CH293619A - Process for the preparation of a leuco-sulfuric acid ester salt of an anthraquinone-azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a leuco-sulfuric acid ester salt of an anthraquinone-azo dye.

Info

Publication number
CH293619A
CH293619A CH293619DA CH293619A CH 293619 A CH293619 A CH 293619A CH 293619D A CH293619D A CH 293619DA CH 293619 A CH293619 A CH 293619A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
acid ester
anthraquinone
dye
yellow
leuco
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Ag Durand Huguenin
Original Assignee
Durand & Huguenin Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Durand & Huguenin Ag filed Critical Durand & Huguenin Ag
Publication of CH293619A publication Critical patent/CH293619A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B9/00—Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs
    • C09B9/02—Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs of anthracene dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  Zusatzpatent zum Hauptpatent     Nr.        287872).       Verfahren zur     HersteHung    eines     Leukoschwefelsäureestersalzes     eines     Anthrachinonazofarbstoffes.       Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein  Verfahren zur Herstellung eines neuen Leuko-         sellweielsäureestersa17es    des     A-nthraehinonazo-          farbstoffes    der Formel  
EMI0001.0009     
    welches dadurch gekennzeichnet ist,

       dass    man       diazotiertes        1-Aminoanthraehinon    mit 5-Aeeto-         aeetylainino-6-1-nethyl-2-        (2'-methyl)        -phenv1-1,3-          benzotriazol    der Formel  
EMI0001.0017     
    kuppelt und den entstandenen     Azofarbstoff     zur     Leukoverbindung    reduziert, diese durch  Behandlung mit     S03    oder<B>S03</B> abgebenden  Mitteln verestert und den Ester in das     Na-          triumsalz    überführt.  



  Die Überführung des     Küpenfarbstoffes    in  den     Iieukoschwefelsäureester    geschieht in der  Weise,     dass    man<B>x.</B> B. den Farbstoff     dureh     ein Reduktionsmittel, das wohl, die     Chinon-          gruppe,    nicht aber die     Azogruppe    reduziert,    in die     Leakoverbindung    verwandelt und diese  mit,     SO3    oder einer     SO3    abgebenden Substanz,  wie z. B.     Chlorsulfonsäure,    in Gegenwart einer  tertiären Base, wie z.

   B.     Pvridin,    und in Ge  genwart eines     Metalles,    wie z. B,     Cu    oder Fe,  verestert.  



  Der neue     Leukosehweielsäureester        zeieh-          net    sich durch eine gute Affinität zur     vell-e-          tabilischen    Faser und durch sehr gute     Echt-          heiten    aus.

        <I>Beispiel:</I>  Zu 210 Teilen einer     Pyridinfraktion    vom  Siedepunkt<B>125</B> bis<B>1280</B>     C        lässt    man 42 Teile       Chlors-alfonsäure    unter Kühlung einlaufen  und trägt dann<B>28</B> Teile des     Azofarbstoffes     aus     diazotiertem        1-Aminoanthraehinon    und  <B>5 -</B>     Acetoacetylamino   <B>- 6 -</B>     methyl   <B>-</B> 2<B>-</B>     (2'-methyl)        -          phenyl-1,3-benzotriazol,    vermischt mit<B>17</B> Tei  len Eisenpulver, ein.

   Man erwärmt das Ge  misch     auf        4011        C    und gibt nach mehrstün  digem Rühren das     Reaktionsgemiseh    in eine  Lösung von<B>65</B> Teilen     Natriumearbonat    in  <B>1000</B> Teilen Wasser. Aus der vom     Pyridin     befreiten und vom Eisenschlamm     abfiltrierten       Lösung salzt man den Ester mit Kochsalz aus.

    Man erhält auf diese Weise ein     Leukosehkeiel-          säureestersalz,    das in Wasser unter Bildung  einer gelborangen Lösung     löslieh    ist und  durch geeignete Oxydation einen gelben     Kü-          penfarbstoff    liefert. Nach dem für diese       Farbstoffklasse    üblichen     Entwieklungsverfah-          ren    wird     auf    der Faser ein neutrales Gelb mit  sehr guten     Eehtheitseigenschaften    erhalten.



  Additional patent to main patent No. 287872). Process for the preparation of a leuco-sulfuric acid ester salt of an anthraquinone-azo dye. The present invention relates to a process for the preparation of a new leukosellellar acid ester of the a-nthraehinonazo dye of the formula
EMI0001.0009
    which is characterized by

       that you diazotized 1-aminoanthraehinone with 5-aeeto-aeetylainino-6-1-ethyl-2- (2'-methyl) -phenv1-1,3-benzotriazole of the formula
EMI0001.0017
    couples and reduces the resulting azo dye to the leuco compound, esterifies this by treatment with SO3 or SO3 releasing agents and converts the ester into the sodium salt.



  The conversion of the vat dye into the lieukosulfuric acid ester takes place in such a way that, for example, the dye is converted into the leaky compound by a reducing agent that reduces the quinone group but not the azo group and this with, SO3 or a substance releasing SO3, such as. B. chlorosulfonic acid, in the presence of a tertiary base, such as.

   B. Pvridin, and in Ge presence of a metal such. B, Cu or Fe, esterified.



  The new leukose acid ester is characterized by a good affinity to the stable fiber and very good fastness properties.

        <I> Example: </I> To 210 parts of a pyridine fraction with a boiling point of <B> 125 </B> to <B> 1280 </B> C, 42 parts of chlorosulfonic acid are run in with cooling and then <B> 28 </B> parts of the azo dye made from diazotized 1-aminoanthraehinone and <B> 5 - </B> acetoacetylamino <B> - 6 - </B> methyl <B> - </B> 2 <B> - </ B> (2'-methyl) - phenyl-1,3-benzotriazole, mixed with <B> 17 </B> parts of iron powder.

   The mixture is heated to 4011 ° C. and, after stirring for several hours, the reaction mixture is added to a solution of 65 parts of sodium carbonate in 1000 parts of water. The ester is salted out with common salt from the solution which has been freed from pyridine and filtered off from the iron sludge.

    In this way a leukose acid ester salt is obtained which is soluble in water with the formation of a yellow-orange solution and which, by suitable oxidation, gives a yellow vat dye. After the development process customary for this class of dyes, a neutral yellow with very good fastness properties is obtained on the fiber.

Claims (1)

PATENTANTSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Leuko- schweielsäureestersalzes des Anthraehinon- azolarbstoffes der Formel EMI0002.0035 dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes 1-Aminoanthrachinon mit 5-Aeeto-acetv1- amino-6-methyl-2-(2'-meth71)-phenyl-1,3-benzo- triazol der Formel EMI0002.0041 kuppelt und den entstandenen Azofarbstoff zur Leukoverbindung reduziert, PATENT CLAIM: Process for the production of the leukosulfuric acid ester salt of the anthraquinone azolar material of the formula EMI0002.0035 characterized in that diazotized 1-aminoanthraquinone with 5-aeeto-acetyl-amino-6-methyl-2- (2'-meth71) -phenyl-1,3-benzotriazole of the formula EMI0002.0041 couples and reduces the resulting azo dye to the leuco compound, diese durch Behandlung mit SO3 oder SO,3 abgebenden Mitteln verestert und den Ester in das Na- triumsalz überführt. Das neue Leukoschwefelsäureestersalz ist in Wasser unter Bildung einer gelborangen Lösung löslich und liefert durch geeignete Oxydation einen gelben Küpenfarbstoff. Nach dem für diese Farbstoffklasse üblichen Ent- wieklungsverfahren wird auf der Faser ein neutrales Gelb mit sehr guten Echtheitseigen- sehaften erhalten. these are esterified by treatment with SO3 or SO.3-releasing agents and the ester is converted into the sodium salt. The new leucosulfuric acid ester salt is soluble in water to form a yellow-orange solution and, through suitable oxidation, produces a yellow vat dye. After the development process customary for this class of dyestuffs, a neutral yellow with very good fastness properties is obtained on the fiber. <B>UNTERANSPRUCH:</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der entstandene Avofarb- stoff in Gegenwart eines Metalles zur Leuko- verbindung reduziert, diese durch Behand lung mit SOS oder SO3 abgebenden Mitteln in Gegenwart einer tertiären Base verestert und der Ester in das Natriumsalz überge führt wird. <B> SUBClaim: </B> Process according to patent claim, characterized in that the resulting avo dye is reduced to the leuco compound in the presence of a metal, this is esterified by treatment with SOS or SO3 releasing agents in the presence of a tertiary base and the Ester is converted into the sodium salt.
CH293619D 1950-07-21 1950-07-21 Process for the preparation of a leuco-sulfuric acid ester salt of an anthraquinone-azo dye. CH293619A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH293619T 1950-07-21
CH287872T 1950-07-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH293619A true CH293619A (en) 1953-09-30

Family

ID=25732772

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH293619D CH293619A (en) 1950-07-21 1950-07-21 Process for the preparation of a leuco-sulfuric acid ester salt of an anthraquinone-azo dye.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH293619A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH293619A (en) Process for the preparation of a leuco-sulfuric acid ester salt of an anthraquinone-azo dye.
DE2126143C3 (en) Water-soluble monoazo dyes, process for their preparation and their use for dyeing or printing
DE877350C (en) Process for the production of copper-containing azo dyes
CH293616A (en) Process for the preparation of a leuco-sulfuric acid ester salt of an anthraquinone-azo dye.
CH293620A (en) Process for the preparation of a leuco-sulfuric acid ester salt of an anthraquinone-azo dye.
DE858436C (en) Process for the production of leuco-sulfuric acid esters or their water-soluble salts of anthraquinone-azo dyes
CH293621A (en) Process for the preparation of a leuco-sulfuric acid ester salt of an anthraquinone-azo dye.
DE1012010B (en) Process for the production of cobalt-containing monoazo dyes
CH293617A (en) Process for the preparation of a leuco-sulfuric acid ester salt of an anthraquinone-azo dye.
CH293618A (en) Process for the preparation of a leuco-sulfuric acid ester salt of an anthraquinone-azo dye.
DE921767C (en) Process for the production of new cobalt-containing azo dyes
DE747910C (en) Process for the preparation of leuco-sulfuric acid esters of anthraquinone-azo dyes
DE959396C (en) Process for the preparation of disazo dyes
AT162595B (en) Process for the preparation of copper-containing disazo dyes
DE842378C (en) Process for the preparation of leuco-sulfuric acid esters of anthraquinone-azo dyes
CH311041A (en) Process for the preparation of a yellow monoazo dye.
DE1544376B1 (en) Copper and iron complexes of disazo dyes and their preparation
CH310152A (en) Process for the preparation of a metal-containing azo dye.
CH226630A (en) Process for the preparation of the leuco-sulfuric acid ester of a vat dye of the anthraquinone series.
CH334634A (en) Process for the preparation of monoazo dyes
DE1045575B (en) Process for the preparation of monoazo dyes
CH489581A (en) Process for the production of new anthraquinone dyes
CH287872A (en) Process for the preparation of a leuco-sulfuric acid ester salt of an anthraquinone-azo dye.
CH268844A (en) Process for the preparation of an azo dye containing the azine ring.
DE1063728B (en) Process for the preparation of cobalt-containing monoazo dyes