DE708124C - Verfahren zur Gewinnung organischer Saeuren - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung organischer Saeuren

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DE708124C
DE708124C DEI58441D DEI0058441D DE708124C DE 708124 C DE708124 C DE 708124C DE I58441 D DEI58441 D DE I58441D DE I0058441 D DEI0058441 D DE I0058441D DE 708124 C DE708124 C DE 708124C
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Germany
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acids
sulfur dioxide
bisulfite
aqueous
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Expired
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DEI58441D
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English (en)
Inventor
Dr Leonid Andrussow
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/126Acids containing more than four carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Gewinnung organischer Säuren Zur Gewinnung der Carbonsäuren werden u. a. höhermolekulare, nichtaromatische Verbindungen oxydiert und die verseiften Oxydationsprodukte, gegebenenfalls nach Abtrennung der unverseiften Bestandteile, mit Mineralsäuren, wie Schwefelsäure oder Salzsäure; angesäuert. Man hat auch schon durch Verseifen der Oxydationsprodukte von Kohlenwasserstoffen hergestellte fettsaure Alkali-,o-der Erdalkalisalze mit verdünnter wäßriger Salpetersäure behandelt und nach Abtrennung der Fettsäure die entstandene wäßrige Nitratlösung als solche verwendet oder auf feste Salze verarbeitet. Man hat ferner bereits vorgeschlagen, die Erdalkalisalze von höhermolekularen Carbonsäurendurch Einleiten von Kohlendioxyd in Fettsäuren und wasserunlösliche Erdalkalicarbonate zu zerlegen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man aus den Verseifungsprodukten von Oxydationsprodukten höhermolekularer; nichtaromatischer Verbindungen die Säuren in technisch besonders vorteilhafter Weise gewinnen kann, wenn man auf .die Verseifungsprodukte in Gegenwart von Wasser Schwefeldioxyd oder wasserlösliche Bisulfite einwirken läßt, die dabei abgeschiedenen freien :organischen Säuren von der wäßrigen Lösung abtrennt und die in letzterer enthaltenen Sulfite durch Einleiten weiteren Schwefeldioxyds zu Bisulfiten regeneriert. Als Ausgangsstoffe für dieses Verfahren eignen sich die in bekannter Weise gewonnenen Oxydationsprodukte von Hart- oder Weichparaffin, Paraffinöl, Mittelölen, Hydrierungsprodukten von Kohle, Teeren, Kohlenoxyden sowie von Wachsen, ölen, Fetten u. dgl., die z. B. mit Alkalien, Erdalkalieng Ammoniak oder Aminen verseift sein können. Zweckmäßig werden vor der Behandlung mit Schwefeldioxyd bzw. Bisulfiten die unverseiften Bestandteile ,entfernt. ' Als wasserlösliche Bisulfite kommen z. B. Natrium-, Kalium-, Calcium- oder Ammoniumbisulfit in Betracht. Man arbeitet zweckmäßig unter solchen Bedingungen, insbesondere hinsichtlich der Temperatur, daß die Verseifungsprodukte in gelöster Form vorliegen und die aus ihnen abgeschiedenen Säuren flüssig sind, da auf diese Weise sowohl die Spaltung der Seifen als auch die Abtrennung der Fettsäuren von der wäßrigen Lösung leicht durchgeführt werden kann.
  • Das Verfahren kann unter beliebigen Drukken und gegebenenfalls auch in fortlaufendem Betrieb ausgeführt werden. Sofern wasserlösliche Verseifungsprodukte vorliegen, arbeitet man zweckmäßig in wäßriger Lösung; in Wasser unlösliche Verseifungsprodukte, z. B. Kalkseifen, werden am besten in wäßriger Suspension oder Aufschlämmung verarbeitet. Die Menge des zu verwendenden Bisulfits bzw. Sch-,vefeldioxyds soll im allgemeinen zu einer vollständigen Spaltung der Verseifungsprodukte ausreichen; zweckmäßig verwendet man einen gewissen überschuß. Man kann auch hie Spaltung der Verseifungsprodukte in mehreren Stufen durchführen und hierbei in allen Stufen Sch-,vefeldioxyd oder Bisulfite verwenden oder diese nur in einzelnen Stufen, in den anderen Stufen andere Spaltmittel verwenden.
  • Die nach dem Abtrennen der Fettsäuren erhaltenen Sulfitlösungen werden, gegebenenfalls nach Abtrennung eines Teiles davon, durch Einleiten von Schwefeldioxyd in Bisulfitlösungen übergeführt und letztere erneut zur Spaltung von Verseifungsprodukten verwendet. Sehr zweckmäßig ist es, reit den verbrauchten Bisulfitlösungen Schwefeldioxyd enthaltende Gasgemische auszuwaschen und sie dadurch zu regenerieren. Man kann so Gasgemische, die neben inerten Gasen nur verhältnismäßig geringe Mengen SO2 enthalten und daher als solche für die unmittelbare Spaltung der Verseifungsprodukte weniger gut geeignet sind, zumal sie beim Einleiten in deren wäßrige Lösung eine unerwünschte Schaumbildung hervorrufen, diesem Zweck nutzbar machen.
  • Die Verwendung von schwefliger Säure li bzw. Bisulfit an Stelle der bisher für die Spaltun- der Verseifungsprodukte von Paraffin oxydationsprodukten angewandten üblichen Mineralsäuren hat den Vorteil, daß die verbrauchten Lösungen nach ihrem Gebrauch durch Behandlung mit technischen, Schwefeldioxyd enthaltenden Abgasen, sogar solchen mit nur geringem Gehalt an Schwefeldioxyd, sehr leicht wieder regeneriert werden können. Außerdem können die für die Verseifung benutzten basischen Stoffe, wie Alkalien, Erdalkalien oder Ammoniak, in Form von hochwertigen Salzen, z. B. Alkalisulfiten oder -bisulfiten, wiedergewonnen werden, die ihrerseits technisch, z. B. in der Zellstoffindustrie, gesucht sind.
  • In den benutzten Bisulfitlösungen reichem sich die in den Verseifungsprodukten enthaltenen Salze von niedrigen Fettsäuren, z. B. Essig-, Propion-, Buttersäure u. dgl., an. Sobald eine genügende Anreicherung an solchen Salzen erzielt ist, kann man auch diese Säuren gewinnen, indem ein Teil der Bisulfitlösung eingedampft und die Fettsäuren aus ihren Salzen durch Ansäuern, z. B. mit Schwefelsäure, in Freiheit gesetzt und dann in üblicher Weise gewonnen werden.
  • Beispiel t Ein durch Oxydation von Hartparaffin mit Luft gewonnenes Produkt wird mit Natronlauge oder gesättigter Sololösung verseift und von unverseiften Bestandteilen abgetrennt. In die wäßrige Seifenlösung leitet man bei 6o° so lange Schwefeldioxyd, bis die Fettsäuren völlig abgeschieden sind. Es bilden sich zwei Schichten, eine obere, die die Fettsäuren enthält, und eine untere, die aus einer wäßrigen Natriumsulfit- bzw. -bisulfitlösung besteht. Beide Schichten werden voneinander getrennt; die obere wird in üblicher Weise weiter aufgearbeitet, die untere wird neuen Anteilen obiger Seifenlösung zugesetzt, worauf man wieder Schwefeldioxyd einleitet usf. Von Zeit zu Zeit trennt man einen Teil der erhaltenen Bisulfitlösung ab, den man zu anderen Zwekken verwenden kann.
  • Beispiel z 2o Gewichtsteile einer wäßrigen, aus einem Paraffinoxydationsprodukt gewonnenen 5oprz)-zentigen Rohseifenlösung werden bei 70° unter Rühren mit 15 Gewichtsteilen einer 3 5 prozentigen Natriumbisulfitlösung versetzt. Die sich als obere Schicht abzuscheidenden freien Säuren werden abgetrennt und gewaschen. Man erhält so etwa 8 kg Säuren von heller Farbe, die eine Säurezahl von 225 aufweisen. Die wäßrige, Natriumsulfit enthaltende Lauge wird so weit eingeengt, daß nach Abkühlen etwa die Hälfte des gebildeten Natriumsulfits i auskristallisiert. Nach dessen Abtrennung wird die Mutterlauge mit Schwefeldioxyd oder solches @enthaltenden Gasgemischen behandelt, wobei Natriumbisulfit gebildet wird, -das zur erneuten Spaltung von Verseifungsprodukten Verwendung findet.
  • Beispiel 3 In einen 6 m hohen, mit Raschigringen gefüllten Turm von i 5o mm Durchmesser wird bei 8o° in 45 m Höhe von unten her fortlaufend leine 4oprozentige Seifenlösung (erhalten aus einem durch Reduktion von Kohlenoxyd mit Wasserstoff gewonnenen Paraffin durch Oxydation mit Luft und Neutralisation mit Natronlauge) eingeleitet, während gleichzeitig von oben her eine Natriumbisulfitlösung (sp:ez. Gewicht 43) herabfließt. Die Bisulfitlösung setzt sich mit der Seifenlösung unter Bildung freier Carbonsäuren um, die am oberen Teil des Turmes abgezogen werden. Die gebrauchte Bisulfitlösung sammelt sich im unteren Teil des Turmes; sie wird einem Waschturm. zugeführt, indem sie mit 4 bis 5 % Schwefeldioxyd i-enthaltenden Gasen zu Natriumbisulfitlösung regeneriert wird. Etwa die Hälfte -der regenerierten Bisulfitlösung wird nach der Verwendung zum Spalten kontinuierlich auf festes Natriumsulfit verarbeitet oder in anderer Weise verwertet.
  • Die gewonnenen freien Carbonsäuren werden erforderlichenfalls noch einer Nachbehandlung mit einer Bisulfitlösungoder mit Schwefeldioxyd enthaltenden Gasen oder Mineralsäuren unterworfen,. um etwa noch vorhandene geringe Mengen an urgespaltenen Verseifungsprodukten in freie Carbonsäuren überzuführen; hierauf werden sie mit Wasser gewaschen. Beispiel 4 In ein Gefäß, das eine feste, aus einem Oxydationsprodukt von Hartparaffin gewonnene Kalkseife mit- einem Gehalt von etwa 70% Wasser enthält, wird ein 6% Schwefeldioxyd enthaltendes Gasgemisch geleitet. Hierbei erfolgt eine Trennung in Wasser und Kalkseife. Durch Rühren oder geeignete Gaszuführung wird eine wäßrige Aufschlämmung der Kalkseife erzeugt, die dann noch so lange mit dem. Schwefeldioxyd enthaltenden Gasgemisch behandelt wird, bis aus der Kalkseife die freien Carbonsäuren abgeschieden worden sind. Man erhält so z. B. ein Carbonsäuregemisch mit der Säurezahl azo und daneben eine Calciumbisulfitlösung. Durch Kochen der letzteren treibt man das Schwefeldioxyd zum Teil aus, wobei Calciumsulfit in fester Form ausfällt. Das erhaltene Schwefeldioxyd wird zur Zersetzung weiterer Mengen Kalkseife verwendet. .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Gewinnung hochmolekularer Fettsäuren durch Umsetzung verseifter Oxydationserzeugnisse nichtaromatischer Kohlenwasserstoffe sowie von Fetten, Ölen ,oder Wachsen mit Mineralsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man .die verseiften Oxydationserzeugnisse in Gegenwart von Wasser mit schwefliger Säureoder Bisulfiten behandelt und die dabei verhaltenen wäßrigen, Sulfiteenthaltenden Lösungen mit schwefliger Säure in Bisulfitlösungen überführt, die zu weiteren Umsetzungen mit verseiften Oxydationserzeugnissen verwendet werden.
DEI58441D 1937-07-04 1937-07-04 Verfahren zur Gewinnung organischer Saeuren Expired DE708124C (de)

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