DE90291C

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Publication number: DE90291C
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Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

in THANN, Elsass.

Die bisher dargestellten Moschuskörper enthalten sämmtlich drei in Metastellung zu einander .befindliche Nitrogruppen oder zwei Nitrogruppen und eine Cyangruppe. Es hat sich nun gezeigt, dafs, wenn im Trinitrobutylxylol eine Nitrogruppe durch Halogen ersetzt wird, Körper entstehen, die gleichfalls starken Moschusgeruch besitzen. Zur Darstellung dieser Körper kann man vom halogenisirten Kohlenwasserstoff ausgehen und diesen nitriren oder aber man ersetzt im Dinitrobutylxylidin die Amidogruppe nach Griefs, Sandmeyer oder Gattermanή durch ein Halogen. Es wurden so erhalten:

Bromdinitrobutylxylol, welches aus langen, farblosen Nadeln oder schiefen Prismen besteht, seinen Schmelzpunkt bei 73⁰ C. hat, unlöslich in Wasser und leicht löslich in Alkohol, Aether und den anderen üblichen organischen Solventien ist;

Joddinitrobutylxylol, schwach gelb gefärbte Nadeln bildend, in Alkohol und Aether löslich, mit dem Schmelzpunkt bei 105⁰;

Chlordinitrob utylxylol, bräunliche, schiefe Tafeln bildend, vom Schmelzpunkt 82⁰.

Beispiel I.

Zu ι kg symmetrischem Butylxylol, in dem etwas Jod gelöst ist, läfst man unter guter Kühlung nach und nach 1 kg Bromzufiiefsen.

Nach einiger Zeit erstarrt alles zu einer festen röthlichen Masse. Diese wird in Wasser gegossen, gewaschen und schliefslich aus Alkohol umkrystallisirt. Man erhält so das Brombutylxylol in feinen, seidenglänzenden Nadeln, die bei 45⁰ schmelzen. Man trägt nun das Brombutylxylol in die zehnfache Menge Salpeterschwefelsäure ein. Es resultirt eine Masse, die, in Wasser gegossen, gewaschen und mehrfach umkrystallisirt, schöne farblose Nadeln oder schiefe Prismen vom Schmelzpunkt 73⁰ giebt. Diese Substanz, die — wie die Entstehung und die Analyse ergeben — ein Bromdinitrobutylxylol ist, zeigt sehr starken Moschusgeruch.

Stickstoff bestimmung.
Berechnet: 8,46 pCt.;
gefunden: 8,98 pCt., 8,75 pCt.

Brombestimmung.
Berechnet: 24,17 pCt.;
gefunden: 24,68 pCt., 23,83 pCt.

Beispiel II.

Man kann das Bromdinitrobutylxylol ebenso aus dem Dinitrobutylxylidin gewinnen. Zur Darstellung von Dinitrobutylxylidin wird 1 kg Trinitrobutylxylol in 10 kg Alkohol gelöst und das ι Y₂ fache bis doppelte der berechneten Menge Schwefelammonium hinzugefügt. Man erhitzt nun unter Rückflufs so lange zum

(2. Auflage, ausgegeben am /5. Februar i8gj.)

Kochen, bis die Lösung rein gelb ist. Der gröfste Theil des Alkohols wird dann abdestillirt und der Rückstand in Wasser gegossen. Die Substanz wird durch Umkrystallisiren aus wenig Alkohol gereinigt. Man erhält so feine gelbe Nadeln oder kurze gelbe Prismen, die bei 170⁰ schmelzen, unlöslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol und Aether sind. Man diazotirt, indem man die fein gepulverte Substanz in concentrirte Schwefeloder Salzsäure einträgt, und ersetzt dann die Amidogruppe nach den bekannten Methoden durch ein beliebiges Halogen. Das auf diesem Wege erhaltene Bromdinitrobutylxylol ist mit dem aus Brombutylxylol hergestellten identisch. Die Dinitrohalogenbutylxylole sollen als Riechstoffe Verwendung finden.

Claims

Patent-Ansprüche:
Herstellung von künstlichem Moschus gemäfs dem durch das Patent Nr. 47599 geschützten Verfahren mit der Mafsgabe, dafs an Stelle der nach diesem Patent anzuwendenden Kohlenwasserstoffe die durch directes Halogeniren des symmetrischen Butylxylols erhaltenen Halogenderivate zweifach nitrirt werden. .
Das durch vorstehenden Anspruch geschützte Verfahren in der Weise abgeändert, dafs das symmetrische Trinitrobutylxylol in das entsprechende Monoamidodinitroderivat übergeführt und in diesem die Amidogruppe durch ein Halogen ersetzt wird.