AT360019B - Verfahren zur herstellung von neuen piperidin- derivaten und deren salzen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen piperidin- derivaten und deren salzenInfo
- Publication number
- AT360019B AT360019B AT712478A AT712478A AT360019B AT 360019 B AT360019 B AT 360019B AT 712478 A AT712478 A AT 712478A AT 712478 A AT712478 A AT 712478A AT 360019 B AT360019 B AT 360019B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- piperidine
- salts
- general formula
- piperidine derivatives
- halogen
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 9
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical class C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLHLVPVJPDGPBC-UHFFFAOYSA-N 4-(chloromethyl)piperidine;hydrochloride Chemical compound Cl.ClCC1CCNCC1 XLHLVPVJPDGPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- SVJZXTDZALYYRB-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-nitrophenoxy)methyl]piperidine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1OCC1CCNCC1 SVJZXTDZALYYRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003266 anti-allergic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- XBXHCBLBYQEYTI-UHFFFAOYSA-N piperidin-4-ylmethanol Chemical compound OCC1CCNCC1 XBXHCBLBYQEYTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUOZBMRFKXWUNK-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chloropropyl)-4-(phenoxymethyl)piperidine Chemical class C1CN(CCCCl)CCC1COC1=CC=CC=C1 GUOZBMRFKXWUNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZKAAWZQFPDZDW-UHFFFAOYSA-N 1-(phenoxymethyl)piperidine Chemical compound C1CCCCN1COC1=CC=CC=C1 ZZKAAWZQFPDZDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEWZZRXURBSVCL-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-methoxyphenoxy)methyl]piperidine Chemical compound COC=1C=C(OCN2CCCCC2)C=CC1 WEWZZRXURBSVCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYOAGWAIGJXNQH-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1-chloropropane Chemical compound CCC(Cl)Br HYOAGWAIGJXNQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Cl BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BREBKAKBNYXIOP-UHFFFAOYSA-N 4-(phenoxymethyl)piperidine Chemical compound C1CNCCC1COC1=CC=CC=C1 BREBKAKBNYXIOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGIVWTSVLVUKOK-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-bromophenoxy)methyl]piperidine Chemical compound BrC1=CC=CC=C1OCC1CCNCC1 FGIVWTSVLVUKOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEDQERJRGLCJKY-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-chlorophenoxy)methyl]piperidine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OCC1CCNCC1 YEDQERJRGLCJKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTYCVCKSMFWBQA-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-fluorophenoxy)methyl]piperidine Chemical compound FC1=CC=CC=C1OCC1CCNCC1 GTYCVCKSMFWBQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCZZNPBXUZCPEZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-methoxyphenoxy)methyl]piperidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1OCC1CCNCC1 CCZZNPBXUZCPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVLZQVJPOZTGMJ-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-methylphenoxy)methyl]piperidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1OCC1CCNCC1 PVLZQVJPOZTGMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPHIYDGKKZEIPW-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-propylphenoxy)methyl]piperidine Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1OCC1CCNCC1 PPHIYDGKKZEIPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRKWHWMRJYOIEA-UHFFFAOYSA-N 4-[(3-chlorophenoxy)methyl]piperidine Chemical compound ClC1=CC=CC(OCC2CCNCC2)=C1 JRKWHWMRJYOIEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGXCLKXDHNOUIB-UHFFFAOYSA-N 4-[(3-methylphenoxy)methyl]piperidine Chemical compound CC1=CC=CC(OCC2CCNCC2)=C1 IGXCLKXDHNOUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWLNQJLKIFFYNF-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-chlorophenoxy)methyl]piperidine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OCC1CCNCC1 KWLNQJLKIFFYNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RERPCSOKGBHYNQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-fluorophenoxy)methyl]piperidine Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1OCC1CCNCC1 RERPCSOKGBHYNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIRBFUKKCSYAKX-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-methylphenoxy)methyl]piperidine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OCC1CCNCC1 OIRBFUKKCSYAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIWXPWAHCHGJY-UHFFFAOYSA-N 9-[3-[4-(phenoxymethyl)piperidin-1-yl]propyl]purin-6-amine Chemical class C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1CCCN(CC1)CCC1COC1=CC=CC=C1 DNIWXPWAHCHGJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N Adenine Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2 GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930024421 Adenine Natural products 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000001953 Hypotension Diseases 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960000643 adenine Drugs 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003874 central nervous system depressant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 208000021822 hypotensive Diseases 0.000 description 1
- 230000001077 hypotensive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 125000005905 mesyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005424 tosyloxy group Chemical group S(=O)(=O)(C1=CC=C(C)C=C1)O* 0.000 description 1
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidinderivaten der allgemeinen Formel EMI1.1 in welcher R Wasserstoff, Halogen. eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe oder eine Nitrogruppe bedeutet, sowie deren Salze mit anorganischen und organischen Säuren. Es wurde gefunden, dass die neuen Verbindungen der Formel (I) wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Verbindungen mit nützlichen pharmazeutischen Eigenschaften, z. B. antiallergischer, kreislaufbeeinflussender (z. B. hypotensiver) oder ZNS-dämpfender Wirkung, darstellen. So erhält man beispielsweise durch Umsetzung der Verbindungen der Formel (I) mit 1-Brom-l-chlor- - propan die entsprechenden 3- (4-Phenoxymethyl-piperidino)-propylchloride. deren Reaktion mit Adenin zu antiallergisch wirksamen 9- [3- (4-Phenoxymethyl-piperidino)-propyl]-adeninen führt. Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Piperidinderivat der allgemeinen Formel EMI1.2 oder ein Säureadditionssalz hievon mit einem Benzolderivat der allgemeinen Formel EMI1.3 umsetzt, in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat. wobei einer der Reste X und Y eine Hydroxygruppe und der andere Halogen oder einen Sulfonatrest darstellt und die erhaltenen Basen gewünschtenfalls in ihre Säureadditionssalze überführt bzw. aus den Salzen die gewünschten Basen freisetzt. Als Halogen kommen Fluor, Chlor oder Brom in Frage. Die Reste X und Y können das Chloroder Bromatom, die Mesyloxy- oder Tosyloxygruppe sein. Die niederen Alkylgruppen des Substituenten R können geradkettig oder verzweigt sein und 1 bis 6 Kohlenstoffatome, bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatome, enthalten. Die niederen Alkoxygruppen enthalten 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Die Umsetzung von Verbindungen der Formel (II) mit denen der Formel (III) geschieht zweckmässig in alkalischem Medium. z. B.. in einem niederen Alkohol in Gegenwart eines Alkalihydroxyds oder Alkalialkoholats, bei Reaktionstemperaturen zwischen 20DC und Rückflusstemperatur. In den folgenden Beispielen wird die Herstellung der erfindungsgemäss erhältlichen Produkte näher beschrieben : Beispiel 1 : 1-Phenoxymethyl-piperidin Zu einer Mischung aus 28 ml 30%iger Natriummethanolatlösung und 50 ml Methanol gibt man 14, 1 g (0, 16 Mol) Phenol, engt im Vakuum ein, versetzt mit 50 ml N, N-Dimethylformamid und 7, 8 g (0, 05 Mol) 4-Chlormethylpiperidin-hydrochlorid und erwärmt 18 h auf 70 bis 80 C. Nach dem Abkühlen versetzt man mit Äther, wäscht mit Wasser und verdünnter Natronlauge, trocknet über Natriumsulfat und engt im Vakuum ein. Man erhält 3, 1 g 4-Phenoxymethyl-piperidin (32% d. Th.) vom Schmp. 41 bis 42 C. Das als Ausgangsmaterial verwendete 4-Chlormethyl-piperidin-hydrochlorid erhält man wie folgt : Zu einer Lösung von 58 ml Thionylchlorid in 250 ml Chloroform tropft man die Lösung von 45 g (0, 39 Mol) 4-Hydroxymethyl-piperidin in 200 ml Chloroform. Nach 1 h Rühren unter Rückfluss <Desc/Clms Page number 2> engt man im Vakuum ein und verreibt den Rückstand mit Äther. Man erhält 54, 2 g 4-Chlormethyl-piperidin-hydrochlorid (88% d. Th.) vom Schmp. 130 bis 132 C. Beispiel 2 : 4-(2-Nitro-phenoxymethyl)-piperidin Eine Mischung von 23, 0 g (0. 2 Mol) 4-Hydroxymethyl-piperidin, 31, 5 g (0, 2 Mol) 2-Chlor- - nitrobenzol, 11, 8 g (0, 21 Mol) Kaliumhydroxyd und 200 ml Dioxan wird 3 Tage auf 700C erwärmt. Man engt im Vakuum ein, nimmt den Rückstand in Äther auf, wäscht mit Wasser, extrahiert mit verdünnter Salzsäure, stellt den Extrakt alkalisch und zieht die wässerige Mischung mit Äther aus. Nach Abdampfen des Lösungsmittels erhält man 10, 5 g 4-[2-Nitro-phenoxymethyl)-piperidin (22% d. Th.) vom Sdp. (13, 3 Pa) : 130 bis 132 C. In analoger Weise sind unter Ausbeuten von 70 bis 90% herstellbar : 4-(2-Brom-phenoxymethyl)-piperidin. Sdp. 142 bis 144 C 4- (2-Chlor-phenoxymethyl)-piperidin. Sdp. 130 bis 133 C 4-(3-Chlor-phenoxymethyl)-piperidin. Sdp. 132 bis 1340C 4- (4-Chlor-phenoxymethyl)-piperidin. Sdp. 129 bis 131 C, Schmp. 48 bis 500C 4- (2-Fluor-phenoxymethyl)-piperidin. Sdp. 118 bis 120 C 4- (4-Fluor-phenoxymethyl) -piperidin, Sdp. 116 bis 118 C, Schmp. 35 bis 370C 4- (2-Methoxy-phenoxymethyl)-piperidin. Sdp. 135 bis 137 C EMI2.1 (3-Methoxy-phenoxymethyl)-piperidin,4- (2-Methyl-phenoxymethyl)-piperidin. Sdp. 120 bis 122 C 4- (3-Methyl-phenoxymethyl)-piperidin. Sdp. 115 bis 118 C 4- (4-Methyl-phenoxymethyl)-piperidin. Sdp. 115 bis 118 C. Schmp. 42 bis 44 C 4-(2-n-Propyl-phenoxymethyl)-piperidin, Sdp. 125 bis 1270C EMI2.2 **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- (2-ÄtPATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidinderivaten der allgemeinen Formel EMI2.3 in welcher R Wasserstoff. Halogen, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe oder eine Nitrogruppe bedeutet, sowie deren Salzen mit anorganischen und organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Piperidinderivat der allgemeinen Formel EMI2.4 oder ein Säureadditionssalz hievon mit einem Benzolderivat der allgemeinen Formel EMI2.5 umsetzt, in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat, wobei einer der Reste X und Y eine <Desc/Clms Page number 3> Hydroxygruppe und der andere Halogen oder einen Sulfonatrest darstellt, und die erhaltenen Basen gewünschtenfalls in ihre Säureadditionssalze überführt bzw. aus den Salzen die gewünschten Basen freisetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT712478A AT360019B (de) | 1975-11-07 | 1978-10-03 | Verfahren zur herstellung von neuen piperidin- derivaten und deren salzen |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752549999 DE2549999A1 (de) | 1975-11-07 | 1975-11-07 | Piperidin-derivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| AT823776A AT352726B (de) | 1975-11-07 | 1976-11-05 | Verfahren zur herstellung von neuen piperidin- derivaten und deren salzen |
| AT712478A AT360019B (de) | 1975-11-07 | 1978-10-03 | Verfahren zur herstellung von neuen piperidin- derivaten und deren salzen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ATA712478A ATA712478A (de) | 1980-05-15 |
| AT360019B true AT360019B (de) | 1980-12-10 |
Family
ID=27150763
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT712478A AT360019B (de) | 1975-11-07 | 1978-10-03 | Verfahren zur herstellung von neuen piperidin- derivaten und deren salzen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT360019B (de) |
-
1978
- 1978-10-03 AT AT712478A patent/AT360019B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA712478A (de) | 1980-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2549999C2 (de) | ||
| AT291228B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer α,α-Dimethyl-ω-phenoxyalkansäuren, ihrer Salze oder Alkylester | |
| CH597199A5 (en) | 3-Phenyl pyridaz-6-ones prodn. | |
| AT200578B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Aminoalkylderivaten von Azepinen | |
| AT360019B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen piperidin- derivaten und deren salzen | |
| AT360020B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen piperidin- derivaten und deren salzen | |
| DE1593871A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitroaminodiarylaethern | |
| AT235269B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyläthylaminderivaten sowie von deren nicht toxischen Salzen | |
| DE826133C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydroresorcin-carbaminsaeureestern | |
| DE960538C (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Benzyloxy-ª, 2-dinitrostyrolen | |
| AT206444B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridazinderivaten | |
| AT203495B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen | |
| DE1911893A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(Halogen-aryl)-2-methyl-5-alkoxy-indol-3-essigsaeuren | |
| AT214445B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, substituierten 1-(β-Oxyäthyl)-4-phenylpiperidinen | |
| AT252233B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen basisch substituierten Pseudoindolen | |
| AT331804B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 6-aza-3h-1,4-benzodiazepinen, deren optischen isomeren und deren salzen | |
| AT223189B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden | |
| DE951274C (de) | Verfahren zur Herstellung von lokalanaesthetisch wirksamen tertiaeren N, N-Dialkylbenzylaminen | |
| AT233016B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Iminodibenzylderivaten | |
| AT235280B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Indolderivate | |
| AT300785B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Β-Phenylpropioloyl-3-indolylessigsäurederivaten | |
| AT206438B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,4'Dioxy-diphenyl-pyridyl-methanen | |
| AT229867B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrazolidin-3, 5-dion-Derivaten | |
| AT263023B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenothiazinderivaten und ihren Salzen | |
| AT236944B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Arylamino-1,3-diazacycloalkenen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee |