AT360020B - Verfahren zur herstellung von neuen piperidin- derivaten und deren salzen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen piperidin- derivaten und deren salzenInfo
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- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidinderivaten der allgemeinen Formel
EMI1.1
in welcher R Wasserstoff. Halogen, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe oder eine Nitrogruppe bedeutet, sowie deren Salze mit anorganischen und organischen Säuren.
Es wurde gefunden, dass die neuen Verbindungen der Formel (I) wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Verbindungen mit nützlichen pharmazeutischen Eigenschaften, z. B. antiallergischer. kreislaufbeeinflussender (z. B. hypotensiver) oder ZNS-dämpfender Wirkung, darstellen.
So erhält man beispielsweise durch Umsetzung der Verbindungen der Formel (I) mit 1-Brom-3-chlor- - propan die entsprechenden 3- (4-Phenoxymethyl-piperidino)-propylchloride, deren Reaktion mit Adenin zu antiallergisch wirksamen 9- [3- (4-Phenoxymethyl-piperidino)-propyl]-adeninen führt.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein N-substituiertes 4-Phenoxymethyl-piperidinderivat der allgemeinen Formel
EMI1.2
worin R die oben angegebene Bedeutung hat und R 1 einen gegebenenfalls substituierten niederen Alkyl- bzw. Arylrest oder einen niederen Alkyloxy- bzw. Aryloxyrest darstellt, im sauren oder basischen Medium hydrolysiert und die erhaltenen Basen gewünschtenfalls in ihre Säureadditionssalze überführt bzw. aus den Salzen die gewünschten Basen freisetzt.
Die niederen Alkylgruppen des Substituenten R können geradkettig oder verzweigt sein und 1 bis 6 Kohlenstoffatome, bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatome, enthalten. Die niederen Alkoxygruppen enthalten 1 bis 4 Kohlenstoffatome.
Die Hydrolyse von Verbindungen der Formel (II) erfolgt zweckmässig in einem organischen Lösungsmittel wie einem niederen Alkohol, vorzugsweise Methanol oder Äthanol, oder einem cycli- schen Äther, z. B. Dioxan oder Tetrahydrofuran. in Gegenwart einer Mineralsäure, ober überschüssigen Alkalihydroxyds bei Temperaturen zwischen 200C und Rückflusstemperatur.
Im folgenden Beispiel wird die Herstellung der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen näher beschrieben.
Beispiel : 4-Phenoxymethyl-piperidin
Eine Mischung von 22, 0 g (0, 075 Mol) N-Benzoyl-4-phenoxymethyl-piperidin, 25 ml 10 N Natronlauge und 175 ml Äthanol wird 18 h zum Rückfluss erhitzt. Darauf engt man im Vakuum ein, nimmt in Äther auf, wäscht mit Wasser, trocknet über Natriumsulfat und dampft das Lösungsmittel ab.
Man erhält 12, 0 g 4-Phenoxymethyl-piperidin (84% d. Th.) vom Schmp. 42 bis 43 C.
Das als Ausgangsmaterial verwendete N-Benzoyl-4-phenoxymethyl-piperidin wird wie folgt hergestellt :
Eine Mischung aus 135, 0 g N-Benzoyl-4-hydroxymethyl-piperidin (Schmp. 83 bis 85OC, erhältlich aus 4-Hydroxymethyl-piperidin und Benzoylchlorid ; 4-Hydroxymethyl-piperidin erhält man durch Hydrierung von 4-Hydroxymethyl-pyridin in Methanol bei 1400C und 200 bar Wasserstoffdruck in Gegenwart von Rutheniumoxyd. Sdp. (1862 Pa) : 126 bis 130oC, Schmp. 55 bis 56 C, 90 ml Thionylchlorid und 900 ml Chloroform wird 4 h zum Rückfluss erhitzt. Danach versetzt man unter Eiskühlung mit Wasser, wäscht die organische Phase mit Natriumhydrogencarbonatlösung neutral, trocknet über Natriumsulfat und engt ein.
Man erhält 132, 0 g N-Benzoyl-4-chlormethyl-piperidin (90% d. Th.) vom Schmp. 68 bis 70 C.
Zu einer Mischung aus 28 ml 30% iger Natriummethanolatlösung und 50 ml Methanol gibt man
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
170 C. Nach dem Abkühlen versetzt man mit Äther, wäscht mit Wasser und verdünnter Natronlauge, trocknet mit Natriumsulfat und engt im Vakuum ein. Der ölige Rückstand wird mit Äther/Ligroin verrieben. Man erhält 23, 0 g N-Benzoyl-4-phenoxymethyl-piperidin (52% d. Th.) vom Schmp. 95 bis 96 C.
In analoger Weise sind unter Ausbeuten von 70 bis 90% herstellbar :
4-(2-Nitro-phenoxymethyl)-piperidin, Sdp. (13, 3 Pa) : 130 bis 1320C 4- (2-Brom-phenoxymethyl)-piperidin, Sdp. 142 bis 144 C
4- (2-Chlor-phenoxymethyl)-piperidin. Sdp. 130 bis 1330C
4- (3-Chlor-phenoxymethyl)-piperidin. Sdp. 132 bis 134 C
4- (4-Chlor-phenoxymethyl)-piperidin. Sdp. 129 bis 131OC, Schmp. 48 bis 500C
4- (2-Fluor-phenoxymethyl)-piperidin. Sdp. 118 bis 1200C
4-(4-Fluor-phenoxymethyl)-piperidin, Sdp. 116 bis 118OC, Schmp. 35 bis 370C
4- (2-Methoxy-phenoxymethyl) -piperidin, Sdp. 135 bis 1370C
EMI2.2
(3-Methoxy-phenoxymethyl) -piperidin.4- (2-n-Propyl-phenoxymethyl)-piperidin.
Sdp. 125 bis 127 C 4-(2-Äthyl-phenoxymethyl)-piperidin. Sdp. 126 bis 128 C 4- [2- (2-Butyl)-phenoxymethyl]-piperidin. Sdp. 128 bis 130 C Sämtliche Siedepunktsangaben beziehen sich auf einen Druck von 1, 33 Pa.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidinderivaten der allgemeinen Formel EMI2.3 in welcher R Wasserstoff. Halogen, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe oder eine Nitrogruppe bedeutet, sowie deren Salze mit anorganischen und organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man ein N-substituiertes 4-Phenoxymethylpiperidinderivat der allgemeinen Formel EMI2.4 worin R die oben angegebene Bedeutung hat und R 1 einen gegebenenfalls substituierten niederen Alkyl- bzw. Arylrest oder einen niederen Alkyloxy- bzw. Aryloxyrest darstellt, im sauren oder basischen Medium hydrolysiert, und die erhaltenen Basen gewünschtenfalls in ihre Säureadditionssalze überführt bzw. aus den Salzen die gewünschten Basen freisetzt.
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Also Published As
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| ATA712578A (de) | 1980-05-15 |
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