DE1162962B - Verfahren zur Herstellung schwarzer Kuepenfarbstoffe der Dibenzanthronreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung schwarzer Kuepenfarbstoffe der DibenzanthronreiheInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C 09 b
Deutsche Kl.: 22 b-3/03
Nummer: 1162 962
Aktenzeichen: C 23643 IV c / 22 b
Anmeldetag: 14. März 1961
Auslegetag: 13. Februar 1964
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von schwarzen Küpenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe,
welche der allgemeinen Formel
«Ns
X-C
C-X
Il
C-X
(D
c/
entsprechen, worin ein X einen über eine — NH —-Brücke mit dem Pyrimidinring verbundenen
Dibenzanthronrest und die restlichen X Wasserstoffatome, Alkyl-, Aryl-, Nitro- oder insbesondere
gegebenenfalls substituierte Aminogruppen bedeuten.
Zu den neuen Farbstoffen gelangt man, wenn man Aminodibenzanthron mit einem Pyrimidinderivat
der Formel
Y-C
C-Y
Il
C-Y
(2)
Y
im Molverhältnis 1 : 1 kondensiert, worin mindestens zwei Y Halogenatome und die übrigen Y Wasserstoffatome
oder Substituenten bedeuten, und die im erhaltenen primären Kondensationsprodukt noch
vorhandenen beweglichen Halogenatome durch Reste ahphatischer oder cycloaliphatischer Amine ersetzt.
Als Pyrimidinderivate der Formel (2) seien genannt:
2,4,6-Trichlorpyrimidin,
2,4,6-Tribrompyrimidin,
2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin,
2,4-Dichlor-6-methylpyrimidin,
2,4-Dichlor-5-nitropyrimidin,
2,4-Dichlor-5-mtro-6-methylpyrimidin,
2,4,6-Trichlor-5-nitropyrimidin,
2,6-Dichlorpyrimidin-4-carbonsäurechlorid
sowie das
2,6-Dichlorpyrimidin-5-sulfonsäurechlorid.
2,6-Dichlorpyrimidin-5-sulfonsäurechlorid.
In den erhaltenen primären Kondensationsprodukten werden die noch vorhandenen austausch-
Verfahren zur Herstellung schwarzer Küpenfarbstoffe der Dibenzanthronreihe
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Dr. Max Stäuble, Basel (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 15. März 1960 (Nr. 2927)
baren Halogenatome durch Reste aliphatischer oder cycloaliphatischer Amine ersetzt, beispielsweise durch
Umsetzen mit Methylamin, Dimethylamin, Äthylamin, Diäthylamin, Isopropylamin oder Butylamin
und insbesondere Hydroxyalkylaminen, wie /S-Hydroxyäthylamin,
Di-(hydroxyäthyl)-amin, y-Hydroxypropylamin, oder AÜcoxyalkylamine, wie /3-Methoxyäthylamin,
oder Halogenalkylamine, wie ^-Chloräthylamin, oder Cycloalkylamine, wie Cyclohexylamin.
Die Umsetzungen erfolgen zweckmäßig in einem indifferenten organischen Lösungsmittel, beispielsweise
Nitrobenzol, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Dimethylformamid bei erhöhter Temperatur.
Im allgemeinen ist es nicht nötig, die halogenhaltigen Primärkondensationsprodukte zu isolieren, sondern
die beiden Reaktionen können zweckmäßig im gleichen Gefäß durchgeführt werden.
Die verfahrensgemäß erhaltenen Farbstoffe können zum Färben der verschiedensten Materialien verwendet
werden, beispielsweise als Pigmente, und insbesondere aber zum Färben und Bedrucken von
Textilmaterialien aus natürlicher oder regenerierter Cellulose nach den üblichen Küpenfärbe- und
-druckverfahren.
Gegenüber den nächstvergleichbaren Farbstoffen der USA.-Patentschrift 1 888 631 zeigen die erfindungsgemäß
erhaltenen Farbstoffe den technischen Vorzug, nicht in grünschwarzen, sondern in neutralschwarzen Tönen zu färben.
409 508/330
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
9,4 Teile Aminodibenzanthron werden in 200 Teilen trockenem Nitrobenzol unter Rühren suspendiert
und auf 160 bis 170° erwärmt. Hierauf gibt man die Lösung von 6 Teilen 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin in
50 Teilen Nitrobenzol gelöst hinzu, versetzt weiterhin mit 0,5 Teilen Pyridin und rührt während 20 Stunden
bei 170° weiter. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Kondensationsprodukt der wahrscheinlichen
Formel
durch Filtration isoliert und mit Nitrobenzol, dann mit Aceton gewaschen. Dieses Nutschgut wird nun
unter Rühren in kleinen Anteilen bei 150 bis 160° in 100 Teile Monoäthanolamin eingetragen und
2 Stunden am Rückfluß gekocht. Nach dem Erkalten wird auf Wasser ausgetragen und der Farbstoff
der wahrscheinlichen Formel
C-NH-CH2-CH2-OH C-NH-CH2-CH2-OH
NH — CH2 — CH2 — OH
und auf 160 bis 170° erwärmt. Hierauf gibt man die Lösung von 5,5 Teilen 2,4,6-Trichlorpyrimidin in
40 Teilen Nitrobenzol gelöst hinzu, versetzt weiterhin mit 0,5 Teilen Pyridin und rührt während 20 Stunden
bei 190° weiter. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Kondensationsprodukt der
wahrscheinlichen Formel
/N
NH-C
Cl
N C-H
Cl
durch Filtration isoliert und mit Nitrobenzol, dann mit Aceton gewaschen. Dieses Nutschgut wird nun
unter Rühren in kleinen Anteilen bei 160 bis 170° in 100 Teile Diäthanolamin vorsichtig eingetragen
und 2 Stunden bei 170 bis 180° weiter gerührt. Die Reaktionsmasse wird hierauf auf 1000 Teile Eis
ausgetragen und der Farbstoff der wahrscheinlichen Formel
35
/N\ /CH2-CH2-OH
NH — c c—n;
C-H
CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
durch Filtration isoliert, mit Wasser, dann mit Aceton gewaschen und im Vakuum bei 60 bis 70°
getrocknet.
Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand ein schwarzes Pulver dar, das Baumwolle und
regenerierte Cellulose aus alkalischer Hydrosulfitküpe in wertvollen schwarzen Tönen von ausgezeichneten
Echtheiten färbt.
9,4 Teile Aminodibenzanthron werden in 200 Teilen trockenem Nitrobenzol unter Rühren suspendiert
durch Filtration isoliert, mit Wasser, dann mit Aceton gewaschen und im Vakuum bei 60 bis 70°
getrocknet.
Der neue Farbstoff färbt Baumwolle und regenerierte Cellusose aus blauvioletter Küpe in schwarzen
Tönen von ausgezeichneten Echtheiten.
Das im Beispiel 2, erster Abschnitt, beschriebene Kondensationsprodukt aus Aminodibenzanthron und
2,4,6-Trichlorpyrimidin wird in 100 Teile siedendes Äthanolamin vorsichtig unter gutem Rühren eingetragen
und 1^2 Stunden am Rückfluß gehalten.
Der Farbstoff der wahrscheinlichen Formel
/N.
NH-C
C-NH-CH2-CH2-OH
N C-H
NH — CH2 — CH2 — OH
wird, wie im Beispiel 2 beschrieben, isoliert. Er färbt Baumwolle und regenerierte Cellulose in schwarzen
Tönen von ausgezeichneten Echtheiten.
5,0 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Kondensationsproduktes
aus Aminodibenzanthron und 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin werden in 80 Teilen Dimethylformamid
und 20 Teilen 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol im Rührautoklav 10 Stunden auf 190°
erwärmt. Dann wird auf Wasser ausgetragen und der Farbstoff durch Filtration isoliert und getrocknet.
Dieser neue Farbstoff der wahrscheinlichen Formel 2-Aminobutanol oder 2-Amino-2-methylpropanol
oder Tri-(hydroxymethyl)-aminomethan verwendet wird.
Färbevorschrift
0,8 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser unter Zusatz
von 6 Raumteilen 30%iger Natriumhydroxydlösung mit 2,4 Teilen Natriumhydrosulfit bei 50 bis 60°
ίο verküpt. Die so erhaltene Stammküpe gibt man zu
einer Lösung von 6 Raumteilen 30%iger Natriumhydroxydlösung und 0,8 Teilen Natriumhydrosulfit
in 300 Teilen Wasser. In dem so erhaltenen Färbebad färbt man 10 Teile Baumwollsatin während einer
Stunde bei 60 bis 80° unter Zugabe von 12 Teilen Natriumchlorid. Die Baumwolle wird hierauf abgequetscht,
an der Luft oxydiert, gespült, abgesäuert, nochmals gespült und kochend geseift. Sie ist kräftig
schwarz gefärbt, und die Färbung besitzt sehr gute Echtheitseigenschaften.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung schwarzer Küpenfarbstoffe der Dibenzanthronreihe, dadurch
gekennzeichnet, daß man Aminodibenzanthron mit einem Pyrimidinderivat der Formel
3° *Nn
Y-C
C-Y
Il
C-Y
35
NH
CH3
C-NH-C=(CH2OH)2
N C-NH-C=(CH2OH)2
CH3
NH
C-CH3
C-CH3
Il
(CH2OH)2
45
färbt Baumwolle und regenerierte Cellulose aus blauvioletter Hydrosulfitküpe in schwarzen Tönen
von sehr guten Echtheiten.
Farbstoffe mit ähnlichen guten Eigenschaften erhält man, wenn in diesem Beispiel an Stelle des
2-Amino-2-methyl-l,3-propandiols die gleiche Menge im Molverhältnis 1 : 1 kondensiert, worin mindestens
zwei Y Halogenatome und die übrigen Y Wasserstoffatome oder Substituenten bedeuten,
und die im erhaltenen primären Kondensationsprodukt noch vorhandenen beweglichen Halogenatome
durch Reste aliphatischer oder cycloaliphatischer Amine ersetzt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Pyrimidinderivat
Tri- oder Tetrachlorpyrimidin verwendet.
3. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das primäre
Kondensationsprodukt mit einem Hydroxyalkylamin umsetzt.
4. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzungen
in einem indifferenten organischen Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur durchführt.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 1 888 631;
USA.-Patentschrift Nr. 1 888 631;
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln ausgelegt worden.
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Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1888631A (en) * | 1927-11-03 | 1932-11-22 | Gen Aniline Works Inc | Production of nitrogenous vat dyestuffs of the azine series and the products |
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1960
- 1960-03-15 CH CH292760A patent/CH389134A/de unknown
-
1961
- 1961-03-13 US US95025A patent/US3108105A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1961-03-14 DE DEC23643A patent/DE1162962B/de active Pending
- 1961-03-15 GB GB9552/61A patent/GB935595A/en not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1888631A (en) * | 1927-11-03 | 1932-11-22 | Gen Aniline Works Inc | Production of nitrogenous vat dyestuffs of the azine series and the products |
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GB935595A (en) | 1963-08-28 |
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CH389134A (de) | 1965-03-15 |
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