DE277396C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE277396C DE277396C DENDAT277396D DE277396DA DE277396C DE 277396 C DE277396 C DE 277396C DE NDAT277396 D DENDAT277396 D DE NDAT277396D DE 277396D A DE277396D A DE 277396DA DE 277396 C DE277396 C DE 277396C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- benzene
- aluminum chloride
- anhydrous aluminum
- chloro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K Aluminium chloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims description 2
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N Hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N Isatin Natural products C1=CC=C2C(=O)C(=O)NC2=C1 JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-Chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHDJYQWGFIBCEP-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1H-indole-2,3-dione Chemical compound ClC1=CC=C2NC(=O)C(=O)C2=C1 XHDJYQWGFIBCEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEHZKEABUOAZSH-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-1H-indole-2,3-dione Chemical compound CC1=CC=CC2=C1NC(=O)C2=O UEHZKEABUOAZSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILCQYORZHHFLNL-UHFFFAOYSA-N N-bromoaniline Chemical compound BrNC1=CC=CC=C1 ILCQYORZHHFLNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFSIEROJJKUHBQ-UHFFFAOYSA-N O.[Cl] Chemical class O.[Cl] MFSIEROJJKUHBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/32—Oxygen atoms
- C07D209/38—Oxygen atoms in positions 2 and 3, e.g. isatin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVe 277396 -KLASSE Mp. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 4. September 1913 ab.
In den Patenten 264265 und 269750, Kl. 12p, wurde gezeigt, daß Hydrocyancarbodinaphtylimide
bzw. Hydrocyancarbonaphtylarylimide durch Behandeln mit wasserfreiem Aluminiumchlorid
in Naphtisatin-a-arylide übergeführt werden können.
Es wurde nun gefunden, daß diese Reaktion sich mit Vorteil auch auf die Benzolreihe
übertragen läßt, indem die in den Patentschriften 115169 und 116563 der Kl. 12 ° beschriebenen
Hydrocyancarbodiarylimide bzw. deren Kernsubstitutionsprodukte durch Behandeln mit Aluminiumchlorid unter Ausschluß
von Wasser glatt in Isatin-a-arylide übergehen,
welche sich in bekannter Weise zu den entsprechenden Isatinen verseifen lassen.
Vor den in den Patentschriften 113980 und
!15465, Kl. 12 p, beschriebenen Methoden hat
das neue Verfahren den Vorteil, daß es bedeutend einfacher ist und dabei vorzügliche
Ausbeuten liefert.
221 Teile Hydrocyancarbodiphenylimid werden in der fünf- bis zehnfachen Menge wasserfreien
Benzols suspendiert und unter äußerer Kühlung mit 400 Teilen wasserfreien Aluminiumchlorids
versetzt. Nun wird allmählich auf 30 bis 35° angewärmt und unter Rühren 4 Stunden dabei gehalten. Nach dem Abkühlen
wird auf Eis und Salzsäure ausgegossen, das abgeschiedene gelbe Chlor hy drat · des
Isatin-a-anilids abgesaugt und nach dem Zusatz
von überschüssiger Sodalösung durch Wasserdampf von dem Rest des Benzols befreit.
Die abgeschiedene dunkelbraune kristallinische Masse wird abgesaugt, gewaschen
und bei niederer Temperatur getrocknet. Das Produkt hat die in der Patentschrift 113980
angegebenen Eigenschaften.
In ganz ähnlicher Weise verläuft das Verfahren auch mit anderen ähnlichen Imiden,
so z. B. den aus o-, m- oder p-Chlor- oder Bromanilin oder aus den verschiedenen Toluidinen
oder sonstigen Substitutionsprodukten des Anilins dargestellten Hydrocyancarbodiarylimiden,
in denen jedoch stets eine ο-Stellung zur Imidgruppe unbesetzt sein
muß.
290 Teile ρ · p'-Dichlorhydrocyancarbodiphenylimid,
Schmelzpunkt 175 ° (aus p-Chloranilin hergestellt), werden wie oben in 5 bis 10 Teilen
trockenen Benzols mit 400 Teilen wasserfreien Aluminiumchlorids kondensiert. Man rührt
4 Stunden bei 40 bis 45 °, dann wird, wie oben angegeben, aufgearbeitet. Man erhält in
guter Ausbeute das a-p-Chloranilid des 5-Chlorisatins,
welches aus Chlorbenzol in glänzenden schwarzen Nadeln vom Schmelzpunkt 218 bis
220° kristallisiert.
318 Teile 6 · o-Dichlorhydrocyancarbo-di-otolylimid
(aus o-Chlor-a-amino-i-methylbenzol
dargestellt), Schmelzpunkt etwa 138°, werden
wie oben in 5 bis 10 Teilen trockenen Benzols mit 400 Teilen'wasserfreien Aluminiumchlorids
behandelt. Nach vierstündigem Rühren bei 40 bis 450 wird wie oben aufgearbeitet. Man
erhält in guter Ausbeute das a-m- Chlor-otoluidid des ö-Chlor^-methylisatins, welches
aus Benzol in dunkelbraunen glänzenden Nadeln vom Schmelzpunkt etwa 164 bis 165 °
erhalten wird.
250 Teile Hydrocyancarbodi-o-tolylimid (aus
o-Toluidin hergestellt) werden in der fünffachen Menge wasserfreien Chlorbenzols angeschlämmt
und unter äußerer Kühlung mit 400 Teilen wasserfreien Aluminiumchlorids versetzt.
Nun wird langsam unter stetem Rühren auf 40° angewärmt und 4 Stunden dabei
gehalten. Die abgekühlte Schmelze wird in ao Eis und überschüssige Sodalösung abfiltriert,
das Chlorbenzol mit Wasserdampf entfernt und das in dunklen Massen abgeschiedene
7-Methylisatin-a-o-toluidid gewaschen und getrocknet.
Es bildet einen braunroten Körper, 25 der aus Benzol in roten Kristallen erhalten
wird und beim Verseifen das 7-Methylisatin liefert.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Isatina-aryliden, deren Homologen und Kernsubstitutionsprodukten, darin bestehend, daß man die entsprechenden Hydrocyancarbodiarylimide der Benzolreihe in Gegenwart von indifferenten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln mit wasserfreiem Aluminiumchlorid behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE277396C true DE277396C (de) |
Family
ID=533494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT277396D Active DE277396C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE277396C (de) |
-
0
- DE DENDAT277396D patent/DE277396C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1266766B (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Aminodiphenylamin | |
| DE277396C (de) | ||
| DE1670914A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Aryl-v-triazolen | |
| DE446543C (de) | Verfahren zur Darstellung von 7, 8-Benzoacridin-9-carbonsaeuren und ihren Abkoemmlingen | |
| DE2250106A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1'dianthrachinonylen | |
| DE576964C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der aromatischen Reihe | |
| DE1295555C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten peri-Naphtholactamen | |
| DE562630C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1íñ2íñ5íñ6-Diphthaloylnaphthalin, seinen Homologen undSubstitutionsprodukten | |
| DE596822C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxybenzo- bzw. Oxynaphthothiazolcarbonsaeurearylamiden | |
| DE448946C (de) | Verfahren zur Darstellung von Isatinen der Naphthalinreihe | |
| DE436888C (de) | Verfahren zur Darstellung von Isodibenzanthronen | |
| DE668875C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dibenzodioxanoyl-o-benzoesaeure bzw. deren Substitutionsprodukten | |
| DE475476C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe | |
| DE467728C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und hydroaromatischen Ringketonen | |
| DE346188C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-anthrachinonaldehyd | |
| DE496063C (de) | Verfahren zur Darstellung von in der 3-Stellung durch die Amino- oder Alkylaminogruppe substituierten Derivaten des Naphthalimids und seiner N-Alkylsubstitutionsprodukte | |
| DE920129C (de) | Verfahren zur Herstellung heterocyclischer AEthersulfone | |
| DE586068C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des Anthracens | |
| DE951993C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydrazinverbindungen | |
| DE582844C (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Aminodiarylen | |
| DE69035C (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Aethoxyacetylamidochinolin. (4 | |
| DE602857C (de) | Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestern von Kuepenfarbstoffen | |
| DE492320C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten der aromatischen Reihe | |
| DE353221C (de) | Verfahren zur Darstellung eines gruenen Pigmentfarbstoffes | |
| DE546827C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monooxaminsaeuren des 4íñ4'-Diaminodiphenyl-1íñ1'-cyklohexans und seiner Substitutionsprodukte |