DE2332558C3 - Gelber Schwefelfarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents
Gelber Schwefelfarbstoff und Verfahren zu seiner HerstellungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft einen neuen gelben Schwefelfarbstoff und ein Verfahren zu seiner Herstellung.
Es ist bekannt (vgl. z. B. DT-PS 1 80 162), daß man durch Erhitzen von Dehydrothio-p-toluidin und Benzidin im Molverhältnis 1 :1 zusammen mit Schwefel auf 1800C überschreitende Temperaturen den wertvollen gelben Schwefelfarbstoff Schwefelgeld GG (Clour Index 53 160, Sulphur Yellow 4) erhält. Nachteilig ist jedoch, daß zur Herstellung dieses Farbstoffs das cancerogene Benzidin venvendet werden muß.
Es ist bekannt (vgl. z. B. DT-PS 1 80 162), daß man durch Erhitzen von Dehydrothio-p-toluidin und Benzidin im Molverhältnis 1 :1 zusammen mit Schwefel auf 1800C überschreitende Temperaturen den wertvollen gelben Schwefelfarbstoff Schwefelgeld GG (Clour Index 53 160, Sulphur Yellow 4) erhält. Nachteilig ist jedoch, daß zur Herstellung dieses Farbstoffs das cancerogene Benzidin venvendet werden muß.
Es ist auch bekannt (DT-OS 22 09 077), daß ein gelber Schwefelfarbstoff ohne die Verwendung von cancerogenem
Benzidin hergestellt werden kann, wenn ein Gemisch aus Dehydrothio p-toluidin, 1,4-Diformylamino-venzol
und einem Diphenyldisulfid, das in 2,2' oder 4,4'-Stellung durch Nitro, Amino oder durch Formylamino
substituiert ist, mit Schwefel sowie gegebenenfalls Natriumsulfid auf Temperaturen von 220°—2600C
erhitzt wird. Schmilzt man jedoch nur Dehydrothio-ptoluidin und 1,4-DiformyIamino-venzol mit Schwefel
zusammen, so erhält man lediglich ein Produkt, das als Farbstoff ungeeignet ist. Nachteilig bei dem Verfahren
zur Herstellung eines benzidinfreien gelben Schwefelfarbstoffs ist, daß neben dem Schwefel nicht nur zwei,
sondern sogar drei Ausgangsprodukte erforderlich sind.
nen Benzidins mit nur zwei einfach gebauten Ausgangsprodukten hergestellt werden kann, wenn ein Gemisch
aus Dehydrothio-p-toluidin und einem Phenylendiamin zusammen mit Schwefel auf Temperaturen über 1800C
erhitzt wird. Als Phenylendiamin wird vorzugsweise p-Phenylendiamin verwendet,
Die Reaktionstemperatur kann kurzzeitig etwa 4000C erreichen. Vorzugsweise beträgt die Reaktionstemperatur 250—3000C.
Dehydrothio-p-toluidin wird auch als 2-(p-Aminophenyl)-6-methylbenzthiazol
bezeichnet und in der Technik durch Erhitzen von p-Toluidin und Schwefel hergestellt,
vgl. Ullmanns Encyklopädie der techn. Chem. 3. Aufl. Bd.
17.333—334. Bei dieser Herstellung des Dehydrothio-ptoluidins entstehen als Nebenprodukte weitere Schwefelungsprodukte
des p-Toluidins, die vor dem Hauptprodukt als Zwischenlauf bei etwa 135°C und einem Druck
von 5—6 Torr überdestillieren. Der Zwischenlauf enthält neben geringen Mengen p-Toluidin zu 50—60
Gew.% i-Amino-2-merkapto-4-meihyi-benzoi, sowie
geringere Mengen Bis-(2-amino-4-methyl-phenyI)-sulfid
und Bis-(2-am1no-4-methyl-phenyl)-disulfid neben anderen
Sulfiden und Disulfiden. Dieser Zwischenlauf wird in der nachfolgenden Beschreibung und in den Ansprüchen
als »Schwefelungsprodukte des p-Toluidins« bezeichnet Diese Schwfelungsprodukte des p-Toluidins
können das Dehydrothio-p-toluidin bei der Herstellung des erfindungsgemäßen gelben Schwefelfarbstoffs ganz
oder teilweise ersetzen. Bei diesem Ersatz gehen die Ausbeuten und die Echtheiten des Farbstoffs etwas
zurück.
Das Erhitzen von Dehydrothie-p-toluidin und/oder
Schwefelungsprodukten des p-Toluidins, Phenylendiamin und Schwefel wird, wie bei der Herstellung von
Schwefelfarbstoffen üblich, durchgeführt und dauert mehrere Stunden z.B. 20 Stunden bei 280"C. Das
Mol verhältnis zwischen Dehydrothio-p-toluidin und/ oder Schwefelungsprodukten des p-Toluidins einerseits
und dem Phenylendiamin andererseits beträgt zweckmäßigerweise 2:1. Verwendet man mehr Phenylendiamin,
Richtung auf ein grünstichiges Gelb, verwendet man weniger Phenlendiamin dann nimmt die Ausbeute
ab. Es werden im allgemeinen pro 1 Gewichtsteil Dehydrothio-p-toluidin und/oder Schwefelungsprodukten
des p-Toluidins 5 bis 7, vorzugsweise 5, 5—6 Gewichtsteile Schwefel eingesetzt. Insbesondere der
erfindungsgemäße aus Dehydrothio-p-toluidin, p-Phenylendiamin und Schwefel hergestellte gelbe Schwefelfarbstoff
in dem Schwefelgelb GG in Bezug auf Lichtechtheit, Waschechtheit und Farbstärke überlegen
und besitzt im übrigen dessen gute Eigenschaften. Der Farbstoff wird in guten Ausbeuten erhalten. Wie bei
vielen Schwefelbackfarbstoffen kann auch bei dem erfindungsgemäßen Schwefelfarbstoff durch eine Änderung
der Reaktionstemperatur und/oder Reaktionszeit der Farbton des Farbstoffes beeinflußt werden.
Der erfindungsgemäße Farbstoff kann zum Färben von pflanzlichen Fasern nach den üblichen für das
Färben mit Schwefelfarben bekannten Verfahren mit Erfolg eingesetzt werden. Hierbei wird er mit
Reduktionsmitteln, zumeist mit Natriumsulfid, in eine lösliche Leukoverbindung überführt, die auf die Faser
aufzieht Durch Verhängen an der Luft, oder Oxydation mit Oxydationsmitteln wie Wasserstoffsuperoxyd, Bichromat
od. dgl, geht die Leukoverbindung wieder in die unlösliche Form über. Der erfindungsgemäße
Farbstoff kann auch als Paste oder Lösung in färbefertiger Form als Leukoverbindung in den Handel
gebracht werden. Hierzu wird der rohe Farbstoff mit Natronlauge zum Sieden erhitzt, wobei sich aus so
vorhandenem Schwefel Natriumsulfid bildet und weiteres Natriumsulfid und gegebenenfalls Natriumhydrogensulfid
zugefügt und zumeist auf pastenartige Konsistenz eingestellt.
Der erfindungsgemäße Farbstoff kann auch in an sich bekannter Weise in einem wasserlöslichen Schwefelfarbstoff
überführt werden, indem er mit wäßrigem Natrium-hydrogensulfit bzw. mit wäßrigem Natriumsulfit
umgesetzt wird.
140 g Schwefel, 6 g p-Phenylendiamin, 25.4 g Dehydrothio-p-toluidin
und 1 ml Entschäumer werden in einem 600 ml fassenden Backtiegel aus VA-Stahl
eingetragen und unter dem Abzug und unter Rühren in 5 Stunden auf 2700C erhitzt. Darauf wird die Schmelze
noch weitere !6 Stunden bei dieser Temperatur erhitzt.
Darauf läßt man die Schmelze abkühlen und mahlt die erstarrte Schmelze. Man erhält so 158 g des rohen
Farbstoffs als braunes Pulver.
Zur Reinigung des rohen Farbstoffs werden in einem 500 ml Dreihalskolben mit Rührer und Rückflußkühler
158 ml Natronlauge (38° Be) und 180 ml Wasser auf Rückflußtemperatur erhitzt, dann werden 1 ml Entschäumer
zugesetzt und unter Rühren 79 g des rohen Farbstoffpulvers langsam eingetragen und 5 Stunden
unter Rückfluß erhitzt Danach wird mit 60—700C
heißem Wasser auf 900 ml aufgefüllt und abfiltriert Der Filterrückstand wird mit 350 ml 60—70° C heißem
Wasser nachgewaschen. Aus dem Filtrat kann der Farbstoff in bekannter Weise, z. B. durch Luftoxidation
oder durch Säurezugabe abgeschieden werden. Zur Ausfällung mit Säure verwendet man halbkonzentrierte
Schwefelsäure, die man vorsichtig zugibt, so daß der pH-Wert nicht unter 8 sinkt Der ausgefallene Farbstoff
wird abgesaugt und getrocknet Es werden so etwa 62 g des gereinigten Farbstoffs erhalten. Der Farbstoff ist in
Natriumsulfidlösung löslich und färbt Baumwolle in einem kräftigen Gelb.
Das nach Beispiel 1, Absatz I1 hergestellte Pulver des
rohen Farbstoffs kann wie folgt in einen wasserlöslichen Farbstoff überführt werden:
In einem 1-1-Dreihalskolben mit Rührer und Rückflußkühler
werden 400 ml Wasser und 316 ml Natronlauge (38° Be) auf Rückflußtemperatur erhitzt, 1 ml
Entschäumer zugesetzt und unter Rühren 158 g des hohen Farbstoffpulvers langsam eingetragen.
Es wird 5 Stunden am Rückfluß erhitzt. Dann wird mit Wasser auf 1,8 1 aufgefüllt und durch Einblasen von Luft
bei 60—700C der Farbstoff ausgefällt und anschließend
abgesaugt Der abgesaugte Farbstoff wird in 1,81 aufgeschlämmt und bei 6O0C 76 g Natriumbisulfit (pH
6,7) zugesetzt Nach 2 Stunden wird mit Natronlauge (38° Βέ) auf einen pH-Wert von 7,6 eingestellt und
75—8O0C so lange gerührt, bis alles in Lösung gegangen
ist. Dann werden 5 g Kieselgur zugesetzt, abfiltriert und in Vakuum getrocknet. Man erhält so 230 g eines gelben
Farbstoffs, der in Wasser löslich ist und Baumwolle in einem kräftig gelben Farbton anfärbt.
Ersetzt man bei der Herstellung der Herstellungsvorschrift des Beispiels 1, Absatz 1, das p-Phenylendiamin
durch die gleiche Menge m-Phenylen-diamin und arbeitet im übrigen wie in Absatz 1 des Beispiels 1
angegeben, dann erhält man 155 g eines rohen Farbstoffs in Form eines braunen Pulvers.
Dieser rohe Farbstoff kann wie in Beispiel 1, Absatz 2 angegeben gereinigt werden. Man setzt 77,5 g des rohen
Farbstoffpulvers ein und arbeitet im übrigen wie in Beispiel 1, Absatz 2 angegeben. Man erhält dann 51 g
gereinigten Farbstoff.
Der nach Beispiel 3, Absatz 1 hergestellte rohe Farbstoff kann wie in Beispiel 2 angegeben in einen
wasserlöslichen Farbstoff überführt werden. Beim Einsatz von 155 g des rohen Farbstoffpulvers erhält
man 125 gdes wasserlöslichen Farbstoffs.
Der nach Beispiel 1, Absatz 1, erhaltene rohe Farbstoff kann wie folgt in ein färbefertiges Farbstoff-
präparat überführt werden:
In einem 500 ml Dreihalskolben mit Rührer und Rückflußkühler werden 205 ml Wasser und 322 ml
Natronlauge (38° Be) vorgelegt und auf Riickflußtemperatur erhitzt Dann werden unter Rühren 158 g des nach
Absatz 1 Beispiel 1 erhaltenen rohen Farbstoffs langsam eingetragen und 5 Stunden unter Rückfluß zum Sieden
erhitzt Dann wird filtriert und dem Filtrat 165 g Natriumsulfid (60%ige Ware), 70 g 33%ige wäßrige
Natriumsu'fhydratlösung (NaSH) und 1023 g Wasser
zugefügt Man erhält einen Teig, der direkt zum Färben verwandt werden kann.
0,2 g des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden zusammen mit 1,5 g kristallisiertem Natriumsulfid
in 50 ml Wasser durch kurzes Aufkochen gelöst und mit Wasser auf 200 ml aufgefällt In dieser Lösung
werden 10 g Baumwollgarn unier Zusatz von 0,4 g Soda und 4 g Natriumsulfat 45 Minuten lang bei 80—90°C
gefärbt Anschließend wird gespült und wie bei Schwefelfärbungen üblich mit H2O2, Bichromat od. dgl.
oxydiert, gespült und getrocknet Man erhält so eine kräftig gelbe Färbung.
250 g des nach Beispiel 5 erhaltenen Farbstoffteiges werden mit Wasser von 300C auf 1000 ml verdünnt Mit
dieser Klotzflotte wird ein Baumwollgewebe auf dem Foulard mit einer Flottenaufnahme von 70—80%
geklotzt Das geklotzte Gewebe wird sofort in einen luftarmen Dämpfer eingefahren und 40 Sekunden lang
bei 102— 1200C gedämpft Anschließend wird gespült in
üblicher Weise oxydiert gespült und getrocknet Man erhält so eine kräftig gelbe Färbung.
Claims (14)
1. Gelber Schwefelfarbstoff, hergestellt durch Erhitzen von Dehydrothio-p-toluidin und einem
Diamin mit Schwefel auf Temperaturen über 1800C,
dadurch gekennzeichnet, daß er durch Erhitzen eines Gemisches aus Dehydrothio-p-toluidin
und/oder Schwefelungsprodukten des p-toluidins und einem Phenylendiamin zusammen mit
Schwefel erhalten worden ist
2. Schwefelfarbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er durch Erhitzen eines
Gemisches aus Dehydrothio-p-toluidin und/oder Schwefelungsprodukten des p-Toluidins und einem
Phenylendiamin zusammen mit Schwefel, wobei das Molverhältnis zwischen Dehydrothio-p-toluidin
und/oder Schwefelungsprodukten des p-Toluidins einerseits und dem Phenylendiamin andererseits
2 :1 beträgt, erhalten worden ist
3. Schwefelfarbstoff nach den Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß er durch Erhitzen
eines Gemisches aus Dehydrothio-p-toluidin und/ oder Schwefelungsprodukten des p-Toluidins und
einem Phenylendiomin zusammen mit Schwefel erhalten worden ist, wobei pro 1 Gewichtsteil
Dehydrothio-p-tluidin und/oder Schwefelungsprodukten
des p-Toluidins 5 bis 7 Gewichtsteile Schwefel eingesetzt worden sind.
4. Schwefelfarbstoff nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß er durch Erhitzen
eines Gemisches aus Dehydrothio-p-toluidin und/ oder Schwefelungsprodukten des p-Toluidins und
einem Phenylendiamin mit Schwefel erhalten worden ist, wobei pro 1 Gewichtsteil Dehydrothio-p-toluidin
und/oder Schwefelungsprodukten des p-Toluidins 5,5 bis 6 Gewichtsteile Schwefel eingesetzt
worden sind.
5. Schwefelfarbstoff nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß er durch Erhitzen
eines Gemisches aus Dehydrothio-p-toluidin, p-Phenylendiamin und Schwefel erhalten worden ist.
6. Schwefelfarbstoff nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß er durch Erhitzen
eines Gemisches aus Dehydrothio-p-toluidin, p-Phenylendiamin und Schwefel auf Temperaturen von
250 bis 300° C erhalten worden ist.
7. Schwefelfarbstoff nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß er durch eine zusätzliche
Behandlung mit wäßrigem Natriumsulfit bzw. mit Natriumhydrogensulfit wasserlöslich gemacht
worden ist.
8. Schwefelfarbstoff nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß er in färbefertiger
Form als Leukoverbindung vorliegt.
9. Verfahren zur Herstellung des Schwefelfarbstoffs nach den Ansprüchen 1 bis 8, wobei ein
Gemisch aus Dehydrothio-p-toluidin, einem Diamin und Schwefel bei einer Temperatur über 180" C
umgesetzt wird, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch von Dehydrothio-p-toludin und/oder
Schwefelungsprodukte des p-Toluidins, einem Phenylendiamin und Schwefel umgesetzt wird.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet,
daß die Umsetzung bei Temperaturen von 250-300°C durchgeführt wird.
11. Verfahren nach den Ansprüchen 9 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß das fvioiverhäitnis
zwischen Dehydrothio-p-toluidin und/oder Schwefelungsprodukten des p-Toluidins einerseits und dem
Phenylendiamin andererseits 2 :1 beträgt
12. Verfahren nach den Ansprüchen 9 bis 11,
dadurch gekennzeichnet, daß pro 1 Gewichtsteil Dehydrothio-p-toluidin und/oder Schwefelungsprodukten
des p-Toluidins 5 bis 7 Gewichtsteile Schwefel eingesetzt werden.
13. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 12,
dadurch gekennzeichnet, daß pro 1 Gewichtsteil Dehydrothio-p-toluidin und/oder Schwefelungsprodukten
des p-Toluidins 5,5 bis 6 Gewichtsteiie Schwefel eingesetzt werden.
14. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß Dehydrothio-p-toluidin,
Schwefel und p-FßPhenylendiamin eingesetzt werden.
Priority Applications (10)
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