DE80407C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C66/00—Quinone carboxylic acids
- C07C66/02—Anthraquinone carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.xt
ß-Anthrachinoncarbonsäure wurde bisher nach zwei Methoden dargestellt, entweder aus dem
im Handelsanthracen enthaltenen Mefhylanthracen, eine Methode, welche wegen der
umständlichen Reinigung und Isolirung des Methylanthracens als , Darstellungsmethode für
Anthrachinoncarbonsäure kaum in Betracht kommt, oder aus ρ-Toluyl-ο-benzoesäure ;
letztere Methode hat den Nachtheil, dafs die Condensation der Säure zum Methylanthrachinon
durch Erwärmen mit Schwefelsäure ein unreines Product in mangelhafter Ausbeute liefert.
Es wurde nun gefunden, dafs die p-Toluylo-benzoesäure
durch Oxydation leicht und quantitativ in eine Carbonsäure, die noch unbekannte Terephtaloyl-o-benzoesäure von der
Constitution:
COOH"» COOH
übergeht, welche ihrerseits beim Erhitzen mit concentrirter Schwefelsäure ganz glatt in ß-Anthrachinoncarbonsäure
verwandelt wird.
Die Oxydation der Toluylbenzoesäure zur entsprechenden Carbonsäure geschieht nach
der zur Ueberführung der Methylgruppe in die Carboxylgruppe gebräuchlichen Methode.
10 kg Toluylbenzoesäure werden in 200 1 Wasser und verdünnter Natronlauge gelöst, die
berechnete Menge Permanganat zugegeben und die Flüssigkeit eine Stunde auf dem Wasserbade
erwärmt. Etwa überschüssig vorhandenes Permanganat wird dann mit Bisulfitlösung zerstört,
die Lösung vom Braunstein abfiltrirt und angesäuert, wobei die neue Säure sich in
weifsen Nädelchen abscheidet. Sie schmilzt bei 2340, ist sehr schwer löslich in Wasser
und Benzol, leicht dagegen in Alkohol und krystallisirt aus verdünntem Alkohol in langen
dünnen Nadeln; sie löst sich in Schwefelsäure mit gelber Farbe.
Beispiel für die Ueberführung derTerephtaloylo-benzoesäure in Anthrachinoncarbonsäure:
20 kg Terephtaloyl-o-benzoesäure werden mit 200 kg Schwefelsäure von 66° B. einige
Stunden auf 150 bis i8o° erhitzt, wobei ganz glatte Condensation erfolgt. Beim Eingiefsen
der sauren Lösung in Wasser fällt die Anthrachinoncarbonsäure aus; sie ist vollständig rein
und krystallisirt aus Eisessig in feinen Nädelchen vom Schmelzpunkt 2840.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Anthrachinoncarbonsäure, darin bestehend, dafs man die p-Toluyl-o-benzoesäure durch Oxydationsmittel in Terephtaloyl-o-benzoesäure verwandelt und diese durch Erwärmen mit concentrirter Schwefelsäure in Anthrachinoncarbonsäure überführt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE80407C true DE80407C (de) |
Family
ID=352966
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT80407D Active DE80407C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE80407C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3089879A (en) * | 1959-12-21 | 1963-05-14 | Standard Oil Co | Separating 4, 4'-benzophenone dicarboxylic acid from a mixture of 4, 4'-and 2, 4'-benzophenone dicarboxylic acids and concurrently producing 2 anthraquinone carboxylic acid |
| EP0822177A1 (de) * | 1996-07-31 | 1998-02-04 | Laboratoire Medidom S.A. | Verfahren zur Herstellung von Rhein und Diacerhein |
| US5864048A (en) * | 1996-07-31 | 1999-01-26 | Laboratoire Medidom S.A. | Rhein derivatives and new processes for producing rhein derivatives |
-
0
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3089879A (en) * | 1959-12-21 | 1963-05-14 | Standard Oil Co | Separating 4, 4'-benzophenone dicarboxylic acid from a mixture of 4, 4'-and 2, 4'-benzophenone dicarboxylic acids and concurrently producing 2 anthraquinone carboxylic acid |
| EP0822177A1 (de) * | 1996-07-31 | 1998-02-04 | Laboratoire Medidom S.A. | Verfahren zur Herstellung von Rhein und Diacerhein |
| US5864048A (en) * | 1996-07-31 | 1999-01-26 | Laboratoire Medidom S.A. | Rhein derivatives and new processes for producing rhein derivatives |
| US5986129A (en) * | 1996-07-31 | 1999-11-16 | Laboratoire Medidom S.A. | Process for producing rhein and diacerhein |
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