DE1188747B - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KuepenfarbstoffenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
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Auslegetag:
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Anmeldetag:
Auslegetag:
C09b
Deutschem.: 22 b-3/03
1188 747
C23509IVc/22b
27. Februar 1961
11. März 1965
C23509IVc/22b
27. Februar 1961
11. März 1965
Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Küpenfarbstoffen gelangt, wenn man ein Mol eines 2-(β-Οκγ-naphthyl-a)-4,6-dihalogen-l,3,5-triazins,
vorzugsweise eines solchen der Formel
Y—
,C,
-OH
N N
ci—c c—ei
worin ein Y ein Η-Atom und das andere Y ein H- oder Halogenatom oder eine Oxygruppe bedeutet, mit
2 Mol eines verküpbaren Amins der Anthrachinonreihe umsetzt.
Die verfahrensgemäß zu verwendenden Dihalogentriazine werden zweckmäßig durch Kondensation
eines /3-Oxynaphthalins mit Cyanurchlorid in Gegenwart
von Aluminiumchlorid erhalten.
Als /S-Oxynaphthalin kommt vorzugsweise das
2-Oxynaphthalin in Betracht. Daneben seien auch substituierte 2-Oxynaphthaline erwähnt, beispielsweise
halogenierte 2-Oxynaphthaline mit freier 1-Stellung,
vorteilhaft 2-Oxy-6- oder 7-halogennaphthaline, z. B.
das 2-Oxy-6-chlor- oder -bromnaphthalin. Im weiteren sei das 2,6- oder 2,7-Dioxynaphthalin genannt.
Man wählt das Verhältnis der Reaktionskomponenten zweckmäßig derart, daß auf 1 Mol des (S-Oxynaphthalins
ungefähr 1 Mol Cyanurchlorid verwendet wird. In diesem Falle erhält man sowohl mit Monooxyals
auch mit Dioxynaphthalin Produkte, die einen Dichlortriazinrest im Molekül enthalten. Man verwendet
zweckmäßig ungefähr 1 Mol Aluminiumchlorid auf 1 Mol Cyanurchlorid.
Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines indifferenten organischen Lösungsmittels, beispielsweise
Schwefelkohlenstoff oder insbesondere Benzol oder halogenierte Benzole, wie Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol
oder Trichlorbenzol, zweckmäßig bei Temperaturen zwischen 0 und 1000C, unter Rühren
durchgeführt. Da die Reaktion exotherm ist, ist eine Wärmezufuhr von außen in der Regel nicht erforderlich.
Die Aufarbeitung erfolgt vorteilhaft durch Austragen des Reaktionsgemisches in verdünnte Salzsäure, 5"
vorzugsweise unter Kühlung durch Eiszugabe. Das Lösungsmittel wird zweckmäßig durch Extraktion
Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Dr. Eduard Mörgeli, Muttenz (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 29. Februar 1960
Schweiz vom 29. Februar 1960
oder Wasserdampfdestillation entfernt. Da die Produkte in vorzüglicher Reinheit anfallen, ist eine
weitere Reinigung, beispielsweise durch Umkristallisieren, in der Regel überflüssig. Die erhaltenen Verbindungen
können mit halogenierenden Mitteln, insbesondere Chlor oder Brom, behandelt werden, wobei
das Halogen in den Naphthalinkern eintritt.
1 Mol des so erhaltenen Dihalogentriazins wird erfindungsgemäß mit 2 Mol eines verküpbaren
Amins, insbesondere eines Aminoanthrachinons, umgesetzt. Als geeignete Aminoanthrachinone seien
insbesondere Monoaminoanthrachinone, z. B. das 1-Aminoanthrachinon und seine einfachen Substitutionsprodukte,
genannt, wie das 1-Amino-4-, -5- oder -ö-methoxy-anthrachinon, das l-Amino-3-,
-6- oder -7-chlor-anthrachinon, die l-Amino-4-, -5- oder -8-acylammo-, insbesondere -benzoylamino-anthrachinone.
Letztere können in den Benzoylresten beispielsweise durch Halogenatome, Methoxy-, Alkyl-,
Trifluormethyl-, Sulfonamid- oder Alkylsulfongruppen substituiert sein. Ferner sei das l,4-Diamino-2-acetylanthrachinon
oder das l^-Diamino^-benzoyl-anthrachinon
genannt, bei welchen unter normalen Bedingungen nur die Aminogruppe in 4-Stellung acylierbar
ist. Es kommen auch solche Aminoanthrachinone in Betracht, die noch ankondensierte carbocyclische oder
heterocyclische Ringe enthalten, beispielsweise das 4-Aminoanthrachinon-2,l(N)-benzacridon, das 5-Amino-l,9-isothiazolanthron,
das 4- oder 5-Aminoanthrapyrimidin, die Monoaminoacedianthrone, das 4- oder S-Amino-ljl'-dianthrimidcarbazol, das 4- oder 5-Amino-5'-benzoylamino-dianthrimidcarbazol
oder 4-Ami-
509 518/347
no^'-benzoylamino-dianthrimidcarbazol, 4-Aminoanthrapyridone,
Aminodibenzanthron, Aminoisodibenzanthron, Aminodibenzpyrenchinon, Aminoanthanthron,
Aminobenzanthron oder Aminoflavanthron.
Die Umsetzung der 2-(2'-Oxynaphthyl-l')-4,6-dihalogentriazine
mit den Aminoanthrachinonen erfolgt zweckmäßig in einem indifferenten organischen Lösungsmittel,
beispielsweise Nitrobenzol, Chlorbenzol oder o-Dichlorbenzol, bei erhöhter Temperatur.
Die erhaltenen Farbstoffe eignen sich zum Färben der verschiedensten Materialien, beispielsweise als
Pigmente, oder zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterialien, insbesondere aus natürlicher oder
regenerierter Cellulose nach den üblichen Küpenfärbe- und Druckverfahren. Die erhaltenen Färbungen
zeichnen sich durch sehr gute Licht- und Naßechtheitseigenschaften aus.
Gegenüber den nächstvergleichbaren Farbstoffen der deutschen Patentschrift 926 976, die am Triazinrest
eine o-Oxyphenylgruppe aufweisen, zeigen die erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe den Vorzug,
bei mindestens so guten Echtheitseigenschaften bedeutend einfacher herstellbar zu sein.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
OH
O =
C-HN
Eine Mischung von 9,2 Teilen 1-Aminoanthrachinon, 5,8 Teilen 2-(2'-Oxynaphthyl-l')-4,6-dichlor-1,3,5-triazin
und 150 Volumteilen Nitrobenzol wird allmählich auf 170° erwärmt und dann bis zur vollständigen
Umsetzung gerührt. Der in gelben Prismen kristallisierende Farbstoff wird bei 80° abfiltriert,
mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Er färbt aus
rotoranger Küpe Baumwolle in gelben Tönen von vorzüglicher Chlor-, Wasch-, Sodakoch- und Lichtechtheit.
Ersetzt man das 1-Aminoanthrachinon durch die äquivalenten Mengen l-Amino-3-chlor-anthrachinon,
l-Amino-3-brom-anthrachinon, l-Amino-5-benzoylamino
- anthrachinon, 1 - Amino - 5 - (ο - fluorbenzoylamino)-anthrachinon,
so werden ebenfalls Farbstoffe von sehr echten Gelbtönen erhalten.
Ein echter roter Farbstoff wird bei entsprechender Umsetzung mit l-Amino-4-benzoylamino-anthrachinon
und blaue Farbstoffe werden mit 4-Amino-5'-chlor- und 4-Amino - 3',5'- dichlor- anthrachinonen -2,1 (N) 1',
2'(N)-benzacridon erhalten.
Das 2-(2'-Oxynaphthyl-l')-4,6-dichlor-l,3,5-triazin
und seine Substitutionsprodukte können wie folgt erhalten werden:
In eine Mischung von 32,5 Teilen 2-Naphthol, 41,5 Teilen Cyanurchlorid und 270 Volumteilen Benzol
werden unter Rühren bei Raumtemperatur 30,5 Teile feinpulverisiertes Aluminiumchlorid eingetragen, wobei
die Temperatur für kurze Zeit bis auf 50° ansteigen darf. Man rührt 20 Stunden bei Raumtemperatur nach
und zersetzt das breiige Reaktionsprodukt durch Eingießen in verdünnte Salzsäure. Dann wird das Benzol
innerhalb 10 Minuten mit Wasserdampf abdestilliert. Der Rückstand wird abfiltriert, pulverisiert und mit
l%iger Salzsäure und 300 Volumteilen Aceton gewaschen.
Nach dem Trocknen bei 50 bis 60° im Vakuum werden 56,5 Teile 2-(2'-Oxynaphthyl-l')-4,6-dichlor-l,3,5-triazin
von vorzüglicher Reinheit erhalten. Es schmilzt bei 212 bis 213°. Ein durch Umkristallisieren in o-Dichlorbenzol gereinigtes Produkt
hat den Schmelzpunkt von 213 bis 214°.
Ersetzt man das 2-Naphthol durch die äquimolekulare 6-Brom-2-oxy-naphthalin, so erhält man das
2-(6'-Brom-2'-oxynaphthyl-l')-4,6-dichlor-l,3,5-triazin. F. 208° (korrigiert).
In eine Mischung von 5,8 Teilen des gemäß Absatz 5 erhaltenen 2-(2'-Oxynaphthyl-l')-4,6-dichlor-1,3,5-triazins und 40 Volumteilen Nitrobenzol wird in einer Stunde bei 120° unter Rühren eine Lösung von 3,5 Teilen Brom und 20 Volumteilen Nitrobenzol eingetropft. Man rührt noch 1 Stunde lang, läßt dann erkalten und filtriert das ausgeschiedene 2-(2'-Oxybromnaphthyl-l')-4-chlor-6-brom-l,3,5-triazin ab. Es schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Benzol bei 205 bis 206°.
In eine Mischung von 5,8 Teilen des gemäß Absatz 5 erhaltenen 2-(2'-Oxynaphthyl-l')-4,6-dichlor-1,3,5-triazins und 40 Volumteilen Nitrobenzol wird in einer Stunde bei 120° unter Rühren eine Lösung von 3,5 Teilen Brom und 20 Volumteilen Nitrobenzol eingetropft. Man rührt noch 1 Stunde lang, läßt dann erkalten und filtriert das ausgeschiedene 2-(2'-Oxybromnaphthyl-l')-4-chlor-6-brom-l,3,5-triazin ab. Es schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Benzol bei 205 bis 206°.
V-NH-CO-C6H5
Eine Mischung von 4 Teilen l-Amino-5-benzoyl- gewaschen und getrocknet. Er enthält im Molekül ein
amino-anthrachinon, 2 Teilen des nach Beispiel 1, 65 Bromatom und färbt aus rotbrauner Küpe in kräftigen
Absatz 7, erhaltenen Produktes und 100 Volumteilen
Nitrobenzol wird 20 Stunden bei 170 bis 175° gerührt.
Nitrobenzol wird 20 Stunden bei 170 bis 175° gerührt.
Der Farbstoff wird bei 90° abfiltriert, mit Alkohol Orangetönen mit vorzüglicher Allgemeinechtheit.
Ersetzt man im Beispiel das l-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon
durch die äquivalente Menge
1-Aminoanthrachinon, so erhält man einen grünstichigeren
gelben und durch l-Amino-4-benzoylamino-anthrachinon
einen roten Farbstoff.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch geke η η zeichnet, daß
man 1 Mol eines 2-(/J-Oxynaphthyl-a)-4,6-dihalogen-l,3,5-triazins
mit 2MoI eines verküpbaren Amins der Anthrachinonreihe umsetzt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol Dichlortriazin der
Formel
OH
worin Y ein Wasserstoffatom, das andere Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeutet, mit
2 Mol eines a-Aminoanthrachinons umsetzt.
3. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonküpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß
man ein /?-Oxynaphthalin mit Cyanurchlorid in
Gegenwart von Aluminiumchlorid kondensiert und die erhaltenen 2-(2'-Oxynaphthyl-l')-4,6-dichlortriazine
gegebenenfalls nach einer Behandlung mit halogenierenden Mitteln mit verküpbaren Aminen
umsetzt.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol 2-Oxynaphthalin
oder 2-Oxy-6- oder 7-halogennaphthaline mit ungefähr
1 Mol Cyanurchlorid in Gegenwart von 1 Mol Aluminiumchlorid kondensiert und das erhaltene
2-(2'-Oxynaphthyl-r)-4,6-dichlortriazin mit ungefähr
2 Mol eines «-Aminoanthrachinons umsetzt.
Cl-C C-Cl
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 433 100, 926 976, 062 368, 1 073 130;
USA.-Patentschrift Nr. 1 566 742.
Deutsche Patentschriften Nr. 433 100, 926 976, 062 368, 1 073 130;
USA.-Patentschrift Nr. 1 566 742.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
509 518/347 3,65 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (2)
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CH226160A CH417613A (de) | 1960-02-29 | 1960-02-29 | Verfahren zur Herstellung neuer Triazinderivate |
CH1488564A CH411183A (de) | 1960-02-29 | 1960-02-29 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonküpenfarbstoff |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1188747B true DE1188747B (de) | 1965-03-11 |
Family
ID=25689943
Family Applications (1)
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---|---|---|---|
DEC23509A Pending DE1188747B (de) | 1960-02-29 | 1961-02-27 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
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DE (1) | DE1188747B (de) |
GB (2) | GB914798A (de) |
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CH476748A (de) * | 1966-02-01 | 1969-08-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Di-(hydroxynaphthyl)-triazinen |
CH485644A (de) * | 1967-08-18 | 1970-02-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger aromatischer Verbindungen |
CN112300088A (zh) * | 2020-11-26 | 2021-02-02 | 郑州海阔光电材料有限公司 | 一种2,4-二卤代-6-芳基取代三嗪类衍生物的合成方法 |
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US2691020A (en) * | 1953-04-10 | 1954-10-05 | American Cyanamid Co | Triazine vat dyes |
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1961
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- 1961-02-28 GB GB7363/61A patent/GB914798A/en not_active Expired
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Also Published As
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