DE296742C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE296742C DE296742C DENDAT296742D DE296742DA DE296742C DE 296742 C DE296742 C DE 296742C DE NDAT296742 D DENDAT296742 D DE NDAT296742D DE 296742D A DE296742D A DE 296742DA DE 296742 C DE296742 C DE 296742C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- homotropin
- alcohol
- solution
- alkyl ester
- anhydrodihydroecgonine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 claims description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- HZGRVVUQEIBCMS-HTRCEHHLSA-N (1S,5R)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-4-carboxylic acid Chemical compound C1C=C(C(O)=O)[C@H]2CC[C@@H]1N2C HZGRVVUQEIBCMS-HTRCEHHLSA-N 0.000 description 1
- 102100000129 CHURC1 Human genes 0.000 description 1
- 101710014631 CHURC1 Proteins 0.000 description 1
- QIZDQFOVGFDBKW-DHBOJHSNSA-N Pseudotropine Natural products OC1C[C@@H]2[N+](C)[C@H](C1)CC2 QIZDQFOVGFDBKW-DHBOJHSNSA-N 0.000 description 1
- XLRPYZSEQKXZAA-OCAPTIKFSA-N Tropane Chemical compound C1CC[C@H]2CC[C@@H]1N2C XLRPYZSEQKXZAA-OCAPTIKFSA-N 0.000 description 1
- CYHOMWAPJJPNMW-JIGDXULJSA-N Tropine Chemical compound C1[C@@H](O)C[C@H]2CC[C@@H]1N2C CYHOMWAPJJPNMW-JIGDXULJSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- SDKPSXWGRWWLKR-UHFFFAOYSA-M sodium;9,10-dioxoanthracene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)[O-] SDKPSXWGRWWLKR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVi 296742 KLASSE Mp. GRUPPE
Verfahren zur Darstellung von Homotropin. Patentiert im Deutschen Reiche vom 8. Januar 1916 ab.
Homologe des Tropins
η tr
CH0
CH2
I I
N-CH3 CH-OH
I I
I I
- C H C H9
sind bis jetzt noch nicht dargestellt worden. Es wurde gefunden, daß es in einfacher Weise
ίο gelingt, einen Tropanalkohol zu gewinnen, wenn man Anhydrodihydroecgoninalkylester (Tropan-2
- carbonsäurealkylester)
CH9
CH,
CH-
I
N-CH3
N-CH3
CH-COO-Alkyl
I
CH2
CH2
in alkoholischer Lösung mit metallischem Natrium reduziert. Dabei entsteht eine Verbindung
von folgender Konstitution:
CH-
CH-CH9OH
N-CH, CH9
CH
CH9
CH9
CH9,
Das so erhaltene Homotropin (2-Oxymethyltropan)
kristallisiert aus Ligroin in prächtigen langen weißen Nadeln, die bei 85° schmelzen
und sich in Wasser, Alkohol, Äther, Benzol leicht lösen. Mit Säuren bildet das Homotropin
gut kristallisierende Salze. Besonders schön kristallisiert das salzsaure Salz,
welches bei 210 ° schmilzt. Es ist in Wasser und Alkohol leicht löslich, in Äther löst es
sich nicht. Das Plätinsalz ist in Wasser sehr leicht löslich, während das Goldsalz und das
Pikrat schwer löslich sind. Das Homotropin ist optisch aktiv, es dreht den polarisierten
Lichtstrahl nach rechts. Die Drehung einer absolut alkoholischen Lösung von Homotropin
beträgt
(α)
= 22,51-
Das Homotropin bildet ein Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch wertvoller Verbindungen.
8 Teile Anhydrodihydroecgoninäthylester — erhalten entweder aus Anhydroecgonin (Tropen-2-carbonsäure)
-CH CH-COOH
CH9 N-CH„ CH
CH2-CH-
CH
nach Willstätter (Berichte, 30 [1897], S. 711
und 714) oder durch Reduktion nach Paal
oder S kit a unter Verwendung eines Katalysators oder durch elektrolytische Reduktion in
schwefelsaurer Lösung und nachfolgende Esterifizierung — werden in 200 Teilen absolutem
Alkohol gelöst und bei Siedetemperatur mit metallischem Natrium reduziert. Das Reaktionsprodukt
wird, nachdem sämtliches Natrium in Lösung gegangen ist, mit 100 Teilen
konzentrierter Salzsäure versetzt bis zur sauren Reaktion und der bei der Reaktion verwendete
Alkohol mit Wasserdampf übergetrieben.
Die zurückbleibende salzsaure Lösung wird
mit festem Kaliumhydroxyd übersättigt und das gebildete Alkamin mit Äther ausgeschüttelt.
Beim Verdampfen der ätherischen Lösung bleibt ein öl zurück, welches nach einiger
Zeit fest wird. Durch Umkristallisieren aus Ligroin erhält man reines Homotropin
vom Schmelzpunkt 85 °.
Claims (1)
- Patent-An Spruch:Verfahren zur Darstellung von Homotropin, dadurch gekennzeichnet, daß man Anhydrodihydroecgoninalkylester (Tropan-2-carbonsäurealkylester) in alkoholischer Lösung mit metallischem Natrium reduziert.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE296742C true DE296742C (de) |
Family
ID=551104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT296742D Active DE296742C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE296742C (de) |
-
0
- DE DENDAT296742D patent/DE296742C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE296742C (de) | ||
| DE80407C (de) | ||
| DE156901C (de) | ||
| DE924450C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cumarinderivaten | |
| DE193634C (de) | ||
| DE335993C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydantoinen | |
| DE293905C (de) | ||
| DE423027C (de) | Verfahren zur Darstellung von dicyclischen Basen | |
| DE167458C (de) | ||
| DE292846C (de) | ||
| DE247906C (de) | ||
| DE214783C (de) | ||
| DE278111C (de) | ||
| DE195656C (de) | ||
| DE201324C (de) | ||
| DE527620C (de) | Verfahren zur Darstellung von optisch aktivem Phenylpropanolmethylamin | |
| DE495451C (de) | Verfahren zur Gewinnung von N-substituierten, aromatischen Aminen aus den bei der Doebnerschen Synthese in 2-Stellung substituierter Chinolin-4-carbonsaeuren anfallendenharzigen Rueckstaenden | |
| DE301870C (de) | ||
| DE248887C (de) | ||
| DE113762C (de) | ||
| DE234217C (de) | ||
| DE354696C (de) | Verfahren zur Darstellung von Tropinmonocarbonsaeure | |
| AT117475B (de) | Verfahren zur Darstellung von Substitutionsprodukten des ß-Jodpyridins. | |
| DE181287C (de) | ||
| DE212389C (de) |