CH411183A - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonküpenfarbstoff - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Anthrachinonküpenfarbstoff       Es wurde     gefunden,    dass man zu wertvollen An       thrachinonküpenfarbstoffen    gelangt, wenn man ein       2-(f-Oxynaphthyl-a)-4,6-lihalogen-1,3,5-triazin    mit  einem     verküpbaren    Amin     umsetzt.     



  Man verwendet vorzugsweise     Dichlortriazine    der  Formel  
EMI0001.0008     
    worin ein X ein Wasserstoffatom und das andere X  ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine     Oxy-          gruppe    bedeutet. Ein     Mol    des     Dichlortriazins    wird  zweckmässig mit 2     Mol    des     verküpbaren        Amins,    vor  zugsweise eines     Aminoanthrachinons,    umgesetzt. Als  geeignete     Aminoanthrachinone    seien     insbesondere          Monoaminoanthrachinone,    wie z.

   B. das     1-Amino-          anthrachinon    und seine einfachen     Substitutionspro-          dukte    genannt, wie z. B.  



  das     1-Amino-4-,    -5- oder     -6-methoxy-          anthrachinon,     das     1-Amino-3-,    -6- oder     -7-chloranthrachinon,     die     1-Amino-4-,    -5- oder     -8-acylamino-,     insbesondere     -benzoylaminoanthrachinone.     



  Letztere können in den     Benzoylresten    beispiels  weise durch Halogenatome,     Methoxy-,        Alkyl-,        Tri-          fluormethyl-,        Sulfonamid-    oder     Alkylsulfongruppen     substituiert sein.

   Ferner sei das     1,4-Diamino-2-acetyl-          anthrachinon    oder das     1,4-Diamino-2-benzoylanthra-          chinon    genannt, bei welchen unter normalen Bedin-         gungen    nur die     Aminogruppe    in     4-Stellung        acylier-          bar        ist.    Es kommen auch solche     Aminoanthrachinone     in Betracht, die noch     ankondensierte        carbocyclische     oder     heterocyclische        Ringe    enthalten,

   beispielsweise  das     4-Aminoanthrachinon-2,1(N)-benzacridon,     das     5-Amino-1,94sothiazolanthron,     das     4-    oder     5-Aminoanthrapyrimidin,     die     Monoaminoacedianthrone,     das 4- oder 5     Amino-l,l'-dianthrimidcarbazol,     das 4- oder     5-Amino-5'-benzoylamino-          dianthrimidcarbazol    oder       4-Amino-4'-benzoylamino-dianthrimidcarbazol,     4     Amino-anthrapyridone,          Aminodibenzanthron,          Aminoisodibenzanthron,          Aminodibenzpyrenchinon,

            Aminoanthanthron,        Aminobenzanthron    oder       Aminoflavanthron.     Die     Umsetzung    der     2-(2'-Oxynaphthyl1')-4,6-          dihalogentriazine        mit    den     Aminoanthrachinonen    er  folgt     zweckmässig    in einem indifferenten organischen       Lösungsmittel,    beispielsweise Nitrobenzol, Chlor  benzol oder     o-Dichlorbenzol    bei erhöhter Tempe  ratur.  



  Die erhaltenen Farbstoffe eignen sich zum Fär  ben der     verschiedensten        Materialien,    beispielsweise  als Pigmente,     insbesondere    aber zum     Färben    oder  Bedrucken von     Textilmaterialien,    insbesondere aus  natürlicher oder regenerierter     Cellulose    nach den  üblichen     Küpenfärbe-    und Druckverfahren. Die er  haltenen Färbungen zeichnen sich durch sehr gute  Licht- und     Nassechtheitseigenschaften    aus.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die  Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Ge  wichtsteile, die     Prozente    Gewichtsprozente, und die  Temperaturen     sind        in    Celsiusgraden angegeben.      <I>Beispiel 1</I>  
EMI0002.0001     
    Eine Mischung von 9,2 Teilen 1     Amino-          anthrachinon,    5,8     Teilen        2-(2'-Oxy-naphthyl-1')-4,6-          dichlor-1,3,5-triazin    und 150     Volumteilen        Nitro-          benzol    wird allmählich auf 170  erwärmt und dann  bis zur vollständigen Umsetzung gerührt.

   Der in  gelben Prismen kristallisierende Farbstoff wird bei    80      abfiltriert,    mit Alkohol gewaschen und getrock  net. Er färbt aus     rotoranger        Küpe    Baumwolle in  gelben Tönen von     vorzüglicher    Chlor-, Wasch-,       Sodakoch-    und Lichtechtheit.  



  Ersetzt man das     1-Aminoanthrachinon    durch die  äquivalenten Mengen       1-Amino-3-chlor-anthrachinon,          1-Amino-3-brom-anthrachinon,          1-Amino-5-benzoylamino-anthrachinon,     1     Amino-5-(o-fluorbenzoylamino)-anthrachinon,     so werden ebenfalls Farbstoffe von sehr echten  Gelbtönen erhalten.  



  Ein echter roter Farbstoff wird bei entspre  chender Umsetzung mit     1-Amino-4-benzoylamino-          anthrachinon,    und blaue Farbstoffe werden mit       4-Amino-5'-chlor-    und     4-Amino-3',5'-dichlor-anthra-          chinon-2,1(N)1',2'(N)-benzaeridon    erhalten.    <I>Beispiel 2</I>  
EMI0002.0025     
    Eine Mischung von 4 Teilen     1-Amino-5-benzoyl-          aminoanthrachinon,    2 Teilen des entsprechenden       bromhaltigen        Triazinderivates    und 100     Volumteilen     Nitrobenzol wird 20 Stunden bei 170 bis<B>175'</B> ge  rührt.

   Der Farbstoff wird bei 90      abfiltriert,    mit       Alkohol    gewaschen und getrocknet. Er enthält im  Molekül ein Bromatom und färbt aus rotbrauner         Küpe    in kräftigen     Orangetönen    mit vorzüglicher  Allgemeinechtheit.  



  Ersetzt man im Beispiel das     1-Aniino-5-benzoyl-          aminoanthrachinon    durch die äquivalente Menge  1     Aminoanthrachinon,    so erhält man einen     grün-          stichigeren    gelben und durch     1-Amino-4-benzoyl-          amino-anthrachinon    einen roten Farbstoff.

      <I>Beispiel 3</I>  
EMI0002.0042     
    In     eine    Mischung von 11,7 Teilen 1     Amino-4-          benzoyl-amino-anthrachinon    und 100     Teilen        N-Me-          thyl-pyrrolidon    trägt     man    bei 100  unter Rühren  12 Teile 2 - (2' -     Oxy-naphthyl-1')-4,6-dichlor-1,3,5-          triazin    in 10 Minuten ein und     rührt    3 Stunden lang.

    Das in orangefarbenen     Nadeln        kristallisierte    Reak  tionsprodukt wird bei 90      abfiltriert,    mit Alkohol    und Wasser gewaschen und getrocknet. Es stellt das  2-(2'-Oxy-naphthyl-1')-4-chlor-6-(4"-benzoyl       amino-anthrachinonyl-1")-amino-1,3,5-          triazin    dar.  



  6,7 Teile dieses Zwischenproduktes werden mit  5 Teilen 1     Amino-5-benzoylamino-anthrachinon    in  120 Teilen     Nitrobenzol    während 15 Stunden bei 190      bis 195  kondensiert. Der erhaltene Farbstoff     färbt     Baumwolle aus roter     Küpe    in echten     rotsbichig    brau  nen Tönen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon- küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2-(ss-Oxynaphthalin-a)-4,6-dihalogen-1,3,5-triazin mit einem verküpbaren Amin umsetzt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf ein Mol des Dihalogen- triazins 2 Mol des verküpbaren Amins verwendet. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1 Mol Dichlortriazin der Formel EMI0003.0019 worin ein Y ein Wasserstoffatom, das andere Y ein Wasserstoff- oder Bromatom bedeutet, mit 2 Mol eines a Aminoanthraehinons umsetzt.