CH197580A - Verfahren zur Darstellung von Acetoxyätiocholensäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Acetoxyätiocholensäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von Acetogyätioeholensänre. Es wurde gefunden, dass mau Acetoxy- äthiocholensäure in einfacher Weise dadurch herstellen kann, dass man Acetylpregnen- d5.6-ol-3-on-20 mit Hilfe von Hypohaloge- niden oxydiert; als besonders geeignetes Oxydationsmittel kommt Hypojodid in Be tracht. Die so erhaltene neue Verbindung bildet weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 201 bis 202', die in Wasser sehr schwer, in Äther und Benzol leicht löslich sind. Sie soll als Zwischenprodukt für die Darstellung von Hormonen Verwendung finden. <I>Beispiele:</I> 1. 1 g Acetylpregnolon der Formel EMI0001.0013 werden in 125 cm' Alkohol, der 0,7 g Ätz natron und 2,1 g Jod enthält, 24 Stunden bei Zimmertemperatur sich selbst überlassen. Schon nach kurzer. Zeit ist starker Jodoform- geruch wahrzunehmen. Die Oxydationslösung wird danach in mit Schwefelsäure angesäuer tes Wasser gegossen, die kolloide Mischung ausgeäthert und das überschüssige Jod mit Natriumbisulfit beseitigt. Durch Schütteln mit Natronlauge wird die gewünschte Säure der Formel EMI0001.0024 der Ätherlösung entzogen. Nach Ansäuern der alkalischen Lösung flockt die Säure aus; sie wird aus wässerigem Methanol umgelöst. Schmelzpunkt 201 bis 202 . Durch Kochen mit alkoholischer Alkali lauge unter Rückfluss und nachträgliches Ansäuern mit verdünnten Mineralsäuren kann unter Abspaltung der Acetylgruppe die freie Oxysäure gebildet. werden, welche die gleichen Löslichkeitseigenschaften wie die Acetylv erbindung zeigt. 2. Zu einer Lösung von 0,25 g Acetyl- pregnenolon (Schmelzpunkt 146 ) in 20 eng Methanol lässt man eine Lösung von 0,8 g Jod in 20 eng Methanol und eine Lösung von 0,6 g Kaliumhydroxyd in 20 cm' 45 % igem Methanol im Laufe von 21/z Stunden unter Rühren bei Zimmertemperatur einfliessen, und zwar so, dass Jod anfänglich stets in grossem Überschuss in der Lösung vorhanden ist. Die Reaktionslösung wird nun in Was ser gegossen, die wässerige kolloide Lösung mit Schwefelsäure angesäuert, das überschüs sige Jod durch Natriumbisulfit entfernt und die Mischung ausgeäthert. Der ätherischen Lösung wird die 3-Acetoxy-äthiocholensäure mit Natronlauge entzogen, in der sie zum grössten Teil löslich ist. Nach Ansäuern flockt eine sehr reine Säure aus. Sie wird durch Umkristallisieren aus wässerigem Ace ton gereinigt. Ausbeute 0,1 g, Schmelzpunkt 197 bis 201 . 3. Zu einer Lösung von 1 g Acetyl- pregnenolon in 40 ein' Methanol werden bei Zimmertemperatur unter Rühren 1. Eine Lösung von 2,4 g Kaliumhydroxyd in 20 eng Wasser und 20 eng Methanol in 60 Minuten und 2. eine Lösung von 3,2g Jod in 40 cm' Me thanol in 30 Minuten eintropfen gelassen. Danach wird die Reak tionslösung in Wasser gegossen, die Lösung angesäuert, das ausgeschiedene Jod mit Na- triumbisulfit entfernt und die kolloidale Mi schung, aus welcher die gewünschte Säure ,lusflockt, ausgeäthert. Der ätherischen Lö sung wird die Säure mit Natronlauge ent zogen. Ausbeute 0,75 g gut kristallisiertes Produkt.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung von Acetoxy- äthiocholensäure, dadurch gekennzeichnet, dass man Acetylpregnen- 45.6-01-3-on-20 mit Hilfe eines Hypohalogenids oxydiert. Die so erhaltene neue Verbindung bildet weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 201 bis 202 , die in Wasser sehr schwer, in Äther und Benzol leicht löslich sind. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Oxydationsmittel Hypojodid Verwendung findet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE197580X | 1936-03-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH197580A true CH197580A (de) | 1938-05-15 |
Family
ID=5756448
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH197580D CH197580A (de) | 1936-03-28 | 1937-03-27 | Verfahren zur Darstellung von Acetoxyätiocholensäure. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH197580A (de) |
-
1937
- 1937-03-27 CH CH197580D patent/CH197580A/de unknown
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