DE374142C - Verfahren zur Darstellung von Chromanen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von ChromanenInfo
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- DE374142C DE374142C DEC29921D DEC0029921D DE374142C DE 374142 C DE374142 C DE 374142C DE C29921 D DEC29921 D DE C29921D DE C0029921 D DEC0029921 D DE C0029921D DE 374142 C DE374142 C DE 374142C
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Chromanen. Es wurde gefunden, daß Phenole, in denen eine oder beide Orthostellungen unbesetzt sind, wie Phenol, Parakresol, Orthokresol sich mit Butadienkohlenwasserstoffen, wie Isopren, ß, y-Dimethylbutadien usw. bei Gegenwart von Kondensationsmitteln zu Chromauen vereinigen. So kann aus Phenol und Isopren das 2 # 2-Dimethylchröman aus Phenol und ß-y-Dimethylbutadien 2 # 2 # 3-Trimethylchroman aus p-Kresol und Isopren 2 # 2 # 6 Trimethylchroman aus. p-Kresol und ß, y-Dimethylbutadien 2 ':2 # 3 # 6-Tetramethylchroman erhalten werden.
- Als Kondensationsmittel können saure der verschiedensten Art, wie gasförmige oder wäßrige Salzsäure, Schwefelsäure, Kaliumbisulfat, Chlorzink, konzentrierte Ameisensäure usw., benutzt werden, die man j e nach ihrer stärkeren oder schwächeren Wirkung entweder in der Kälte oder in der Wärme auf- das unverdünnte oder mit einem geeigneten Lösungsmittel verdünnte Gemisch des betreffenden Phenols und Butadiens einwirken läßt.
- Die gewonnenen neuen Körper sind farblose, unzersetzt siedende, in wäßrigen Alkalien unlösliche Öle von starkem aromatischem Geruch. Sie sollen für pharmazeutische und Riechstoffzwecke Verwendung finden.
- Beispiel r.
- Eine Lösung von 27 Gewichtsteilen Parakresol und 17 Gewichtsteilen Isopren in Eisessig wird unter Abkühlung auf o° mit Salzsäuregas gesättigt und längere Zeit bei gewöhnlicher Temperatur stehen gelassen. Alsdann wird mit überschüssiger konzentrierter Natronlauge versetzt, einige Zeit auf dem Wasserbad.; erwärmt und mit Wasserdampf überdestilliert, wobei das Chroman als farbloses Öl übergeht. Aus dem Destillat in üblicher Weise isoliert und durch mehrmaliges Rektifizieren gereinigt, zeigt das gewonnene 2 -:2 - 6-Trimethylchroman folgende Eigenschaften: farbloses Öl von starkem Geruch, Siedepunkte 244 bis 24q.,5°, D 15°/i5° 0,9920; unlöslich in Alkalilauge, wird von Natrium nicht angegriffen.
- Beispiel e.
- Eine Lösung von 27 Gewichtsteilen Parakresol und 20,5 Gewichtsteilen ß-y-Diinethylbutadien in 2o Gewichtsteilen Eisessig wird unter Abkühlung mit gasförmiger Salzsäure gesättigt und nach längerem Stehen bei gewöhnlicher Temperatur in der in Beispiel i erwähnten Weise aufgearbeitet. Das so gewonnene 2,- 2 - 3 - 6-Tetramethylchroman ist ein farbloses 01 vom Siedepunkt 257 bis a58° und dem spezifischen Gewicht 0,9813 (150/15o). Beispiel 3.
- 12,2 Gewichtsteile as, m-Nylenol und 8,2 Gewichtsteile Dimethylbutadien werden mit i Gewichtsteil Ouecksilberchlorid zunächst auf dem Wasserbad und dann auf dein Drahtnetz erhitzt, bis die Temperatur eines in die Flüssigkeit eintauchenden Thermoineter s auf etwa 222° gestiegen ist. Nach Entziehung phenolischer Beimengungen durch inethylalkoholisches Kali wird das mit Wasser gewaschene und über Chlorcalcium getrocknete Öl zuerst im Vakuum un-l danach unter gewöhnlichem Druck destilliert. Man erhält so reines Pentamethylchroman vom Siedepunkt 263 bis 265°.
Claims (1)
- PATEN T-ANsPRUcH : Verfahren zur Darstellung von Chromanen, darin bestehend, daB man Phenole mit Butadienkohlenwasserstoffen in Gegenwart saurer Kondensationsmittel behandelt.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC29921D DE374142C (de) | 1920-12-03 | 1920-12-03 | Verfahren zur Darstellung von Chromanen |
DEC32301D DE394797C (de) | 1920-12-03 | 1922-06-28 | Verfahren zur Darstellung von Chromanen |
Applications Claiming Priority (2)
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DEC29921D DE374142C (de) | 1920-12-03 | 1920-12-03 | Verfahren zur Darstellung von Chromanen |
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE374142C true DE374142C (de) | 1923-04-20 |
Family
ID=33098956
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC29921D Expired DE374142C (de) | 1920-12-03 | 1920-12-03 | Verfahren zur Darstellung von Chromanen |
DEC32301D Expired DE394797C (de) | 1920-12-03 | 1922-06-28 | Verfahren zur Darstellung von Chromanen |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC32301D Expired DE394797C (de) | 1920-12-03 | 1922-06-28 | Verfahren zur Darstellung von Chromanen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (2) | DE374142C (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2421812A (en) * | 1939-07-14 | 1947-06-10 | Univ Minnesota | Method of producing chroman compounds |
US2421811A (en) * | 1939-07-14 | 1947-06-10 | Univ Minnesota | Process for producing chroman compounds |
US2849459A (en) * | 1953-06-22 | 1958-08-26 | Exxon Research Engineering Co | Preparation of chromans, chromenes, and coumarons |
DE1164425B (de) * | 1959-12-03 | 1964-03-05 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Chromanen und Cumaranen |
-
1920
- 1920-12-03 DE DEC29921D patent/DE374142C/de not_active Expired
-
1922
- 1922-06-28 DE DEC32301D patent/DE394797C/de not_active Expired
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2421812A (en) * | 1939-07-14 | 1947-06-10 | Univ Minnesota | Method of producing chroman compounds |
US2421811A (en) * | 1939-07-14 | 1947-06-10 | Univ Minnesota | Process for producing chroman compounds |
US2849459A (en) * | 1953-06-22 | 1958-08-26 | Exxon Research Engineering Co | Preparation of chromans, chromenes, and coumarons |
DE1164425B (de) * | 1959-12-03 | 1964-03-05 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Chromanen und Cumaranen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE394797C (de) | 1924-05-13 |
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