DE234217C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
KAISERLICHES
K PATENTAMT.
Es wurde gefunden, daß die Acetylsalicylsäurekohlensäurealkylester
0-COCH3
C H /
■5 - ^COO-COOR [R = Alkyl),
■5 - ^COO-COOR [R = Alkyl),
welche man bei Einwirkung von Chlorkohlensäureestern auf die Lösung von Acetylsalicylsäure
und tertiären Basen in neutralen Lösungsmitteln in der Kälte erhält, und die bei
gemäßigter Einwirkung von konzentriertem oder bei 12 bis 18 stündiger Einwirkung von
mit Benzol oder Äther verdünntem Pyridin in Acetylsalicylsäureanhydrid übergehen, bei
längerer Einwirkung tertiärer Basen bei gewöhnlicher Temperatur Acetylsalicylosalicylsäure
liefern. Diese Säure, welche in der Therapie Verwendung finden soll, entsteht auch, wenn man tertiäre Basen längere Zeit
bei gewöhnlicher Temperatur auf Acetylsalicylsäureanhydrid oder auf ein Gemenge aus
Acetylsalicylsäureanhydrid oder einem Acetylsalicylsäurekohlensäurealkylester und Salicylsäure
einwirken läßt, sowie auch bei der Einwirkung von salicylsauren Salzen auf Acetylsalicylsäurekohlensäurealkylester.
Zu 10 Teilen Acetylsalicylsäurekohlensäureäthylester,
einem dickflüssigen Öl, welches in
Äther, Benzol und Alkohol leicht löslich ist und mit Eisenchlorid keine Farbenreaktion
gibt, fügt man 2x/2 Teile Pyridin und gießt
die Reaktionsmasse nach 5 bis 6 Tagen auf gestoßenes Eis und Salzsäure, äthert aus,
schüttelt die Ätherlösung mit verdünnter Natriumcarbonatlösung durch und säuert mit
Salzsäure an; es fällt dann die rohe Acetylsalicylosalicylsäure aus, welche man mit
Wasser auskocht und aus Benzol, in dem sie sehr schwer, oder aus wässerigem Alkohol, in
dem sie leichter löslich ist, umkristallisiert; man erhält sie dann in Kristallen vom Schmelzpunkt
161 bis 162 °, welche mit Eisenchlorid
keine Farbenreaktion geben.
Man löst bei gewöhnlicher Temperatur 10 Teile Acetylsalicylsäurekohlensäureäthylester
und 27 Teile Salicylsäure in 30 Teilen Dimethylanilin und gießt die Flüssigkeit nach 18
Stunden oder besser nach 1 bis 2 Tagen auf gestoßenes Eis und Salzsäure, nimmt den entstandenen
Niederschlag in Äther auf, wäscht die Lösung mit Salzsäure durch und extrahiert sie mit Natriumcarbonatlösung. Säuert
man nun mit Essigsäure an, so fällt die entstandene Acetylsalicylosalicylsäure aus.
Beispiel III. g
3 Teile Acetylsalicylsäurekohlensäureäthylester und 8 Teile salicylsaures Natrium werden
in 35 Teilen verdünntem Alkohol oder verdünntem Aceton gelöst; nach etwa 18 Stunden
dunstet man die Flüssigkeit ein, löst den Rückstand in verdünntem Natriumcarbonat
auf und fällt mit Essigsäure die entstandene Acetylsalicylosalicylsäure aus.
Läßt man eine Lösung von 3 Teilen Acetylsalicylsäureanhydrid in 3 Teilen Pyridin
längere Zeit stehen, säuert dann unter Kühlung mit Salzsäure an, nimmt das Reaktionsprodukt in Äther auf und extrahiert mit Natriumcarbonat,
so fällt auf Zusatz von Essigsäure Acetylsalicylosalicylsäure aus.
3 Teile Acetylsalicylsäureanhydrid und 7,5
Teile Salicylsäure löst man in 9 Teilen Dimethylapilin
auf, säuert die Masse nach einigen Tagen unter guter Kühlung mit Salzsäure an,
:, filtriert den entstandenen Niederschlag ab, wäscht ihn nacheinander mit Salzsäure und
Wasser aus, löst ihn dann in Natriumcarbonatlösung auf und fügt Essigsaure hinzu; es
fällt dann die entstandene Acetylsalicylosalicylsäure aus.
Claims (1)
- Pate.nt-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Acetylsalicylosalicylsäure, darin bestehend, daß man bei gewöhnlicher Temperatur entweder tertiäre Basen auf Acetylsalicylsäurekohlensäurealkylester oder Acetylsalicylsäureanhydrid oder auf ein Gemisch aus Salicylsäure und einem Acetylsalicylsäurekohlensäurealkylester oder Acetylsalicylsäureanhydrid bzw. salicylsäure Salze auf Acetylsalicylsäurekohlensäurealkylester längere Zeit einwirken läßt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE234217C true DE234217C (de) |
Family
ID=494090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT234217D Active DE234217C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE234217C (de) |
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