DE496063C - Verfahren zur Darstellung von in der 3-Stellung durch die Amino- oder Alkylaminogruppe substituierten Derivaten des Naphthalimids und seiner N-Alkylsubstitutionsprodukte - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von in der 3-Stellung durch die Amino- oder Alkylaminogruppe substituierten Derivaten des Naphthalimids und seiner N-Alkylsubstitutionsprodukte

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DE496063C
DE496063C DEI32324D DEI0032324D DE496063C DE 496063 C DE496063 C DE 496063C DE I32324 D DEI32324 D DE I32324D DE I0032324 D DEI0032324 D DE I0032324D DE 496063 C DE496063 C DE 496063C
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naphthalimide
amino
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DEI32324D
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Dr Wilhelm Eckert
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/14—Aza-phenalenes, e.g. 1,8-naphthalimide

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von in der 3-Stellung durch die Amino-oder Alkylaminogruppe substituierten Derivaten des Naphthalimids und seiner N-Alkylsubstitutionsprodukte Es wurde gefunden, daß die bisher unbekannten 3 Amino- bzw. 3 Alkylaminonaphthalimide bzw. -alkylimide in sehr guter Ausbeute entstehen, wenn man 3-Oxynaph.thalsäureanhydrid mit Ammoniak oder primären Mkylaminen auf höhere Temperatur im Autoklaven erhitzt. Die neuen Verbindungen sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen. Beispiele i. 6o Gewichtsteile 3-Oxynaphthalsäureanhydrid (erhältlich nach den Angaben von F. Anselm und F. Zuckmayer, Ber.3z 1899i, S. 3288) .werden in einem Rührautoklaven mit 35o Raumteilen konzentriertem Arnmoniak 1o Stunden auf etwa zoo° erhitzt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Das gebildete 3-Amiizonaphthalimid: kristallisiert aus Nitrobenzol in roten Prismen vom Schmelzpunkt 335G, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe und schwach blauer Fluorescenz lösen.
  • Mit Salzsäure entsteht ein schwer lösliches salzsaures Salz, welches in langen gelben Nadeln kristallisiert.
  • Die Analyse ergab 13,1o °'o Stickstoff, berechnet ist 13,21 %.
  • z. 7 o Gewichtsteile 3-Oxynaphthalsäureanhydrid und 3oo Raumteile 4oo'oige wässerige Methylaminlösung werden in einem Autoklaven io Stunden auf ungefähr 15o° erhitzt. Das ausgeschiedene 3-Monomethylaminonaphthalmethylimid bildet orange gefärbte lange Nadeln (Schmelzpunkt etwa 235°), welche all;aliunlöslich sind. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist gelb.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung von in der ;-Stellung durch, die Amino- oder Alkyl- aminogrupp._e substituierten Derivaten des Naphthalimids und seiner N-Alkylsubsti-
    tutionsprodukte, dadurch gekennzeicl-net, daß man 3-Oxynaphthalsäureanhydrid mit Ammoniak oder primären Alkylaminen unter Druck auf höhere Temperaturen erhitzt.
DEI32324D 1927-10-04 1927-10-04 Verfahren zur Darstellung von in der 3-Stellung durch die Amino- oder Alkylaminogruppe substituierten Derivaten des Naphthalimids und seiner N-Alkylsubstitutionsprodukte Expired DE496063C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112939863A (zh) * 2019-12-10 2021-06-11 中国科学院大连化学物理研究所 一类高亮度、高光稳定性脂滴荧光探针及其合成方法与应用

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