Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstof% Es wurde gefunden, dass Küpenfarbstoffe, welche mindestens eine Gruppierung der Formel -S02NH-R (1) im Molekül enthalten, worin R eine Sulfonoxyalkyl- gruppe bedeutet, wertvoll und neu sind.
Diese werden erfindungsgemäss dadurch hergestellt, dass man in Küpenfarbstoffen, die mindestens eine Sul- fonsäure-N,ss-oxyalkylamidgruppe enthalten, die Oxy- gruppe durch Vere.sterung in eine Sulfonoxygruppe um wandelt.
Es kommen als Ausgangsstoffe vorzugsweise Anthra- chinonküpenfarbstoffe, enthaltend zwei Sulfons,äure-ss- oxyäthylamidgruppen, in Betracht, beispielsweise die Disulfonsäureoxyäthylamide des 1,5-Dibenzoyl- aminoanthrachinons, des Dibenzanthrons oder Isodibenzanthrons, sowie die Sulfonsäureoxyäthylamide des Anthanthrons, Dimethoxyd'ibenzanthrons,
Dibenzpyrenchinons, Pyranthrons, Acedianthrons, Flavanthrons, Indanthrons, N,N'-Diäthyldipyrazolanthronyls, N,N'-Düsopropyldipyrazolanthronyyls, Anthrachinon-2,1 (N)1',2'(N)-naphthacridons, des 1,1'-Dianthrimidcarbazols, des 2',2"-Diphenylanthrachinon-1,2(N)-, -5,7(N)-dithiazols.
Neben den erwähnten Sulfonsäureoxyäthylamiden der Anthrachinonreihe kommen Sulfonsäurcoxyäthylamide von ndigoiden Küpenfarbstoffen, Perylendicarbonsäure- diimiden,
Perinonfarbstoffen oder des KobaItphthalo- cyanins in Betracht. Die erwähnten Sulfonsäureoxyäthyr- amide können durch Umsetzen der entsprechenden Sulz fonsäurechlorid!e mit ss-Oxyäthylamin erhalten werden. Die Umsetzung erfolgt analog wie mit den ss-Halogen- alkylaminen.
Die überführung der Oxygrüppe in eine Sulfonoxy- gruppe kann durch Sulfatierung geschehen. Die Sulfatie- rung der Oxyäthylsulfamide erfolgt zweckmässig in konz. Schwefelsäure in der Kälte, beispielsweise zwischen 0 bis 20 , vorteilhaft mit mindestens 5 Teilen Schwefel säure auf 1 Teil Farbstoff.
Die Sulfatierung kann auch mit Oleum oder Chlorsulfonsäure oder deren Additions verbindungen mit tertiären Basen oder Amiden, bei spielsweise Pyrid'in, Triäthylamin oder Dimethylform- amid, erfolgen.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel 1</I> 10 Teile der Verbindung der Formel
EMI0002.0002
werden bei 0 bis 5 langsam in 180 Teile konz. Schwe felsäure eingetragen und gelöst.
Dann wird in etwa 800 Teilen Eisessig eingegossen und abfiltriert. Der feuchte Filtratkuchen wird in etwa 1000 Teilen Wasser ange- schlämmt und mit Natronlauge neutralisiert. Nach Zu- gabe von 20 Teilen Natriumchlorid wird abgesogen und unter Vakuum bei 60 bis 70 getrocknet.
Der neue Farbstoff entspricht als freie Säure der Formel
EMI0002.0015
und ist mit gelber Farbe vollständig wasserlöslich. Färbevorschrift 10 Teile des Farbstoffes werden in 1000 Teilen Was, ser gelöst. Mit dieser Lösung wird ein Baumwollgewebe imprägniert, so dass es um 75 % seines Gewichtes zu nimmt, und dann getrocknet.
Hernach imprägniert man das Gewebe mit einer Lösung, die pro Liter 40 cm3 Natronlauge von 36 B6, 30 Rongalit und 200g Na- triumchlorid enthält, quetscht auf 75 % Gewichtszunahme ab, dämpft die Färbung während 1 bis 5 Minuten bei 100 , spült gründlich in kaltem Wasser, behandelt in einer 0,5 % igen Natriumbicarbonatlösung, spült, seift während 20 Minuten bei Kochtemperatur in einer 0,
3 % igen Lösung eines. ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet. Man erhält eine gelbe Färbung von guten Echtheiten. <I>Beispiel 2</I> 10,6 Teile des Sulfochlorids der Formel
EMI0002.0036
dargestellt durch Kondensation des entsprechenden Amins mit Benzoylchlorid:
-4-sulfochlorid in Nitrobenzol bei 140 , werden in 120 Teilen Nitrobenzol bei 120 angerührt. Nach Zugabe von 1,8 Teilen Monoäthanol- amin wird noch 4 Stunden bei 120 bis 125 gerührt. Nach dem Erkalten wird abfiltriert, gewaschen mit Ben zol, Alkohol und Wasser und getrocknet. 10 Teile des so erhaltenen Kondensationsproduktes werden unter Rühren in 180 Teilen konz. Schwefelsäure bei 0 bis 5 eingetragen und gelöst. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1.
Der neue Farbstoff entspricht der Formel
EMI0003.0015
und ist mit blauer Farbe löslich in Wasser. Baumwolle und regenerierte Cellulose werden aus alkalischer Hy- drosulfitküpe in echten grünstickig blauen Tönen ge färbt. <I>Beispiel 3</I> 10 Teile der Verbindung der Formel
EMI0003.0019
werden bei 0 bis 5 langsam in 180 Teile 100 % ige Schwefelsäure eingetragen und gelöst.
Der Farbstoff wird analog Beispiel 1 isoliert. Er entspricht als freie Säure der Formel
EMI0003.0023
und ergibt auf Baumwolle und regenerierter Cellulose gemäss Beispiel 1 gefärbt echte gelbe Töne.
<I>Beispiel 4</I> 22,4 Teile des Kondensationsproduktes von 2 Mol 1-Aminoanthrachinon mit 1 Mol Cyanurchlorid werden in 250 Teilen Nitrobenzol unter Zusatz von 26 Teilen 3-Amino-(ss-oxäthyl)-sulfonamid während 10 Stunden unter Rühren auf 180 bis 185 erhitzt. Nach dem Er kalten wird abfiltriert, mit Benzol, Alkohol und Wasser gewaschen und getrocknet.
10 Teile des so erhaltenen Kondensationsproduktes werden unter Rühren langsam in 180 Teile 96%ige Schwefelsäure von 0 bis. 5 eingetragen und gelöst. Die Aufarbeitung erfolgt analog Beispiel 1. Der neue Farb= stoff entspricht als freie Säure der Formel
EMI0004.0001
Baumwolle und regenerierte Cellulose werden nach der im Beispiel 1 angegebenen Methode in gelben Tönen von ausgezeichneten Echtheiten gefärbt.
Das entsprechende Derivat des 2-Phenyl-4,6-dichlor- triazin-(1,3,5) färbt Baumwolle und regenerierte Cellu- lose in grünstichig gelben Tönen von ähnlich guten Echtheiten. Es kann wie folgt erhalten werden:
18,9 Teile 2-Pheny14,6-dioxytriazin-(1,3,5) werden in 175 Teilen Chlorsulfonsäure gelöst und 1 Stunde auf 130 bis 135 und 4 Stunden auf 140 bis 145 erhitzt. Nach dem Ausladen auf etwa 1000 Teile Eis wird ab filtriert, der Niederschlag in. 500 Teilen Eiswasser sus pendiert, mit Natronlauge genau neutralisiert, abgesogen und unter Vakuum getrocknet.
14,4 Teile des so erhaltenen Sulfochlorids werden in 84 Teilen Phosphoroxychlorid und 45 Teilen Phosphor- pentachlorid während 3 Stunden unter Rückfduss gekocht. Dann wird vorsichtig auf etwa 1500 Teile Eis gegossen, unter heftigem Rühren 30 Minuten bei 0 gehalten, ab gesogen und mit Eiswasser neutral gewaschen. Nach dem Trocknen wird aus Trichloräthylen umkristallisiert. Smp. 142 .
6,5 Teile des ;so erhaltenen Sulfochlorids des Phenyl- dichlortriazins werden in 100 Teilen Nitrobenzol mit 9,3 Teilen 1-Amino-anthrachmon während 4 Stunden auf 140 bis 145 erhitzt. Das in Nadeln auskristallisierte Sulfochlorid wird abfiltriert, gewaschen mit Benzol und unter Vakuum getrocknet.
13 Teile des so erhaltenen Farbstoffsulfochlorids werden in 140 Teilen Nitrobenzol bei 120 angerührt. Bei gleicher Temperatur werden 4,6 Teile Monoäthanol- amin langsam zugetropft und 2 Stunden bei 120 und 1 Stunde bei 140 nachgerührt. Nach dem Erkalten wird der in feinen Nädelchen auskristallisierte Farbstoff ab- filtriert, mit Benzol,
Alkohol und Wasser gewaschen und getrocknet.
10 Teile des so erhaltenen Kondensationsproduktes werden in 180 Teilen Schwefelsäure 96 % bei 0 bis 5 eingetragen und gelöst. Nach dem Austragen auf Eis wird analog Beispiel 1 aufgearbeitet.
Der neue Farbstoff entspricht als freie Säure der Formel
EMI0004.0069
Kondensiert man mit 1-Amino-5-benzoylaminoanthra- chinon anstelle von 1-Aminoanthrachinon, erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle und regenerierte Cellu- lose aus alkalischer Hydrosulf@itküpe in goldorangen Tönen von ausgezeichneten Echtheiten färbt.
Mit 1- Amino-4-Benzoylamino-anthrachinon werden rote und mit 1,4-Diamino-2-acetyl-anthrachinon blaue Nuancen von ähnlich guten Echtheiten erhalten. <I>Beispiel 5</I> 19,6 Teile des Disulfoch!lorids der Formel
EMI0005.0002
dargestellt aus dem entsprechenden Diamin durch Kon densation mit Benzoylchlorid-4-sulfochlorid in Nitro- benzol, werden in Nitrobenzol bei 140 angerührt.
Dann werden im Verlauf von einer Stunde 10 Teile Mono- äthanolamin bei 140 bis 145 zugetropft und noch 5 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Erkalten wird abfiltriert, mit Benzol, Alkohol und Was ser gewaschen und getrocknet. 10 Teile des so erhaltenen Kondensationsproduktes werden unter Rühren in<B>180</B> Teilen konz. Schwefel säure bei 0 bis 5 eingetragen und gelöst. Dann wird vorsichtig auf Eiswasser gegossen und auf übliche Weise isoliert.
Der neue Farbstoff entspricht als freie Säure der Formel
EMI0005.0016
und färbt Baumwolle und regenerierte Cellulose aus alkalischer Hydrosulfitküpe Zn roten Tönen.
<I>Beispiel 6</I> Das aus 11,4 Teilen Isodibenzanthron gemäss Bei spiel 17 des Patentes Nr. 375 089 erhaltene Isodibenz- anthrondisulfochlorid wird als feuchter Presskuchen in 700 Teilen Eiswasser suspendiert und bei 0 bis 5 mit 300 Teilen Monoäthanolamin versetzt. Es wird noch etwa 2 Stunden bei 0 bis 5 gerührt, dann allmählich auf Raumtemperatur erwärmen gelassen und während 15 Stunden, weitergerührt.
Schliesslich wird noch eine Stunde auf 60 bis 65 erhitzt, warm abgesogen, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
7 Teile des so erhaltenen Kondensationsproduktes werden bei 0 bis 5 in 180 Teile 96 % ige Schwefelsäure eingetragen und im Verlauf von 4 Stunden gedöst. Dann wird vorsichtig auf etwa 800 Teile Eis gegossen, das ausgefallene Produkt abgesogen, in 1000 Teilen Wasser bei 30 bis 40 angerührt und mit Natronlauge neutrali siert. Nach Zugabe von 50 Teilen Kochsalz wird abge saugt und unter Vakuum bei 60 bis 70 getrocknet.
Der neue Farbstoff entspricht als freie Säure der Formel
EMI0005.0040
und ist mit blauvioletter Farbe in Wasser vollständig löslich. Man färbt damit wie folgt: 0,15 Teile des Farbstoffes werden in 50 Teilen Was ser bei 60 gelöst. Die Lösung wird in eine 60 warme Lösung von 2 Volumtelen Natronlauge von 36 B6 und 1,2 Teilen Hydrosulfit in 350 Teile Wasser ein gegossen.
Im so erhaltenen Färbebad färbt man 10 Teile Baumwolle während 45 Minuten, unter Zusatz von 12 Teilen Natriumchlorid, indem man die Färbetempera tur bis 80 ansteigen lässt. Nach dem Färben wird in kaltem fliessendem Wasser bis zur vollständigen Oxyda tion gespült, abgesäuert und kochend geseift. Man er hält eine leuchtend blauviolette Färbung von ausgezeich neten Echtheiten.
<I>Beispiel 7</I> Das aus 11,4 Teilen Dibenzanthron erhaltene Di- benzanthrondisulfodichlorid wird gemäss Beispiel 6 Ab satz 1 mit Monoäthanalamin kondensiert und gemäss Absatz 2 mit konz. Schwefelsäure verestert.
Der neue Farbstoff entspricht als freie Säure der Formel
EMI0005.0058
Er ist mit blauer Farbe in Wasser vollständig löslich und ergibt nach der in Beispiel 6 angegebenen Methode gefärbt kräftige rotstichig blaue Färbungen von aus gezeichneten Echtheiten.
<I>Beispiel 8</I> 13,3 Teile 3,4,8,9-Dibenzpyrenchinon-(5,10) werden in 250 Teilen Chlorsulfonsäure eingetragen und 1 Stunde auf 60 bis 65 , 4 Stunden auf 80 bis 85 und 9 Stun den auf 100 bis 103 erhitzt. Nach dem Austragen auf Eis wird wie üblich isoliert und gemäss Beispiel 6 Ab satz 1 mit Monoäthanolamin kondensiert und gemäss Absatz 2 mit konz. Schwefelsäure verestert.
Der neue Farbstoff ist mit gelber Farbe löslich in Wasser und gibt nach der in Beispiel 6 angegebenen Methode gefärbt gelbe Färbungen.
Process for the production of new vat dyes It has been found that vat dyes which contain at least one grouping of the formula -SO2NH-R (1) in the molecule, in which R is a sulfonoxyalkyl group, are valuable and new.
According to the invention, these are prepared by converting the oxy group into a sulfonoxy group by esterification in vat dyes which contain at least one sulfonic acid N, ß-oxyalkylamide group.
The starting materials are preferably anthraquinone vat dyes containing two sulfonic acid-ss- oxyäthylamidgruppen, for example the disulfonic acidoxyethylamides of 1,5-dibenzoylaminoanthraquinone, of dibenzanthrone or isodibenzanthrone, as well as the sulfonic acidoxyethylamides of anthanthrone, dimethoxylamides
Dibenzpyrenquinones, pyranthrons, acedianthrons, flavanthrons, indanthrons, N, N'-diethyldipyrazolanthronyls, N, N'-diisopropyldipyrazolanthronyyls, anthraquinone-2,1 (N) 1 ', 2' (N) -naphthcarbanthrons, des , des 2 ', 2 "-diphenylanthraquinone-1,2 (N) -, -5,7 (N) -dithiazole.
In addition to the aforementioned sulfonic acid oxyethyl amides of the anthraquinone series, there are sulfonic acid oxyethyl amides of indigoid vat dyes, perylenedicarboxylic acid diimides,
Perinon dyes or cobalt phthalocyanine into consideration. The sulfonic acid oxyethyl amides mentioned can be obtained by reacting the corresponding sulfonic acid chloride with β-oxyethylamine. The reaction is carried out analogously to the β-haloalkylamines.
The conversion of the oxy group into a sulfonoxy group can take place by sulfation. The sulfation of the oxyethyl sulfamides is expediently carried out in conc. Sulfuric acid in the cold, for example between 0 to 20, advantageously with at least 5 parts of sulfuric acid to 1 part of dye.
The sulfation can also be carried out with oleum or chlorosulfonic acid or their addition compounds with tertiary bases or amides, for example pyridine, triethylamine or dimethylformamide.
In the following examples, unless otherwise stated, parts are parts by weight, percentages are percentages by weight, and temperatures are given in degrees Celsius. <I> Example 1 </I> 10 parts of the compound of the formula
EMI0002.0002
are slowly concentrated at 0 to 5 in 180 parts. Sulfuric acid entered and dissolved.
Glacial acetic acid is then poured into about 800 parts and filtered off. The moist filtrate cake is slurried in about 1000 parts of water and neutralized with sodium hydroxide solution. After the addition of 20 parts of sodium chloride, the mixture is filtered off with suction and dried at 60 to 70 in vacuo.
As a free acid, the new dye corresponds to the formula
EMI0002.0015
and is completely water-soluble with a yellow color. Dyeing instructions 10 parts of the dye are dissolved in 1000 parts of water. A cotton fabric is impregnated with this solution so that it increases by 75% of its weight, and then dried.
The fabric is then impregnated with a solution containing 40 cm3 sodium hydroxide solution of 36 B6, 30 Rongalit and 200g sodium chloride per liter, squeezed to a 75% weight gain, the dyeing is dampened for 1 to 5 minutes at 100, rinsed thoroughly in cold Water, treated in a 0.5% sodium bicarbonate solution, rinses, soaps for 20 minutes at boiling temperature in a 0,
3% solution of a. ion-free detergent, rinses and dries. A yellow dyeing with good fastness properties is obtained. <I> Example 2 </I> 10.6 parts of the sulfochloride of the formula
EMI0002.0036
represented by condensation of the corresponding amine with benzoyl chloride:
-4-sulfochloride in nitrobenzene at 140, are stirred in 120 parts of nitrobenzene at 120. After adding 1.8 parts of monoethanolamine, the mixture is stirred at 120 to 125 hours for a further 4 hours. After cooling, it is filtered off, washed with benzene, alcohol and water and dried. 10 parts of the condensation product thus obtained are concentrated in 180 parts with stirring. Sulfuric acid entered at 0 to 5 and dissolved. The work-up is carried out as in Example 1.
The new dye conforms to the formula
EMI0003.0015
and is soluble in water with a blue color. Cotton and regenerated cellulose are dyed from an alkaline hydrosulphite vat in real greenish blue tones. <I> Example 3 </I> 10 parts of the compound of the formula
EMI0003.0019
are slowly introduced into 180 parts of 100% sulfuric acid at 0 to 5 and dissolved.
The dye is isolated analogously to Example 1. As a free acid, it corresponds to the formula
EMI0003.0023
and produces true yellow shades when dyed on cotton and regenerated cellulose according to Example 1.
<I> Example 4 </I> 22.4 parts of the condensation product of 2 moles of 1-aminoanthraquinone with 1 mole of cyanuric chloride are added to 250 parts of nitrobenzene with the addition of 26 parts of 3-amino- (s-oxethyl) sulfonamide for 10 hours Stir heated to 180 to 185. After the cold it is filtered off, washed with benzene, alcohol and water and dried.
10 parts of the condensation product obtained in this way are slowly dissolved in 180 parts of 96% strength sulfuric acid from 0 to with stirring. 5 registered and solved. Working up is carried out as in Example 1. The new dye corresponds to the formula as a free acid
EMI0004.0001
Cotton and regenerated cellulose are dyed by the method given in Example 1 in yellow shades of excellent fastness properties.
The corresponding derivative of 2-phenyl-4,6-dichlorotriazine (1,3,5) dyes cotton and regenerated cellulose in greenish yellow shades of similarly good fastness properties. It can be obtained as follows:
18.9 parts of 2-pheny14,6-dioxytriazine- (1,3,5) are dissolved in 175 parts of chlorosulfonic acid and heated to 130 to 135 for 1 hour and to 140 to 145 for 4 hours. After unloading onto about 1000 parts of ice, it is filtered off, the precipitate is suspended in 500 parts of ice water, exactly neutralized with sodium hydroxide solution, suctioned off and dried under vacuum.
14.4 parts of the sulfochloride thus obtained are refluxed for 3 hours in 84 parts of phosphorus oxychloride and 45 parts of phosphorus pentachloride. It is then carefully poured onto about 1500 parts of ice, kept at 0 for 30 minutes with vigorous stirring, sucked off and washed neutral with ice water. After drying, it is recrystallized from trichlorethylene. M.p. 142.
6.5 parts of the phenyl dichlorotriazine sulfochloride obtained in this way are heated in 100 parts of nitrobenzene with 9.3 parts of 1-amino-anthrachmone to 140 to 145 for 4 hours. The sulfochloride which has crystallized out in needles is filtered off, washed with benzene and dried under vacuum.
13 parts of the dye sulfochloride thus obtained are stirred in 140 parts of nitrobenzene at 120 °. At the same temperature, 4.6 parts of monoethanolamine are slowly added dropwise and the mixture is subsequently stirred at 120 for 2 hours and at 140 for 1 hour. After cooling down, the dye which has crystallized out in fine needles is filtered off, with benzene,
Alcohol and water washed and dried.
10 parts of the condensation product thus obtained are introduced into 180 parts of 96% sulfuric acid at 0 to 5 and dissolved. After discharging onto ice, work-up is carried out analogously to Example 1.
As a free acid, the new dye corresponds to the formula
EMI0004.0069
Condensation with 1-amino-5-benzoylaminoanthraquinone instead of 1-aminoanthraquinone gives a dye which dyes cotton and regenerated cellulose from an alkaline hydrosulfuric vat in golden-orange shades of excellent fastness properties.
With 1-amino-4-benzoylamino-anthraquinone, red shades of similarly good fastness properties are obtained, and with 1,4-diamino-2-acetyl-anthraquinone, blue shades are obtained. <I> Example 5 </I> 19.6 parts of the disulfochloride of the formula
EMI0005.0002
prepared from the corresponding diamine by condensation with benzoyl chloride-4-sulfochloride in nitrobenzene, are stirred in nitrobenzene at 140.
Then 10 parts of monoethanolamine at 140 to 145 are added dropwise in the course of one hour and kept at this temperature for a further 5 hours. After cooling, it is filtered off, washed with benzene, alcohol and what water and dried. 10 parts of the condensation product thus obtained are concentrated in 180 parts with stirring. Sulfur acid entered at 0 to 5 and dissolved. It is then carefully poured onto ice water and isolated in the usual way.
As a free acid, the new dye corresponds to the formula
EMI0005.0016
and dyes cotton and regenerated cellulose from alkaline hydrosulfite vat Zn red shades.
<I> Example 6 </I> The isodibenzanthrone disulfochloride obtained from 11.4 parts of isodibenzanthrone according to Example 17 of patent no. 375 089 is suspended as a moist press cake in 700 parts of ice water and 300 parts of monoethanolamine are added at 0 to 5 parts. The mixture is stirred for a further 2 hours at 0 to 5, then allowed to warm gradually to room temperature and stirred for a further 15 hours.
Finally, the mixture is heated to 60 to 65 for another hour, sucked off warm, washed neutral with water and dried.
7 parts of the condensation product obtained in this way are introduced into 180 parts of 96% strength sulfuric acid at 0 to 5 and dozed over the course of 4 hours. Then it is carefully poured onto about 800 parts of ice, the precipitated product is suctioned off, stirred in 1000 parts of water at 30 to 40 and neutralized with sodium hydroxide solution. After the addition of 50 parts of sodium chloride, the product is filtered off with suction and dried at 60 to 70 in vacuo.
As a free acid, the new dye corresponds to the formula
EMI0005.0040
and is completely soluble in water with a blue-violet color. It is colored with it as follows: 0.15 part of the dye is dissolved in 50 parts of water at 60. The solution is poured into a 60 warm solution of 2 Volumtelen sodium hydroxide solution of 36 B6 and 1.2 parts of hydrosulfite in 350 parts of water.
In the dyebath obtained in this way, 10 parts of cotton are dyed for 45 minutes, with the addition of 12 parts of sodium chloride, by letting the dyeing temperature rise to 80. After dyeing, it is rinsed in cold running water until it is completely oxidized, acidified and soaped at the boil. He holds a bright blue-violet dyeing of excellent fastness properties.
<I> Example 7 </I> The dibenzanthrone disulfodichloride obtained from 11.4 parts of dibenzanthrone is condensed according to Example 6 paragraph 1 with monoethane alamine and, according to paragraph 2, with conc. Esterified sulfuric acid.
As a free acid, the new dye corresponds to the formula
EMI0005.0058
It is completely soluble in water with a blue color and, when dyed according to the method given in Example 6, gives strong reddish blue dyeings with excellent fastness properties.
<I> Example 8 </I> 13.3 parts of 3,4,8,9-dibenzpyrenquinone- (5,10) are added to 250 parts of chlorosulfonic acid and 1 hour to 60 to 65, 4 hours to 80 to 85 and 9 Heated to 100 to 103 hours. After discharging onto ice, it is isolated as usual and condensed according to Example 6 from paragraph 1 with monoethanolamine and according to paragraph 2 with conc. Esterified sulfuric acid.
The new dye is soluble in water with a yellow color and gives yellow colorations by the method given in Example 6.