DE698796C - Verfahren zur Darstellung eines Hydrierungsproduktes des Follikelhormons - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung eines Hydrierungsprodüktes des Follikelhormons Nach dem Verfahren des Patents 672 958 zur Darstellung von Hydrierungsprodukten des Follikelhormons wird nicht nur die in dem Hormon C1$112202 vorhandene Ketogruppe zur Alkoholgruppe reduziert, sondeni auch der darin nachgewiesene Benzolring durch Aufnahme von Wasserstoff in ein hydroaromatisches System übergeführt.
• Es wurde 'nun die Beobachtung gemacht, daß es gelingt, die Reaktion bei der ersten Stufe, nämlich der Umwandlung der Ketogruppe"% in die Alkoholgruppe, festzuhalten, wenn man die Einwirkung des Wasserstoffs in gelinder Form durchführt. Zu diesem Zweck arbeitet man unter solchen Reduktionsbedingungen und mit solchen Katalysatoren, daß lediglich die Xetogruppe meine sekundäre Alkoholgruppe übergeführt wird, der Benzolring dagegen nicht angegriffen wird: Das entstandene neue Produkt zeichnet sich dadurch aus, daß. es trotz der Abwesenheit der Ketogruppe eine weit höhere physiologische Wirksamkeit als der Ausgangsstoff aufweist.
• Beispiel i g Follikelhormon der Formel C1gH2202 wird in 3ooccm Alkohol gelöst und mit o,5g eines aus Nickelcarbonat durch vorsichtige Reduktion mit Wasserstoff in der üblichen Weise erhaltenen Nickelkatalysators versetzt und mit Wasserstoff bei einem Druck von etwa 2o Atm. und einer Temperatur von i2o° innerhalb von 2 Stunden reduziert. Die erkaltete Lösung wird von denn Katalysator abfiltriert und durch Ausspritzen mit Wasser das Reduktionsprodukt isoliert. Aus der rohen Fällung wird es durch mehrfaches Umkristallisieren aus wenig Alkohol in reiner Form erhalten. Es bildet schöne perlmutterartig glänzende Kriställchen, die einen Schmelzpunkt von 168 bis 17o' aufweisen. Die Analyse stimmt auf die Formel C1gH2402. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich die Vexbindung ähnlich wie das Ausgangsmaterial mit gelber Farbe auf, doch ist die Fluoreszenz anders, insbesondere bei der Betrachtung unter der Analysenquarzlampe. Die Fluoreszenzfarbe ist hellblau. Bei der physiologischen Auswertung nach dem von Allen und Deisy für das Follikelhormon angegebenen Verfahren ergibt sich eine Wirksamkeit von etwa 3o Millionen Mäuseeinheiten je Gramm. Neben diesem Produkt entsteht - noch ein anderes mit dem Schmelzpunkt 198 bis 2o2°, das mit dem ersteren is,omer ist.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: -Verfahren zur Darstellung von Dihydrofollikelhormon der Formel Ci$H2402, dadurch gekennzeichnet, daß Follikelhormon der Formel Ci$H2202 der Einwirkung von katalytisch erregtem Wasserstoff unter Bedingungen unterworfen wird, unter denen die Ketogruppe zu Einer sekundären Alkoholgruppe reduziert wird, ohne daß gleichzeitig der Benzolring angegriffen wird.