DE516281C - Verfahren zur Herstellung von Kohlensaeureestern der Glykolreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kohlensaeureestern der GlykolreiheInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Kohlensäureestern der Glykolreihe Kohlensäureester der Glvkolreihe konnten bisher nur auf umständlichen Wegen erhalten werden; am einfachsten war noch der Weg, das Glykolcarbonat aus Glykol oder DinatriumätÜvIenglykol und Phosgen oder Chlorkohlensäureestern herzustellen. Die erzielten Ausbeuten waren jedoch ungenügend.
- Es wurde nun gefunden, daß man Kohlensäureester der Glykolreihe in vorzüglicher Ausbeute erhalten kann, wenn man Carbonate oder Bicarbonate der Alkalien auf vic. Chlorhydrine einwirken läßt.
- Beispiel i i 1o1. Äthylenchlorhydrin wird unter Rühren mit etwa i Mol. Natriumbicarbonat versetzt und einige Stunden lang erwärmt. Sobald das Bicarbonat verschwunden ist, wird das nicht umgesetzte Äthylenchlorhydrin und das entstandene Wasser abdestilliert. Der flüssige Rückstand wird noch warm vom ausgefallenen Kochsalz getrennt und erstarrt nach dem Erkalten zu einem Kristallbrei von Äthyleng15-1,olcarbonat von der Formel Die Ausbeute beträgt etwa 8o"/". Beispiel 2 iooo Teile einer 4o°;oigen wäßrigen Lösung von Äthylenchlorhydrin «erden mit 25o Teilen Natriumbicarbanatlangsam auf 6o -erhitzt. Nach Verbrauch des Bicarbonats wird im Vakuum Wasser, überschüssiges Äthylenchlorhydrin und eventuell in geringer Menge entstandenes Glykol abdestilliert und, wie in Beispiel i beschrieben, aufgearbeitet. Die Ausbeute an Äthylenglykolcarbonat beträgt 6o bis 70",".
- Beispiel 3 iooo Teile einer 4o"/"igen wäßrigen Lösung von 4thylenchlorhydrin werden mit aoo Teilen Soda auf 6o bis 70' erhitzt. Sobald das Alkali verschwunden ist, entfernt man durch Destillation das Wasser und destilliert dann das Gemisch von Glykol und Glykolcarbonat im Vakuum. Durch Abkühlen des Destillats erhält man das Äthylenglykolcarbonat in einer Ausbeute von etwa 5o bis 6o0-".
- Beisl)icl'_i z Mol. Propylenclilorlit-cirin werden mit i 1o1. Natriumbicarbonat am itückflußkühler gekocht. Das bei der Reaktion entstehende Wasser wird dabei durch einen mit Wasser c@in'biniii-es Gemisch bildenden Träger, wie :@tli@,leiicliloricl, Benzol usw., dauernd aus der Reaktionsflüssigkeit entfernt. Sobald das Alkali verschwunden ist, saugt man das Kochsalz ab und entfernt überschüssiges Chlorhydrin. Dann destilliert man das Gemisch von Propylenglykol und Propylenglykolcarbonat, das etwa 300/0 Propylenglykolcarbonat enthält, welch letzteres durch Fraktionierung und Ausfrieren rein gewonnen werden kann. Es stellt eine dicke, in Wasser schwer lösliche Flüssigkeit dar, destilliert bei 11o ° und 12 mm Druck unter Zersetzung und besitzt das spezifische Gewicht D=""4 = 1,21. Beim Erwärmen mit Laugen oder Säuren zerfällt es in Carbonat bzw. Kohlensäure und Propylenglykol. Beispiel 5 looo Teile einer 2o0/0igen wäßrigen Lösung von Äthylenchlorhydrin werden zusammen mit 16o Teilen Natriumbicarbonat in einen Rührautoklaven eingefüllt, worauf man Kohlensäure einpreßt und rasch auf etwa 7o> erwärmt. Sobald das Alkali verbraucht ist, destilliert man das überschüssige Chlorhydrin und Wasser im Vakuum ab und erhält durch Kristallisation des Rohproduktes reines Glykolcarbonat in einer Ausbeute von etwa 9o°/0.
- Man kann das Äthylenchlorhydrin auch in anderen Konzentrationen verwenden. plan kann auch ein geeignetes Gemisch von Äthylenchlorhydrin und Bicarbonat kontinuierlich unter Druck durch einen erwärmten Reaktionsturm schicken und erhält Glykolcarbonat schon bei kurzer Behandlungsdauer. Beispiel 6 Eine 2o0/0ige wäßrige Äthylenchlorhydrinlösung wird mit 1ao g Soda pro 11 Lösung versetzt und darauf bei gewöhnlicher Temperatur während Zoo Stunden gerührt. Die Masse wird alsdann schwach angesäuert, worauf das Wasser im Vakuum abdestilliert wird. Nach Abnutschen des Salzes erhält man durch Ausfrieren reines Glykolearbonat in einer Ausbeute von 7o0/0, bezogen auf das verbrauchte Chlorhydrin: Zur Beschleunigung der Umsetzung kann etwas Kupferpulver als Katalysator zugesetzt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Kohlensäureestern der Glykolreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Carbonate oder Bicarbonate der Alkalien auf vic. Chlorhydrine einwirken läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI36124D DE516281C (de) | 1928-11-15 | 1928-11-15 | Verfahren zur Herstellung von Kohlensaeureestern der Glykolreihe |
Applications Claiming Priority (1)
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| DEI36124D DE516281C (de) | 1928-11-15 | 1928-11-15 | Verfahren zur Herstellung von Kohlensaeureestern der Glykolreihe |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE516281C true DE516281C (de) | 1931-01-22 |
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ID=7189166
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI36124D Expired DE516281C (de) | 1928-11-15 | 1928-11-15 | Verfahren zur Herstellung von Kohlensaeureestern der Glykolreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE516281C (de) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE740366C (de) * | 1939-03-11 | 1943-10-19 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Glykolcarbonat |
| US2784201A (en) * | 1953-08-11 | 1957-03-05 | Union Carbide & Carbon Corp | Process of making alkylene carbonates |
| DE3723782A1 (de) * | 1987-07-16 | 1989-01-26 | Dainippon Ink & Chemicals | Verfahren zur herstellung von cyclocarbonatverbindungen |
| DE4129752A1 (de) * | 1991-09-04 | 1993-03-11 | Dainippon Ink & Chemicals | Verfahren zur herstellung von 2-oxo-1,3-dioxolanen |
| EP4497749A4 (de) * | 2022-03-22 | 2025-06-18 | Seoul National University R&DB Foundation | Verfahren zur herstellung von alkylencarbonat |
-
1928
- 1928-11-15 DE DEI36124D patent/DE516281C/de not_active Expired
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE740366C (de) * | 1939-03-11 | 1943-10-19 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Glykolcarbonat |
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| DE4129752A1 (de) * | 1991-09-04 | 1993-03-11 | Dainippon Ink & Chemicals | Verfahren zur herstellung von 2-oxo-1,3-dioxolanen |
| EP4497749A4 (de) * | 2022-03-22 | 2025-06-18 | Seoul National University R&DB Foundation | Verfahren zur herstellung von alkylencarbonat |
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