DE538481C - Verfahren zur Herstellung von gruenen Schwefelfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von grünen Schwefelfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man durch Schwefeln von Kondensationsprodukten der allgemeinen Formel worin die X Wasserstoff oder einwertige Substituenten bedeuten, zu sehr wertvollen blau- bis tiefgrün färbenden Schwefelfarbstoffen gelangt. Die als Ausgangsmaterial verwandten Kondensationsprodukte erhält man beispielsweise durch Behandlung von 6-Arylamino-z-naphthol-3-carbonsäuren mit Aminophenolen in Gegenwart von Alkalibisulfitlösungen, wobei gleichzeitig mit der Einführung des Oxyphenylaminorestes die Carboxylgruppe abgespalten wird. Besonders gute Resultate erhält man, wenn man die Schwefelung mit Polysulfiden höheren Schwefelgehalts in Gegenwart eines sowohl für das Polysulfid als auch für die zu schwefelnde Substanz geeigneten Lösungsmittels, wie höhere Alkohole der Fettreihe, cyclische Alkohole oder Glycerin ausführt. Die so erhaltenen Farbstoffe färben Baumwolle aus dem Schwefelnatriumbade oder der Hydrosulfitküpe blau- bis tiefgrün an. Sie besitzen eine sehr große Farbstärke und Lichtechtheit und sind insbesondere ausgezeichnet durch eine völlige Kochechtheit. Farbstoffe von derartiger Echtheit und Nuance sind bisher auf dem Gebiet der Schwefelfarbstoffe nicht bekannt geworden. .
• Man erhält eine beträchtliche Verschiebung der Nuance nach Tiefgrün, wenn man der Schmelze in der üblichen Weise Kupfersalze, wie Sulfid oder Sulfat oder komplexe Cuproalkalicyanide, zusetzt. Beispiel z 100 kg a- (4 =Oxyphenyl-) amino-6-phenylaminonaphthalin werden mit einer alkoholischen Polysulfidlösung aus 95 kg konzentriertem Schwefelnatrium, r5o kg Schwefel und 45o 1 Spiritus 3o bis 40 Stunden am Rückfluß gekocht. Aus der fertigen Schmelze wird der Spiritus abdestilliert, der Rückstand wie üblich aufgearbeitet und, wenn notwendig, von anhaftendem Schwefel befreit.
• Der Farbstoff löst sich schwer in konzentrierter Schwefelsäure mit grünlichblauer Farbe und färbt aus dem Schwefelnatriumbade, worin er sich mit gelbbrauner Farbe löst, oder aus der Hydrosulfitküpe Baumwolle blaugrün. Die Färbungen sind lichtecht und hervorragend kochecht.
• Setzt man der Schmelze 8 kg Schwefelkupfer oder Kupfercyanür zu, so erhält man einen Farbstoff, der sich schwer in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und auf Baumwolle' eine tiefgrüne Färbung liefert. Es läßt sich eine wesentliche Verkürzung der Reaktionsdauer bei vorliegendem Verfahren erzielen, wenn man die Schwefelung in Gegenwart von höher siedenden Alkoholen der Fettreihe oder von cyclischen Alkoholen durchführt. Beispiel e Wird in Beispiel i das 2- (4-Oxyphenyl-) amino-6-phenylaminonaphthalin durch die äquivalente Menge 2- (q.'-Oxyghenyl-) amino-6- (p =methoxyphenyl-) aminonaphthalin ersetzt, so erhält man einen Farbstoff von gleichen Echtheitseigenschaften, der aber Baumwolle etwas grünstichiger als der des Beispiels i anfärbt.

Claims (2)

1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von grünen Schwefelfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Kondensationsprodukte der allgemeinen Formel worin die X Wasserstoff oder einwertige Substituenten bedeuten., mit Schwefelungsmitteln behandelt.
2. 2. Ausführungsform des Verfahrens nach Patentanspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schwefelung mit Polysulfiden höheren Schwefelgehalts in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels durchführt.