DE77299C - Verfahren zur Herstellung von künstlichem Moschus. (2. Zus z. Pat. 47599.) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von künstlichem Moschus. (2. Zus z. Pat. 47599.)Info
- Publication number
- DE77299C DE77299C DENDAT77299D DE77299DC DE77299C DE 77299 C DE77299 C DE 77299C DE NDAT77299 D DENDAT77299 D DE NDAT77299D DE 77299D C DE77299D C DE 77299DC DE 77299 C DE77299 C DE 77299C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- pat
- production
- addition
- artificial musk
- musk
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- JHGWQSGWUPCKNT-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methyl-1,3,5-trinitrobenzene Chemical compound CC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C(C(C)(C)C)=C1[N+]([O-])=O JHGWQSGWUPCKNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CJSMAFKHKCZRCX-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethylcyclohexa-1,3-diene Chemical group CC1C=CC=CC1C CJSMAFKHKCZRCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 241000402754 Erythranthe moschata Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- JINUMZLLGPDUNU-UHFFFAOYSA-N 5-butyl-5,6-dimethylcyclohexa-1,3-diene Chemical group C(CCC)C1(C(C=CC=C1)C)C JINUMZLLGPDUNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- -1 butyl halide Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- IZMHKHHRLNWLMK-UHFFFAOYSA-M chloridoaluminium Chemical compound Cl[Al] IZMHKHHRLNWLMK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl chloride Chemical compound CC(C)(C)Cl NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
PATENTAMT.
Fortgesetzte Versuche mit den durch D. R. P. Nr. 47599 und 72998 geschützten Verfahren
haben gezeigt, dafs man zur Herstellung von Moschus auch ein Butyldihydroxylol verwenden
kann, welches durch Behandlung Von Dihydroxylol mit Butylhaloid und Chloraluminium
erhältlich ist. Bei dieser letzteren Reaction wird der addirte Wasserstoff nicht abgespalten.
Behandelt man jedoch butylirtes Dihydroxylol mit Salpeterschwefelsäure oder einem anderen Nitrirungsmittel, so wird es
unter Abspaltung der zwei Wasserstoffatome und gleichzeitigem Eintritt von drei Nitrogruppen
in nach Moschus riechendes Trinitrobutylxylol übergeführt.
Demgemäfs kann man nach vorliegender Erfindung in nachstehender Weise zu letzterem
Product gelangen:
108 g Dihydroxylol (zweckmäfsig nach Wallach dargestellt, Ann. 258, 326) werden
mit 500 g Schwefelkohlenstoff und 92,5 g tertiärem Butylchlorid vermischt und alsdann
langsam mit etwa 20 g Aluminiumchlorid versetzt. Die Reaction beginnt schon in der
Kälte und wird durch Erhitzen auf dem Wasserbade beendigt. Das Ende der Reaction kann
man an dem Aufhören der Salzsäureentwickelung erkennen. Der Schwefelkohlenstoff wird
sodann auf dem Wasserbade verjagt, das Reactionsproduct mit Wasser versetzt und mit
Dampf destillirt. Das übergegangene OeI wird von dem Wasser getrennt und der fractionirten
Destillation unterworfen. In dem zwischen 190 und 2.100 übergehenden Antheil ist das
Dihydrobutylxylol hauptsächlich enthalten. Dasselbe zeigt den terpenähnlichen Geruch der
dihydrirten Benzole.
Zu der den Gegenstand vorliegender Erfindung bildenden Darstellung des Trinitrobutylxylols
mit Hülfe des durch D. R. P. Nr. 47599 geschützten Verfahrens werden 50 g Dihydrobutylxylol in 600 bis 800 g eines
Nitrirungsgemisches, welches aus 1 Theil
rauchender Salpetersäure und 2Theilen rauchender Schwefelsäure von 10 bis 15 pCt. S O3
besteht, langsam eingetragen. Das Gemisch wird sodann längere Zeit auf dem Wasserbade
erhitzt, bis eine in Wasser gegossene Probe sofort erstarrt. Ist dieser Zeitpunkt eingetreten,
so wird die ganze Masse in Wasser gegossen und der ausgeschiedene Nitrokörper aus Alkohol
umkrystallisirt. Derselbe erweist sich durch Schmelzpunkt, Eigenschaften und Zusammensetzung
als mit dem von Baur beschriebenen Trinitrobutylxylol identisch (Ber. d. d. ehem.
Ges. 24) und zeigt den intensiven Moschusgeruch desselben.
Claims (1)
- Pate nt-Anspruch:Darstellung von Trinitrobutylxylol (künstlicher Moschus) mit Hülfe des durch D. R. P. Nr. 47599 geschützten Verfahrens mit der Mafsgabe, dafs an Stelle eines butylirten Benzolkohlenwasserstoffs butylirtes Dihydro xylol nitrirt wird.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE77299C true DE77299C (de) |
Family
ID=350118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT77299D Expired - Lifetime DE77299C (de) | Verfahren zur Herstellung von künstlichem Moschus. (2. Zus z. Pat. 47599.) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE77299C (de) |
-
0
- DE DENDAT77299D patent/DE77299C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE77299C (de) | Verfahren zur Herstellung von künstlichem Moschus. (2. Zus z. Pat. 47599.) | |
| DE654265C (de) | Verfahren zur Gewinnung hochwertiger Asphalte | |
| DE498281C (de) | Verfahren zur Darstellung von Thymol | |
| DE548901C (de) | Verfahren zur Darstellung von 3-Menthen | |
| DE86447C (de) | ||
| DE588708C (de) | Verfahren zur Herstellung halogenierter Butadiene | |
| DE565249C (de) | Verfahren zur Herstellung hochwertiger Schmieroele | |
| DE515111C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Nitro-5-ketotetrahydronaphthalin | |
| DE87130C (de) | ||
| DE890641C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schmierölen aus Amylalkoholen | |
| DE430438C (de) | Verfahren zur Herstellung bestaendiger, nicht verharzender Produkte aus Steinkohlenurteer | |
| DE33064C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituirten Benzaldehyden und von substituirtem Indigo | |
| DE316218C (de) | ||
| DE107505C (de) | ||
| DE370974C (de) | Verfahren zur Herstellung der Hydrierungsprodukte von Naphthalin und seinen Derivaten | |
| DE214887C (de) | ||
| DE646477C (de) | Verfahren zur Herstellung wertvoller Kohlenwasserstoffe durch Druckhydrierung | |
| AT251557B (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von Mischungen aus m- und p-Xylol, die gegebenenfalls o-Xylol und/oder Äthylbenzol enthalten | |
| DE699305C (de) | Verfahren zur Dehydrierung von hochsiedenden Kohlenwasserstoffen oder hochsiedenden Kohlenwasserstoffoelen | |
| DE94019C (de) | ||
| AT133907B (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des 1.1.1-Tribromäthans. | |
| DE266119C (de) | ||
| DE80158A (de) | ||
| AT18980B (de) | Verfahren zur Herstellung von Trichlorisopropylakohol. | |
| DE621913C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Dicarbonsaeurechloriden der Benzolreihe |