DE930445C - Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Caprolactam - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ªŠ-CaprolactamInfo
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- DE930445C DE930445C DEC8124A DEC0008124A DE930445C DE 930445 C DE930445 C DE 930445C DE C8124 A DEC8124 A DE C8124A DE C0008124 A DEC0008124 A DE C0008124A DE 930445 C DE930445 C DE 930445C
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
- C07D201/02—Preparation of lactams
- C07D201/08—Preparation of lactams from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. hydroxy carboxylic acids, lactones or nitriles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Herstellung von a-Caprolactam Es ist bekannt, daß a-Caprolactam aus Cylohexanonoxim durch Beckmannsche Umlagerung entsteht.
- Es wurde gefunden, daß man E-Caprola.ctam in sehr vorteilhafter Weise auch herstellen kann, wenn man i-Alleoxypentannitrile-(5) mit gasförmigem Bromwasserstoff umsetzt, das entstandene Umsetzungsprodukt zum 8-Bromcapronsäureamid hydrolysiert und dieses mit mindestens 5 Molen wasserfreiem Ammoniak unter Druck auf Temperaturen oberhalb ioo° erhitzt. Die i-Alkoxypentannitrile-(5) können beispielsweise in bekannter Weise aus den entsprechenden i-Alkoxy-(5)-chlorpentanen durch Umsetzen mit Natriumcyanid in Gegenwart von Lösungsmitteln in vorzüglicher Ausbeute hergestellt werden. Das Verfahren wird zweckmäßig in der Weise ausgeführt, daß man die i-Alkoxypentannitrile-(5) mit gasförmigem Bromwasserstoff, zweckmäßig in Gegenwart von Lösungsmitteln, wie Eisessig, Essigsäureanhydrid oder deren Gemischen, in der Wärme umsetzt. Der nach dem Aufarbeiten durch Destillation im Vakuum verbleibende dickflüssige Rückstand wird mit etwa der gleichen Menge Wasser versetzt, wobei sich das s-Bromcapronsäureamid kristallin abscheidet. Das s-Bromcapronsäureamid wird sodann, ebenfalls zweckmäßig in Gegenwart von Lösungsmitteln, wie Dioxan, Methylbutyläther oder anderen inerten Lösungsmitteln, mit wasserfreiem Ammoniak versetzt, worauf man auf Temperaturen oberhalb 1000 erhitzt. Benötigt werden auf i Mol a-Bromcapronsäureamid mindestens 5 Mol Ammoniak. Es kann zweckmäßig sein, den beim Erhitzen entstehenden Druck noch durch Aufpressen von indifferenten Gasen, wie Wasserstoff, Stickstoff, zu erhöhen.
- Geeignete i-Allz:oxypentannitrile-(5) sind beispielsweise die entsprechenden Methoxy-, Äthoxy-oder Butoxyverbindungen. Da der Alkoxyrest bei der Reaktion abgespalten wird, wird man aus Gründen der Wirtschaftlichkeit im allgemeinen i-Methoxypentannitril-(5) als Ausgangsmaterial verwenden. Beispiel In eine Lösung von 2o Gewichtsteilen i-Methoxypentannitril-(5) in einer Mischung .aus ioo Gewichtsteilen Eisessig und io Gewichtsteilen Essigsäur.eanhydrid wird bei Raumtemperatur trockener Bromwasserstoff bis zur Sättigung eingeleitet. Man erhitzt sodann 3 Stunden auf 8o bis 95° am Rückflußkühler und entfernt nicht umgesetzten Bromwasserstoff undLösungsmittel durchVakuumdestillation. Der verbleibende dickflüssige Rückstand wird mit etwa der gleichen Menge Wasser versetzt, wobei sich a-Bromcapronsäureamid vom F. io7 bis io8° abscheidet. Ausbeute: 24 Gewichtsteile.
- Zu 7,5 Gewichtsteilen E-Bromcapronsäureamid, gelöst in Zoo Gewichtsteilen Dioxan, werden ioo Gewichtsteile Ammoniakgas aufgepreßt. Man erhitzt 12 Stunden auf 13o bis i40°, wobei der Druck durch Aufpressem von Wasserstoff oder Stickstoff noch erhöht werden kann. Nach dem Aufarbeiten durch Destillation erhält man 4 Gewichtsteile a-Caprolactam vom F. 6o bis 67,5°, entsprechend 921/o der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von s-Caprolactam, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Alkoxypentannitrile-(5) mit gasförmigem Bromwasserstoff umsetzt, das ,entstandene Umsetzungsprodukt zu s-Bromcapronsäureamid'hydrolysiert und dieses mit mindestens 5 Molen wasserfreiem Ammoniak unter Druck auf Temperaturen oberhalb ioo° erhitzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC8124A DE930445C (de) | 1953-08-30 | 1953-08-30 | Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Caprolactam |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC8124A DE930445C (de) | 1953-08-30 | 1953-08-30 | Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Caprolactam |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE930445C true DE930445C (de) | 1955-07-18 |
Family
ID=7014276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC8124A Expired DE930445C (de) | 1953-08-30 | 1953-08-30 | Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Caprolactam |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE930445C (de) |
-
1953
- 1953-08-30 DE DEC8124A patent/DE930445C/de not_active Expired
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