichen Ent- wieklungsverfahren wird auf der Faser ein neutrales Gelb mit sehr guten Echtheitseigen- sehaften erhalten.
    <B>UNTERANSPRUCH:</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der entstandene Avofarb- stoff in Gegenwart eines Metalles zur Leuko- verbindung reduziert, diese durch Behand lung mit SOS oder SO3 abgebenden Mitteln in Gegenwart einer tertiären Base verestert und der Ester in das Natriumsalz überge führt wird.
CH293619D 1950-07-21 1950-07-21 Verfahren zur Herstellung eines Leukoschwefelsäureestersalzes eines Anthrachinonazofarbstoffes. CH293619A (de)

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