CH454321A - Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Küpeniarbstofe Es sind in der Hauptpatentschrift Acylarninoanthra- chinone beschrieben, die einen über ein Schwefelatom gebundenen Alkyl- oder vor allem Arylrest .und einen abspaltbaren wasserlöslichmachenden (und/oder reakti ven Substituenten aufweisen, Unter abspaltbaren Subgtituenten sind dort solche zu verstehen, die in Gegenwart von Alkali leicht ab gespalten werden, wie z. B. die Sulfatogruppe in Sul- fatoalkylgruppierntngen oder das Halogenatom in Ha- logenpropionyl-, in Sulfonsäurehalogenalkylamid-, in Halogentriazinyl- oder in Halogenpyrimidylgruppie- rungen. Es wurde nun gefunden, dass man wertvolle Küpen- farbstoffe erhält, wenn man Aminoanthrachinone, die eine acylierbare oder azinylierbare Aminogruppe ent halten acyliert resp. azinyliert und dabei die Ausgangs stoffe so wählt, dass Produkte entstehen, die wasserlös- lichmachende, aber keine labilen Substituenten enthal ten und mindestens zwei Anthrachinonreste oder ein verküpbares System von mindestens 4 aneinander kon densierten Ringen und einen über ein Schwefelatom gebundenen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasser stoffrest aufweisen. Die erfindungsgemässen Farbstoffe erhält man durch Acylierung resp. Azinylierung von Aminoanthrachino- nen, die eine acylierbare oder azinylierbare Amino- gruppe enthalten, wenn man die Ausgangsstoffe so, wählt, dass Küpenfarbstoffe entstehen, die wasserlöslich machende Gruppen, wie Carboxyl- und/oder Sulfon- säuregruppen, mindestens zwei Anthrachinonreste oder. ein verküpbares System von mindestens 4 aneinander kondensierten Ringen und einen über ein Schwefelatom gebundenen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwas serstoffrest, z. B. einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder vor allem Arylrest enthalten. So kann man bei spielsweise in Küpenfarbstoffe oder in Küpenfarbstoff- zwischenprodukte, die eine acylierbare Aminogruppe und einen über ein Schwefelatom gebundenen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest aufweisen, die Aminogruppe mit Acylierungsmitteln acylieren, die zwei acylierende Stellen aufweisen. Als acylierbare Aminoanthrachinone, die einen über ein Schwefelatom gebundenen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aral- kyl- oder Arylrest aufweisen und beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe brauchbar sind, kann man 2-Aminoanthrachinone, vor allem aber 1-Aminoanthra- chinon erwähnen; die eine monoalkylierte oder insbe sondere eine freie NH2-Gruppe rund z. B. in 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Stellung eine Alkylmercapto-, Alkylsulfon- oder Arylsulfon-, vor allem aber eine Arylmercapto- gruppe aufweisen, die gegebenenfalls wasserlöslichma- chende Gruppen enthalten kann. Es seien beispiels weise die folgenden Aminoanthrachinone erwähnt: 1-Amino-4-(4'-methyl- oder 4'-chlormethylphenyl- mercapto)-anthrachinon, 1-Amino-5-(4'-methyl- oder 3'-chlorphenyl- mercapto)-anthrachinon, 1-Methylamin & -4-(4'.chlormethylphenylmercapto)- anthrachinon, 1,4-Diamino-2,3-di-(phenylmercapto)--anthrachinon, 1-Amino-4-phenylmercaptoanthrachinon, 2-Amino-6-phenylmercaptoanthrachinon, 1-Amino-5-phenylmercaptoanthrachinon, 1-Amino-6-phenylmercaptoanthrachinon, 1-Amino-8-phenylmercaptoanthrachinon, 1-Amino-7-phenylmercaptoanthrachinon, 1-Amino-4- oder<I>-5-(a-</I> oder /3-naphthylmercapto)- anthrachinon, 1-Amino-4- oder -5-(8'-chlornaphthal[1']mercapto)- anthrachinon, 1,5-Diamino-4-phenylmercaptoanthrachinon, 1,4-Diamino-5-phenylmercaptoanthrachinon, 1,5-Diamino-4,8-diphenylmercaptoanthrachinon, ferner entsprechende Derivate mit S,ulfonsäuregruppen im Anthrachinon-,und/oder im Phenylmercaptorest, wie die 1-Amino-4-,. -5- oder -8-phenylmercaptoanthra- chinon-3'- oder -4'-sulfonsäure, sowie die 1-Amino-4-, -5- oder -8-phenylmercaptoanthrachinon-2'-carbonsäure; letztere können auch mit Acylierungsmitteln kondensiert werden, die keinen wasserlöslichmachenden Substit>uen- ten aufweisen. Als Acylierungsmittel kommen beim vorliegenden Verfahren sowohl Sulfonsäure-, wie vor allem Carbon- säurehalogenide bzw. Anhydride in Betracht, beispiels weise Halogenide aliphatischer oder vorzugsweise aro matischer, mehrbasischer Säuren, wie z. B. der Oxal- säure, der Sulfobenzoesäure, der Sulfoessigsäure, Bern steinsäure, Glutarsäure, Phthalsäure, Iso- und Tere- phthalsäure, Azobenzoldicarbons'äure, Azodiphenyldi- carbonsäure, Perylentetracarbonsäuredianilid-di-carbon- säure, Anthanthrondicarbonsäure, und insbesondere die Halogenide der Barbitursäure und der Cyanursäure bzw. deren Monokondensationsprodukte, bei deren Vewen- dung direkt die erfindungsgemässen wertvollen Produkte entstehen können, die zwei Arylmercaptoanthrachinon- reste aufweisen; von den letzteren Acylierungsmitteln seien beispielsweise erwähnt: Cyamelursäurechlorid und dessen Monokondensationsprodukte, Cyanurchlorid und dessen analoge Monokondensationsprodukte mit Alko holen, Phenolen, Mercaptanen, Ammoniak und Aminen, insbesondere Sulfoaryl-aminen mit oder ohne Farbstoff charakter, 2,4,6-Trichlorpyrimidin, 2,4,6-Tribrompyrimidin, 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin, 2,4-Dichlor-6-methylpyrimidin, 2,4-Dichlor-5-nitropyrimidin, 2, 4-Dichlor-5-nitro-6-methylpyrimidin, 2,4,6-Trichlor-5-nitropyrimidin, 2,6-Dichlorpyrimidin-4-carbonsäurechlorid, 2,6-Dichlorpyrimidin-5-sulfonsäurechlorid, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonsäure, 2-(3'- oder 4'-Carboxyphenylamino)- 4,6-dichlorpyrimidin, 2-(3'- oder 4'-Carboxyphenylamino)- 4,6,5-trichlorpyrimidin oder die Verbindungen der Formeln EMI0002.0060 und EMI0002.0061 Die Acylierung mit den oben erwähnten, den Di- chlortriazinring enthaltenden Acylienungsmitteln, kann auch in dem Sinne erfolgen, dass zuerst Cyanurchlorid mit einem eine acylierbare Aminogruppe enthaltenden Phenylmercaptoanthrachinonderivat im Molverhältnis 1 : 1 umgesetzt wird und dann das entstandene Dichlor- triazinkondensationsprodukt mit einem gleichen oder verschiedenen Aminoanthrachinon weiter rumgesetzt wird, bis die austauschbaren Halogenatome durch sta bile Reste ersetzt sind. Die erfindungsgemässe Umsetzung der erwähnten Acylierungsmittel mit den aminogruppenhaltigen Phenyl- mercaptoanthrachinonen kann in einem indifferenten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Nitrobenzol, Chlorbenzol oder o-Dichlorbenzol bei erhöhter Tem peratur erfolgen. Es ist in vielen Fällen aber auch mög lich, die Umsetzung in wässerigem Medium, zweck mässig in Gegenwart säurebindender Mittel, wie z. B. Natriumacetat, Natriumhydroxyd oder Natriumcarbonat durchzuführen. Man wählt dabei die Ausgangsstoffe so, dass Produkte entstehen, die mindestens eine Sulfon- säure- oder Carboxylgnuppe aufweisen. Die erfindungsgemässen Küpenfarbstoffe, die keine leicht abspaltbare wasserlöslichmachende und/oder reak tionsfähige Gruppierung, aber einen über ein Schwefel atom gebundenen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest und einen stabilen, wasserlöslichmachenden Substituenten aufweisen, eignen sich zum Färben der verschiedensten Materialien wie synthetischer oder natürlicher Faserstoffe, z. B. Celluloseäther und -ester, Polyesterfaser (Terylen oder Dacron), Polyamidfasern (Nylon usw.), Polyacrylnitrilfasern (Orion), Polyure- thanfasern, ferner auch Wolle und Seide, insbeson dere aber zum Färben und Bedrucken von Textilmate rialien aus natürlicher oder regenerierter Cellulose nach der sogenannten Direkt- oder Ausziehfärbemethode, vor allem aber nach dem Druck- und nach dem Foular- dierverfahren. Trotz deren Wasserlöslichkeit ergeben die erfindungsgemässen Küpenfarbstoffe mindestens auf Cellulosefasern, wenn sie nach der Küpenfärbemethode, das heisst in Gegenwart von Alkali und eines Reduk tionsmittels appliziert werden, Färbungen und Drucke, die sich durch sehr gute Licht- und ausgezeichnete Nassechtheiten und in der Regel auch durch ihre gute Egalität rund gutes Durchfärbevermögen auszeichnen. Die Färbungen und Drucke, die mit den erfindungs gemässen Farbstoffen erhalten werden, sind auch trok- kenreinigungsecht und migrationsecht. Die gefärbten Gewebe können daher mit Kunstharzen, beispielsweise Polyvinylchlorid, beschichtet werden, ohne dass der Farbstoff in den Kunststoff hineinmigriert, was beson ders bei der Herstellung von Kunstleder wichtig ist. Ferner ist die leichtere Verküpbarkeit der erfindungs gemässen Verbindungen zu erwähnen und die damit verbundenen Einsparungen bzw. Vereinfachungen in der Applikation. Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, so fern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, rund die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Zwischen einem Gewichts teil und einem Volumteil besteht das gleiche Verhält nis, wie zwischen einem Gramm und einem Milliliter. <I>Beispiel</I> 41 Teile 1-Amino - 5 - (x'-Sulfophenyhnercapto)-an- thrachinon, hergestellt durch Umlösen von 1-Amino- 5-phenylmercaptoanthrachinon aus Monohydrat, wer den mit 16 Teilen Pyridin verrührt und in 800 Volum- teilen Nitrobenzol suspendiert. Nach der Zugabe von 11,3 Teilen 2,4-Dichlor-6-phenyltriazin-1,3,5 wird 3 Stunden bei 170 verrührt. Nach dem Erkalten wird filtriert und mit Wasserdampf das Nitrobenzol weg destilliert. Der Rückstand wird warm in verdünnter Natronlauge aufgeschlämmt und durch Aussalzen kann der gelbe Farbstoff isoliert werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man Aminoanthrachinone, die eine acylierbare oder azinylierbare Aminogruppe enthalten acyliert respektive azinyliert und dabei die Ausgangs stoffe so wählt, dass Produkte entstehen, die wasserlös- lichmachende,aber keine labilen Substituenten enthal ten und mindestens zwei Anthrachinonreste oder ein verküpbares System von mindestens 4 aneinander kon densierten Ringen und einen über ein Schwefelatom gebundenen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwas serstoffrest aufweisen. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als Ausgangsstoffe Arylmer- captoanthrachinonsulfon- oder -carbonsäuren verwendet. 2.Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als Azinylierungsmittel minde stens dihalogenierte heterocyclische Verbindungen mit 2 bis 3 Stickstoffatomen im Heterocyclus verwendet. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als Acylierungsmittel Säurehalo genide mehrbasischer organischer Säuren, insbesondere aromatische Dicarbonsäurechloride verwendet. 4.Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als Azinylierungsmittel Dichlor- 1,3,5-triazine oder Tri- oder Tetrachlorpyrimidine ver wendet.
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