DE86447C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12: Chemische Verfahren und Apparate.
in THANN, Elsass.
Verfahren zur Hersteilung von künstlichem Moschus.
Fünfter Zusatz zum Patente Λ1 47599 vom 3. Juli 1888.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 7. März 1895 ab. Längste Dauer: 2. Juli 1903.
Nach dem durch D. R. P. Nr. 47599 geschützten Verfahren kann man nach Moschus
riechende Körper erhalten, wenn man Butyltoluol und Butylxylol, welche in der bei
170 bis 2oo° siedenden Fraction des nach genannter Patentschrift erhältlichen Kohlenwasserstoffgemisches
vorhanden sind, nitrirt.
Untersuchungen haben gezeigt, dafs bei Ersatz dieser zu nitrirenden Verbindungen durch
m-Brombutyltoluol, m-Chlorbutyltoluol und
m-Jodbutyltoluol Körper erhalten werden, welche ebenfalls intensiven Moschusgeruch besitzen.
So erhält man beispielsweise aus dem symmetrischen BrombutyltoluOl durch Erhitzen
mit Salpeterschwefelsäure ein aus Alkohol in feinen weifsen Nadeln krystallisirendes Trinitroderivat,
welches bei 1290 C. schmilzt und starken Moschusgeruch besitzt.
Die für das vorliegende Verfahren anzuwendenden Halogenkohlenwasserstoffe kann
man nach mehreren Methoden herstellen. So "kann man z. B. das s-Brombutyltoluol aus dem
s-Butylkresol durch Behandeln mit Phosphorpentabromid
gewinnen. Mit besonderem Vortheil jedoch in gut verlaufender Reaction lassen
sie sich durch Anwendung der Friedel-Crafts'schen
Methode auf im Kern halogensirte Kohlenwasserstoffe herstellen.
An folgendem Beispiel mag die Erfindung ihre nähere Erläuterung finden.
Zur Gewinnung des symmetrischen Brombutyltoluols läfst man vortheilhaft Aluminiumchlorid
auf ein Gemenge von t-Butylchlorid und m-Bromtoluol einwirken, ohne zu erwärmen.
Zu ι kg m-Bromtoluol giebt man ι kg t-Butylchlorid, fügt allmählich 240 g
Aluminiumchlorid hinzu und läfst einige Zeit stehen, bis die Halogenwassersloffentwickelung
aufgehört hat. Das entstandene OeI wird gewaschen, getrocknet und fractionirt. Der bei
230 bis 2500 übergehende Antheil besteht gröfstentheils aus s-Brombutyltoluol. Das reine
s-Brombutyltoluol ist ein gelblich gefärbtes, stark lichtbrechendes OeI von angenehmem
Geruch, welches unter 747 mm Druck bei 243 bis 2460 C. übergeht. Das reine Brombutyltoluol
oder der bei 230 bis 2500C. überdestillirte
Antheil wird unter Abkühlung in etwa die zehnfache Menge Salpeterschwefelsäure
eingetragen. Später wird so lange auf dem Wasserbade erhitzt, bis eine in Wasser
gegossene Probe nach dem Umkrystallisiren ■ aus Alkohol den richtigen Schmelzpunkt 1290C.
zeigt. .
Die reine Substanz, welche einen intensiven Moschusgeruch zeigt, gab folgende analytische
Daten:
C Ά
| Berechnet | für- C6 | Br | 9 · | Gefunden: |
| (NO | 2/3 | |||
| Br = | 22,09 pCt., | 21,66 pCt., | ||
| 22,63 - , | ||||
| N = | 11,57 pCt., | u,25pCt., | ||
| 11,27. - , | ||||
| 11,33 - ■ | ||||
(2. Auflage, ausgegeben am 3. August 18,
Auf ganz analogem Wege können auch die entsprechenden Chlor- und Jodproducte erhalten
werden. :
m-Chlorbutyltoluol ist ein gelbliches OeI
von eigenthümlichem gewürzhaftem Geruch, welches gegen 2200 siedet.
m-JodbutyltoIuol ist ebenfalls ein gelbliches
OeI von charakteristischem, wenig angenehmem, etwas lauchartigem Geruch; es siedet gegen
255 bis 2600 unter geringer Zersetzung.
Trinitrochlorbutyltoluol wird aus Alkohol in feinen weifsen Nadeln erhalten, die sich am
Lichte gelb färben; Schmelzpunkt 82°.
Trinitrojodbutyltoluol krystallisirt aus Alkohol in kurzen gelblichen Säulen vom Schmelzpunkte
1520.
Die neuen Nitroproducte sollen als Riechstoffe Verwendung finden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch.Die Herstellung von künstlichem Moschus gemäfs dem durch das Patent Nr. 47599 geschützten Verfahren mit der Mafsgabe, dafs an Stelle der nach diesem Patent anzuwendenden Kohlenwasserstoffe (Butyltoluol und Butylxylol, welche in dem bei 170 bis 2000 siedenden Antheil ihres Erzeugungsgemisches vorhanden sind) m-Brombutyltoluol, m-Chlorbutyltoluol und m-Jodbutyltoluol nitrirt werden.
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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