DE167458C - - Google Patents
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Classifications
-
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- C07C37/62—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
M 167458 KLASSE 12 q.
Über die Darstellung von Monochlor-I-naphthol sind in der Literatur verschiedene
Angaben vorhanden. Ad. Claus und
H. Oehler (Ber. d. D. ehem. Ges., Bd. XV, S. 312) beschreiben die Darstellung eines
Monochlor-1-naphthols durch die Einwirkung von Phosphorpentachlorid auf die aus 1-Naphthol
durch Sulfurieren mit englischer Schwefelsäure erhaltenenMonosulfosäuren. P.T.Cleve
(1. c. Bd. XXI, S. 891) erhielt beim Einleiten von Chlor in eine kalte Lösung von 1-Naphthol
in Eisessig neben großen Mengen kristallisierten Dichlornaphthols noch ein
öliges Produkt, in welchem scheinbar ein Monochlornaphthol enthalten war, dessen Reinigung
aber Schwierigkeiten bot. Reverdin und Kaufmann (1. c. Bd. XXVIII, S. 3052 und 3053) haben durch Verseifen des beim
Chlorieren in der Wärme aus Naphthylcarbonat entstehenden 4-Dichlor-i-naphthylcarbonats
1 · 4-Monochlornaphthol dargestellt. Schließlich ist die Darstellung verschiedener
heteronuclearer Monochlor-1-naphthole auf indirektem Wege durch Destillation der Chlorphenylparaconsäure
bekannt geworden (Erdmann, Ann., Bd. 247, S. 366, Bd. 275, S. 255). Keines dieser Verfahren konnte sich
in der Technik einführen.
Es wurde nun ein sehr einfaches Verfahren zur Darstellung von Chlor-1 -naphthol gefunden;
es besteht darin, daß man auf wässerige Lösungen von i-Naphtholalkalisalzen
Lösungen unterchlorigsaurer Salze in etwa molekularen Mengen einwirken läßt und die Reaktionsmasse hierauf mit einer organischen
Säure oder Mineralsäure ansäuert. Man erhält auf diese Weise in ausgezeichneter Ausbeute ein nahezu einheitliches Reaktionsprodukt. Dieses Resultat war namentlich mit
Rücksicht auf die verschiedenen Möglichkeiten des Eintritts von Chlor in das Molekül
nicht vorauszusehen, wenn auch in der Benzolreihe die gleiche Reaktion mit Erfolg ausgeführt
ist (Ber. d. D. ehem. Ges., Bd. XVI, S. 749/51)·
45
55
144 g ι-Naphthol werden unter Zuhilfenahme
von 120 g konzentrierter Natronlauge in ι bis 1,5 1 Wasser gelöst. Zu dieser Lösung
läßt man bei etwa o° eine Lösung (etwa ι 1) langsam zulaufen, welche neben
überschüssiger Natronlauge 75 g Natriumhypochlorit enthält. Nach kurzem Rühren wird mit Essigsäure oder Salzsäure angesäuert.
Das zunächst sich ölig abscheidende Monochlor-1-naphthol erstarrt nach einiger
Zeit in nadeligen Kristallaggregaten und wird abfiltriert. Durch Destillation im Vakuum
oder mit überhitztem Wasserdampf sowie durch Umkristallisieren aus Ligroin wird es
rein erhalten. Es stellt alsdann weiße Kristallnadeln vom Smp. 64 bis 65° vor, die einen
charakteristisch schwach stechenden Geruch besitzen und in Alkohol, Äther, Benzol außerordentlich
leicht löslich sind. Mit Diazoverbindungen vereinigt sich das Monochlori-naphthol
zu Azofarbstoffen und liefert mit Paradiaminen beim Zusammenoxydieren Indophenole.
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Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Monochlor-l-naphthol, darin bestehend, daß man auf die wässerigen Lösungen von I-Naphtholalkalisalzen unterchlorigsaure Salze in etwa molekularem Verhältnis einwirken läßt und das Reaktionsprodukt hierauf ansäuert.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE167458C true DE167458C (de) |
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ID=432763
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE167458C (de) |
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