DE2628056A1 - Verfahren zur herstellung von alkalisalzen der arabonsaeure - Google Patents
Verfahren zur herstellung von alkalisalzen der arabonsaeureInfo
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Description
BASi Aktiengesellschaft
Unser Zeichen: O0Z. 32 O58 WB/Be
6700 Ludwigshafen, 21.06.1976
Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen der Arabonsäure
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen der Arabonsäure durch Oxidation von
D-Hexosen in Gegenwart von Alkaliverbindungen unter bestimmten Bedingungen der Temperatur, des Drucks, der Reaktionszeit,
der Reihenfolge der Zugabe der einzelnen Reaktionskomponenten und der Durchmischung,,
Es ist aus Bull ο Soc. Chim. France, Band 1959, Seiten 1 353
bis 1 362, bekannt, Monosaccharide mit Sauerstoff in alkalischer Lösung unter Normaldruck zu Alkaliarabonaten umzusetzen.
Als Reaktionstemperatur werden im Falle von.D-Glucose Temperaturen
bis 450C und bei D-Fructose bis 30°C empfohlen, um
Ausbeuten von 74 bis 77 Prozent der Theorie zu erzielen.
Der Sauerstoff wird erst nach Lösen der Glucose in der Lauge zugegeben. Nach den Angaben der Versuchsdurchführung kann man
dem Verfahren eine durchschnittliche Durchmischungsgeschwindigkeit von 400 bis 1 000 Umdrehungen pro Minute zugrundelegen«
Es wird darauf hingewiesen, daß besondere Bedingungen für die Umsetzung erfüllt sein müssen, sonst werden erhebliche Mengen
an Abbauprodukten der Hexosen und Verfärbungen des Reaktionsgemische und des Endstoffs beobachtet.
Die deutsche Patentschrift 618 164 beschreibt eine entsprechende Reaktion von D-Glucose mit Kalilauge und Sauerstoff
bei 35 bis 40°C unter einem Überdruck von l/lO Atmosphäre mit
einer Ausbeute von 73 Prozent. Nach den Angaben der Versuchsdurchführung kann man dem Verfahren eine Durchmischungsgeschwindigkeit
von 400 bis 1 000 Umdrehungen pro Minute zugrundelegen.
Das DDR-Patent 103 373 beschreibt in seinen Beispielen eine entsprechende Umsetzung bei einer Temperatur von 50 bis 560C
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mit Luft unter Normaldrücke Pur die Durchmischung werden
Rührwerke verwendet und Drehzahlen von 400 bis 600 Umdrehungen je Minute oder mehr bevorzugt. Ein großer Teil bzw. die Gesamtmenge
an Hexose und das Alkali werden im Ausgangsgemisch vor Sauerstoffzugabe vorgelegt.
Mit allen diesen Verfahren erhält man lediglich Ausbeuten von 60 bis 75 Prozent der Theorie.
Die deutsche Patentschrift 815 644 zeigt die folgende Arbeitsweise:
Man legt eine wäßrige Invertzuckerlösung in einem Glasrohr vor und leitet gleichzeitig Sauerstoff und Kalilauge
ein. Die Temperatur steigt während der Reaktion auf 40 bis 42°Co Die Umsetzung wird während 9 Stunden mit Sauerstoff bzw.
8 Stunden mit Luft ohne Überdruck durchgeführt. Eine besondere Durchmischung des Reaktionsgemischs wird nicht beschrieben.
Unter Hinweis auf die schlechten Ausbeuten von 65 Prozent (Sauerstoff) bzw. 53 Prozent (Luft) der Theorie wird erläutert
und an zahlreichen Beispielen gezeigt, daß die Umsetzung nur in Gegenwart von Katalysatoren wie Nitrobenzol höhere Ausbeuten
bis zu 87 Prozent liefert.
Es wurde nun gefunden, daß man Alkalisalze der Arabonsäure der Formel
0 = C - OZ
I,
HO | - C ■ |
- H |
H | I - C |
- OH |
t | ||
H | - C | - OH |
t | ||
CH | 20H |
worin Z ein Alkaliatom bedeutet, durch Umsetzung von D-Hexosen mit Sauerstoff und Alkaliverbindungen in wäßriger Lösung vorteilhaft
erhält, wenn man einen der beiden Ausgangsstoffe D-Hexose und Alkaliverbindung in wäßriger Lösung auf eine
Temperatur von mehr als JJO0C erhitzt, dann in die Lösung
Sauerstoff einleitet und einen Druck von 1,5 bis 40 bar einstellt, schließlich den anderen der beiden vorgenannten Aus-
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■■ '%£ ο.ζ. 32 05δ
gangsstoffe zusetzt und die Reaktion während mindestens
4,5 Stunden je Mol durchführt, wobei man als Ausgangsstoffe D-Glucose, D-Fructose und/oder D-Mannose verwendet und die
Lösung während der Reaktion mit 1 200 bis 2 000 Umdrehungen pro Minute durchmischt«
Die Umsetzung kann für den Fall der Verwendung von D-Glucose
und Kalilauge durch die folgenden Formeln wiedergegeben werden:
0 H
-OH
-H HO-
-OH H-
H-M)H + 2 KOH + O2 >
H-
-H
~0H + HCOOK + 2
-OH
CH2OH CH2OH
Die Erfindung geht von der Beobachtung aus, daß nicht ein oder wenige Merkmale wie die Temperatur oder die Zeit oder ein spezieller
Katalysator, sondern nur eine Kombination zahlreicher Merkmale, die miteinander unter bestimmten Bedingungen bezüglich
der Größe jeder dieser Merkmale verknüpft sind, die entscheidende Rolle für die optimale Herstellung der Arabonate
spielen. Im Vergleich zu den bekannten Verfahren liefert das Verfahren nach der Erfindung überraschend auf einfacherem und
wirtschaftlicherem Wege Alkaliarabonate in besserer Ausbeute und Reinheit. Katalysatoren brauchen nicht verwendet zu werden.'
Als D-Hexosen werden D-Glucose, D-Fructose, D-Mannose und ihre Gemische, z.B. Invertzucker, verwendet. Diese Monosaccharide
können in verschiedenen Ringformen (Pyranosen oder Furanosen) und als verschiedene Diastereomere vorliegen, z.B. im Falle
der D-Glucose die oc-D-Glucopyranose und die ß-D-Glucopyranose.
Die D-Hexose wird mit der Alkaliverbindung in stöchiometrischer Menge oder im Überschuß, vorzugsweise in einer Menge von 2 bis
5, insbesondere von 2 bis 3 Äquivalenten Alkaliverbindung je Mol D-Hexose umgesetzt. Bevorzugte Alkaliverbindungen sind:
Hydroxide, Oxide, Alkoholate, insbesondere die Verbindungen
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des Natriums oder Kaliums. Es kommen z.B. als Verbindungen in Frage: Kaliumhydroxid, Natriumhydroxid, Natriumäthylenglykolat,
Natriummethylat, Natriumpropylat, Natriumäthylat, Natriumtripropylenglykolat, Kalium-tert.-butylat.
Sauerstoff wird im Gemisch mit inerten Gasen, zweckmäßig in Gestalt von Luft, oder vorteilhaft allein in stöchiometrischer
Menge oder im Überschuß verwendet; Mengen von 1 bis 20, vorzugsweise von 1 bis 5 Mol Op je Mol D-Hexose kommen vorteilhaft
in Betracht. Die Umsetzung wird bei einer Temperatur von mehr als 300C, zweckmäßig zwischen 30 und 1000C, vorzugsweise
von 40 bis 60°C, und einem Druck von 1,5 bis 40 bar, vorzugsweise
von l8 bis 25 bar, kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt. Als Lösungsmittel wird Wasser verwendet, zweckmäßig
in einer Menge von 200 bis 10 000, vorzugsweise von 200 bis 3 000 Gewichtsprozent, bezogen auf D-Hexose. Man kann das
Wasser getrennt oder zweckmäßig zusammen mit einem der Ausgangsstoffe, bevorzugt in Gestalt sowohl wäßriger Lösungen der Alkaliverbindung
als auch wäßriger Lösungen von Hexose, zugeben.
Ein wichtiges, erfindungsgemäßes Merkmal des Verfahrens ist die Reihenfolge der Verfahrensmaßnahmen: Man setzt 3 Ausgangsstoffe
in Gestalt von Sauerstoff, Hexose und Alkaliverbindung miteinander dergestalt um, daß nur ein Ausgangsstoff in wäßriger
Lösung vorgelegt wird, dann Sauerstoff bzw. sauerstoffhaltige
Gase wie Luft zugegeben werden und schließlich der dritte Ausgangsstoff, bevorzugt ebenfalls in wäßriger Lösung,
zugeführt wird. Vorteilhaft wird man die wäßrige Lösung der Alkaliverbindung vorlegen und die Hexose nach Sauerstoffzugabe
als letzten Ausgangsstoff zuführen. Schon vor Zugabe des Sauerstoffs wird die Temperatur auf mehr als 30°C eingestellt; man
kann während der Zugabe des Sauerstoffs und/oder des letzten, dritten Ausgangsstoffs und/oder während der Reaktion die Anfangstemperatur
noch verändern, zweckmäßig wird man aber die endgültige Reaktionstemperatur in der Lösung vor Sauerstoffzugabe
einstellen. Vorteilhaft verwendet man 1- bis 50-gewichtsprozentige
wäßrige Lösungen der Alkaliverbindungen und/oder von 5- bis 50-gewichtsprozentige wäßrige Lösungen der Hexosen.
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- Jir~ ο.ζ. 32 058
Zweckmäßig wird die Einleitung von Sauerstoff oder von Luft mit der Einstellung des Drucks verbunden. Die Reaktionszeit
nach Zugabe des dritten Ausgangsstoffs ist von der Menge der Ausgangshexose abhängig; die Reaktion wird nach Zugabe noch
während mindestens 4,5 Stunden, zweckmäßig von 4,5 bis 9 Stunden,
vorzugsweise von 4,5 bis 6 Stunden je Mol D-Hexose durchgeführt.
Ein wesentliches Merkmal des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß das Reaktionsgemisch während der gesamten Umsetzung
intensiv durchmischt wird; man verwendet Rührgeschwindigkeiten von 1 200 bis 2 000, insbesondere von 1 500 bis
2 000 Umdrehungen pro Minute. Bei Durchmischungseinrichtungen ohne Rührwerk werden solche bevorzugt, die vorgenannter Rührgeschwindigkeit
entsprechende Scherenergie einbringen. Unter Verwendung vorgenannter Durchmischungsbedingungen können in
einem breiten Maße bekannte Rührvorrichtungen verwendet werden: Injektoren, Kugeldüsen, Dralldüsen, Turbinenrührer, Mischdüsen,
Lechler-Mischdüse, Blattrührer, Ankerrührer, Balkenrührer, Propellerrührer, Cramer-Rührer, Vibromischer, Fingerrührer,
Kreuzbalkenrührer, Kreiselrührer, Gitterrührer, Plachrührer, Spiralturbinen, Schaufelblattrührer, Planetenrührwerke, Zentrifugalrührkreisel,
rotierende Zerstäuber, Strahldüsen, Dreikantrührer, Hohlrührer, Rohrrührer, Impeller-Rührer; bevorzugt
sind Impeller-Rührer, Kreiselpumpen und Mischdüsen. Ebenfalls kommen Apparaturen und Anlagen, die eine intensive Durchmischung
gestatten, wie Rührkessel, Rührkesselkaskaden, Strömungsrohre, Mammutrührwerke, Homogenisiermaschinen, Kreiselmischer,
Turbomischer, Emulgierzentrifugen, Ultraschallflüssigkeitspfeife, Durchlaufmischer, Drehtrommeln, Kammerreaktoren,
Kreislaufreaktoren, Schlaufenreaktoren, Zellarreaktoren, Schneckenreaktoren, Blasensäulen, Strahlwäscher, Flüssigkeitsringpumpe,
Strahldüsen-Rohrreaktoren, Dünnschichtreaktoren und Rieselfilmkolonnen in Frage; bevorzugt sind Rührkesselkaskaden,
Schlaufenreaktoren, Strahldüsenreaktoren und Rieselfilmkolonnen. Man kann die Durchmischung erst nach Zugabe des
dritten Ausgangsstoffs oder nach Einstellung des Reaktionsdrucks oder zusammen mit der Sauerstoffeinleitung beginnen;
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bevorzugt durchmischt man schon die vorgelegte Lösung des ersten Ausgangsstoffes mit der erfindungsgemäßen Intensität
bzw. Umdrehungszahl, bevor man Sauerstoff einleitet, und behält die Durchmischung während der Zugabe der Reaktionskomponenten
und während der nachfolgenden Reaktion bei.
Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Alkalisalze der Arabonsäure sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung
von Vitaminen, galvanotechnischen Hilfsmitteln, Pflanzenschutzmitteln und Metallkomplexbildnern. So kann man
aus ihnen D-Ribose, Riboflavin und somit eine Komponente der Vitamin-B-Gruppe herstellen. Bezüglich der Verwendung wird auf
die vorgenannten Veröffentlichungen und Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, Band l8, Seiten 187 bis 194, verwiesen.
Die in dem folgenden Beispiel aufgeführten Teile bedeuten Gewichstteile.
In einem senkrecht gelagerten Rohrreaktor von 2 000 mm Länge und 50 mm innerem Durchmesser, der mit V2A-Stahl-Raschigringen
von 6 mm Durchmesser gefüllt ist, wird eine Lösung von 396,07
Gramm KOH in 10 000 Gramm Wasser vorgelegt. Man erhitzt die Lösung auf 45°C und durchmischt sie mit einer Kreiselpumpe
mit einem Durchmischungseffekt, der 1 950 Umdrehungen/Minute entspricht. Nun führt man über den Reaktorkopf 120 Gramm Sauerstoff
zu und stellt einen Druck von 20,5 bar ein. Innerhalb von 5 Minuten werden zu der Lösung, die durch die Kreiselpumpe
(1 950 Umdrehungen/Minute) im Kreis über den Reaktorkopf von oben nach unten geführt wird, mit Hilfe einer Dosierpumpe
1 000 Gramm einer wäßrigen Lösung von 396,32 Gramm D-Glucosemonohydrat
über den Reaktorkopf zugegeben. Die Lösung wird nun während 9 Stunden mit 1 950 Umdrehungen/Minute durchmischt und
bei 45°C und 20,5 bar gehalten. Anschließend wird sie im Vakuum
von 15 mbar auf 500 Gramm Rückstand eingeengt. Der Rückstand wird in 6 000 Gramm Methanol unter Rühren eingegeben,
wobei kristallines Kaliumarabonat ausfällt. Man erhält durch
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- \ - ο.ζ. 32
Filtration 400,27 Gramm (98 % der Theorie) Kaliumarabonat vom
Pp 203 bis 204°C (Zersetzung).
^C-NMR-Spektrum interne Referenz: Natriumsalz der 3- (Trimethylsilyl)-propansulfonsäure
Kohlenstoffatom chemische Verschiebung (ppm)
1 181,9
2 75,0 5 74,4
4 74,1
5 65,9
(CLERC, ^C-Kernresonanzspektroskopie (Akademische Verlagsgesellschaft Prankfurt am Main 1973), Seiten 35 und 37).
-8-709881/0084
Claims (1)
- O. Z. 32 058PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von Alkalisalzen der Arabonsäure der Formel
0 = C - OZ t HO - C - H t H - C - OH 1 H - C - OH t CH2 OH worin Z ein Alkaliatom bedeutet, durch Umsetzung von D-Hexosen mit Sauerstoff und Alkaliverbindungen in wäßriger Lösung, dadurch gekennzeichnet, daß man einen der beiden Ausgangsstoffe D-Hexose und Alkaliverbindung in wäßriger Lösung auf eine Temperatur von mehr als 300C erhitzt, dann in die Lösung Sauerstoff einleitet und einen Druck von 1,5 bis 40 bar einstellt, schließlich den anderen der beiden vorgenannten Ausgangsstoffe zusetzt und die Reaktion während mindestens 4,5 Stunden je Mol D-Hexose durchführt, wobei man als Ausgangsstoffe D-Glucose, D-Fructose und/oder D-Mannose verwendet und die Lösung während der Reaktion mit 1 200 bis 2 000 Umdrehungen pro Minute durchmischt.BASF Aktiengesellschaft709881/0084ORIGINAL INSPECTED
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