DE531403C - Verfahren zur Herstellung von Iminoaethern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Iminoaethern

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DE531403C
DE531403C DEK113866D DEK0113866D DE531403C DE 531403 C DE531403 C DE 531403C DE K113866 D DEK113866 D DE K113866D DE K0113866 D DEK0113866 D DE K0113866D DE 531403 C DE531403 C DE 531403C
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imino ethers
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imino
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KARL FRIEDRICH SCHMIDT DR
PHILIPP ZUTAVERN DR
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KARL FRIEDRICH SCHMIDT DR
PHILIPP ZUTAVERN DR
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D223/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D223/08—Oxygen atoms
    • C07D223/10—Oxygen atoms attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/74—Oxygen atoms
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Description

  • Verfahren, zur Herstellung von Iminoäthern Durch das Patent 488 447, K1. 12 ö, ist ein Verfahren geschützt, nach welchem Iminoäther dadurch erhalten werden, daß man auf Carbonylverbindungen Stickstoffwasserstoffsäure und Alkohol in Gegenwart von Katalysatoren einwirken läßt. Auch auf Oxime und Oximester als Ausgangsstoffe läßt sich dieses Verfahren anwenden, wobei die gleichen Endprodukte entstehen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man zu cyclischen Iminoäthern auch von Lactamen ausgehend gelangen Darin, wenn man auf diese acylierend (enolisierend) wirkende Mittel und darauffolgend Alkohol einwirken läßt. Der Vorgang ist in der Weise zu erklären, daß die Lactame unter dem Einfluß der acylierenden Mittel (Säurechloride) in esterartige Verbindungen übergehen, die sich von der Enolform des Säureamids ableiten. Alkohole setzen sich mit diesen Estern unter Bildung von Iminoäthern um nach der Gleichung Beispiel i 11,3 g (o, i Mol.)_ Leucinlactam .der Formel gelöst in 25 ccm Chloroform werden mit 249 Pyridin versetzt und nach Abkühlung in einer Kältemischung mit einer Mischung von 18 g Benzolsulfonsäurechlorid in 25 ccm trockenem Chloroform tropfenweise unter Rührung versetzt. Nach 3stündigem starkem Rühren werden 2o ccm absoluter Äthylalkohol zugesetzt. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird Alkalilauge zugegeben, das Reaktionsprodukt mit Äther aufgenommen und der fraktionierten Destillation unterworfen. Die Ausbeute an 2-Äthoxyhexamethylenimin der Formel beträgt über 86 °lo der Theorie. An Stelle von Äthylalkohol können auch andere Alkohole verwendet- werden.
    Beispiele
    zog (o,xMol.)..2rOxopiperidin der Formel
    werden in Chloroform gelöst, mit 2q. g P_yr-
    idin versetzt und in einer Kältemischung ab-
    gekühlt. Alsdann werden unter starkem
    Rühren 18 g Benzolsulfonsäurechlorid -oder'
    16 g Phosphoroxychlorid eingetropft..- Das
    Reaktionsgemisch wird noch einige Stunden
    weitergerührt- und. dann. absoluter-,Alkohol
    eingetropft. -Die Lösizngsrriittel' Werden 'vdr-'
    sichtig im Vakuum abdestilliext, der Rück-
    stand alkalisch gemacht und das,- Reaktipiis-
    produkt mit Äther aufgenommen. .Der. nach:
    Abdestillteren der ätherischen Lösung ver-
    bleibende Rückstand wird im Vakuum fraktioniert und siedet zwischen '16i bis s65°., Er besteht aus 2=Äthoxytetrahydropyridin der Formel .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCI3 Weitere Ausbildung des durch Patent 488 447, R1.. 12 o, geschützten Verfahrens 'zur Herstellung von.-Iminoäthern, dadurch gekennzeichnet, däß- friän- liier Lactarne zunächst mit äcylierend wirkenden Mit- teln behandelt und die hierbei als nicht faßbare ..Zwischenprodukte.-entstehenden Lactimester mit- Alkoholen umsetzt.
DEK113866D 1929-03-15 1929-03-15 Verfahren zur Herstellung von Iminoaethern Expired DE531403C (de)

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