DE704760C - Verfahren zur Darstellung von 1-Ascorbinsaeure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von 1-Ascorbinsaeure

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DE704760C
DE704760C DEH147743D DEH0147743D DE704760C DE 704760 C DE704760 C DE 704760C DE H147743 D DEH147743 D DE H147743D DE H0147743 D DEH0147743 D DE H0147743D DE 704760 C DE704760 C DE 704760C
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ascorbic acid
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keto
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acid
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DEH147743D
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/62—Three oxygen atoms, e.g. ascorbic acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von 1 Ascorbinsäure Nach dem Verfahren des Hauptpatents 673485 wird 1-Ascorbinsäure dadurch gewonnen, daß man auf 2-Keto-l-gulonsäure, gegebenenfalls nach vorheriger Veresterung, alkalische Mittel einwirken läßt und das Reaktionsprodukt mit Säuren behandelt oder 2-Keto-l-gulonsäure oder ihre mit Säuren leicht spaltbaren Abkömmlinge bei saurer Reaktion erwärmt.
  • Es wurde nun gefunden, daß es besonders vorteilhaft ist, die Umwandlung der 2-Keto-1-gulonsäureester mit den Alkalisalzen schwacher Säuren in alkoholischer Lösung durchzuführen.
  • Auf diese Weise erhält man die 1-Ascorbinsäure leicht in reiner Form und sehr guter Ausbeute.
  • Beispiel i 2o,8 Teile 2-Keto-l-gulonsäuremethylester werden in soo Teilen Methylalkohol gelöst und 8,2 Teile fein gepulvertes Natriumbicarbonat zugefügt. Unter gutem Rühren erhitzt man im Wasserbad allmählich bis zum Siedepunkt des Methylalkohols. Schon bei etwa 50° beginnt die Kohlensäureentwicklung. Nach 4stündigem Rühren kühlt man ab und saugt das ausgeschiedene ascorbinsaure Natrium ab. Es werden i8,6Teile ascorbinsaures Natrium erhalten, d. h. 94% der Theorie. Die in der Mutterlauge verbliebenen Mengen können nach dem Ansäuern mit Salzsäure und Eindampfen im Vakuum durch Ausziehen mit wasserfreiem Alkohol als Ascorbinsäure gewonnen werden. Man kann natürlich auch das ganze Reaktionsgemisch mit Salzsäure ansäuern, den Methylalkohol im Vakuum abdestillieren und aus dem Gemisch von Kochsalz undAscorbinsäure letztere mit einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. wasserfreiem Alkohol, ausziehen.
  • Beispiel 2 104 Teile 2-Keto-l-gulonsäuremethylester und 45 Teile wasserfreies Natriumacetat werden in 7ooTeilen Methanol gelöst. Beim Erhitzen auf dem Wasserbade beginnt bald die Abscheidung von ascorbinsaurem Natrium. Nach einiger Zeit wird dieselbe langsamer, doch kann man Ausbeuten von über 9o% erhalten, wenn man Methanol abdestilliert, das etwas Essi-säure mitnimmt, frisches Methanol zusetzt und weiter erwärmt. Die Aufarbeitung geschieht wie im Beispiel i.

Claims (1)

  1. l.'ATl:,NTAINSrxUCii: Besondere Ausführungsform des Ver- fahrens nach dem Hauptpatent 63
    zur Darstellung von 1-Ascorbinsäure, dadurch gekennzeichnet, daB die Umwandlung der 2-Keto-l-gulonsäureester mit den Alkalisalzen schwacher Säuren in alkoholischer Lösung in der Wärme vorgenommen wird.
DEH147743D 1935-06-18 1936-05-30 Verfahren zur Darstellung von 1-Ascorbinsaeure Expired DE704760C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1468267B1 (de) * 1962-06-22 1970-02-26 Merck & Co Inc Verfahren zur Herstellung eines Alkalisalzes der Isoascorbinsaeure

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1468267B1 (de) * 1962-06-22 1970-02-26 Merck & Co Inc Verfahren zur Herstellung eines Alkalisalzes der Isoascorbinsaeure

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