CH91087A - Verfahren zur Darstellung von Heliotropin aus Isosafrol. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Heliotropin aus Isosafrol.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von Heliotropin aus Isosafrol. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Darstellung von Vanillin aus Acetylisoeugerrol durch Oxydation beschrieben, welches darauf beruht, dass man die Oxydation in Gegenwart von aromatischen Aminocarbonsäuren, wie z.B. Para-arninobenzoesäure, ausführt und das Vanillin durch Verseifung herstellt.
Es wurde nun gefunden, dass der Oxyda- tionsprozess beim Isosafrol, das ebenfalls eine oxydierbare Propenylgruppe enthält und als Endprodukt Heliotropin ergibt, ähnlich ver läuft wie beim Acetylisoeirgerrol.
Vorliegende Erfindung betrifft demnach ein Verfahren zur Darstellung von Heliotropin aus Isosafrol, welches darauf beruht, dass man die Oxydation in Gegenwart von aromatischen Aminocarbonsäuren durchführt. Man kann auch solche Verbindungen der Aminocarbon- säuren zusetzen, wie z. B. Salze und Ester, welche bei den Reactionsbedingungen in die Aminocarbonsäure übergehen.
<I>Beispiel:</I> 240 Gewichtsteile Natriumbichromat wer den in 1000 Gewichtsteilen Wasser gelöst und darin 120 Gewichtsteile Isosafrol mittelst Rührwerk fein verteilt. Dazu lässt man eine Lösung von 10 Gewichtsteilen Para-amino- benzoesäure, gelöst in 480 Gewichtsteilen 500,'0 Schwefelsäure, zufliessen unter Innehaltung einer mittleren Temperatur.
Nach beendeter Oxydation extrahiert man das gebildete Helio- tropin mit einem Lösungsmittel und entzieht es mit Hilfe von Bisulfitlösung dieser Lösung. Die gereinigte Bisulfitverbindung wird mit Säuren oder Alkalien zersetzt und das Helio- tropin in sehr reiner Form gewonnen.
Auf diese Weise erhält man 14 Gewichtsteile unverändertes Isosafrol und 90 Gewichtsteile Heliotropin, während man ohne den Zusatz von Para-aminoberrzoesäur-e 44 Gewichtsteile unverändertes Isosafrol und 50 Gewichtsteile Heliotropin erhält.
Die Konzentrationsbedingungen und die Art der Ausführung des Verfahrens können varieren. Man kann zum Beispiel auch mit Chromsäure in Gegenwart von Wasser oder Essigsäure arbeiten; stets zeigt es sich, dass eine glattere Oxydation beim Zusatz von Para-amirroberrzoesäure stattfindet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Heliotropin aus Isosafrol durch Oxydation, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Oxydation in Gegenwart von aromatischen Aminocarbon- säuren durchführt. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Oxydation des Isosafrols in Gegenwart von Para-aminoben- zoesäure durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH89053T | 1919-09-09 | ||
| CH91087T | 1919-09-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH91087A true CH91087A (de) | 1921-10-17 |
Family
ID=25703926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH91087D CH91087A (de) | 1919-09-09 | 1919-09-09 | Verfahren zur Darstellung von Heliotropin aus Isosafrol. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH91087A (de) |
-
1919
- 1919-09-09 CH CH91087D patent/CH91087A/de unknown
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