DE224844C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Es wurde gefunden, daß die Kohlensäureester der acidylierten Salicylsäuren der Formel:
r τ* /O· Acidyl
°6 a*\COO· COOR (R = Alkyl)
ζ. B. Acetylsalicylsäurekohlensäureäthylester, Acetylsalicylsäurekohlensäureamylester, Benzoylsalicylsäurekohlensäureäthylester,
welche sämtlich Öle sind, und der kristallisierende, bei ungefähr 53 bis 55° schmelzende Cinnamoyl-
salicylsäurekohlensäureäthylester, welche bei der Einwirkung von Chlorkohlensäureestern
auf die acidylierten Salicylsäuren in Gegenwart tertiärer Basen, wie z. B. Pyridin, entstehen,
beim Erwärmen in die Anhydride der acidylierten Salicylsäuren übergehen.
Man tropft unter guter Kühlung zu einer Lösung von 10 g Acetylsalicylsäure in 100 g
Benzol oder Äther und 9 g Pyridin 6,2 g Chlorkohlensäureäthylester, wobei ein Niederschlag,
wahrscheinlich von salzsaurem Pyridin entsteht, und Rötung eintritt. Die Reaktionsmasse
wird dann in mit Eis versetzte Salzsäure eingetragen, durchgeschüttelt und die Benzol- oder Ätherlösung abgehoben, mit
Wasser gewaschen und nach dem Trocknen mit Chlorcalcium im Vakuum bei 30 bis 40 °
eingedunstet, wobei der Acetylsalicylsäurekohlensäureäthylester als dickes Öl hinterbleibt,
welches in Äther leicht löslich ist. Erhitzt man den öligen Ester einige Stunden (10 bis 24
Stunden) für sich auf dem Wasserbade und fügt dann Äther oder wässerigen Alkohol
hinzu, so scheidet sich das Acetylsalicylsäureanhydrid als weiße kristallinische Masse ab;
es kristallisiert aus absolutem oder wässerigem Alkohol in glänzenden Blättchen vom Schmelzpunkt
85 °, ist leicht löslich in Methylalkohol, Aceton, Benzol-Chloroform, schwerer in Äther;
in verdünnter Natronlauge 1:5 löst es sich in der Kälte in etwa einer Stunde auf, gegen verdünnte
Sodalösung ist es beständiger und von verdünnten Säuren wird es in der Kälte nicht
angegriffen.
Die Verbindung soll in der Medizin Verwendung finden.
In analoger Weise stellt man aus der bekannten Benzoylsalicylsäure und der Cinnamoylsalicylsäure,
welche aus verdünntem Alkohol in Nadeln vom Schmelzpunkt 150° kristallisiert,
und Chlorkohlensäureäthylester den öligen Benzoylsalicylsäurekohlensäureäthylester
und den Cinnamoylsalicylsäurekohlensäureäthylester, der aus Methylalkohol kristallisiert und bei
ungefähr 53 bis 55 ° schmilzt, her. Diese liefern bei etwa 24 stündigem Erwärmen auf
dem Wasserbad die entsprechenden Anhydride. Das Benzoylsalicylsäureanhydrid kristallisiert
aus verdünntem Alkohol in prismatischen Nadeln vom Schmelzpunkt 109 bis iii°, in Methylalkohol
löst es sich beim Erwärmen auf und kristallisiert beim Erkalten wieder aus, in Chloroform und Benzol ist es leicht löslich.
Das Cinnamoylsalicylsäureanhydrid kristallisiert aus Methylalkohol in verfilzten Nadeln
vom Schmelzpunkt 110 bis 112 °; außer in
Methylalkohol ist es auch in absolutem Alkohol und Benzol in der Wärme löslich und
kristallisiert beim Erkalten wieder aus; sehr leicht ist die Verbindung in Essigäther löslich.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Anhydriden acidylierter Salicylsäuren, darin bestehend, daß man die acidylierten Salicylkohlensäureester der allgemeinen Formel:r ν /O ' Acidyl
u«ii<i\COO-COOR (R = Alkyl)längere Zeit für sich erwärmt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE224844C true DE224844C (de) |
Family
ID=485546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT224844D Active DE224844C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE224844C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5475119A (en) * | 1991-12-21 | 1995-12-12 | Hoechst Aktiengesellschaft | Diallylammonium compounds, processes for their preparation and their use |
-
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5475119A (en) * | 1991-12-21 | 1995-12-12 | Hoechst Aktiengesellschaft | Diallylammonium compounds, processes for their preparation and their use |
| US5563016A (en) * | 1991-12-21 | 1996-10-08 | Hoechst Ag | Diallylammonium compounds, processes for their preparation and their use |
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