DE912209C - Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Triacetylbenzol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Triacetylbenzol

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DE912209C
DE912209C DEC6962A DEC0006962A DE912209C DE 912209 C DE912209 C DE 912209C DE C6962 A DEC6962 A DE C6962A DE C0006962 A DEC0006962 A DE C0006962A DE 912209 C DE912209 C DE 912209C
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DE
Germany
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triacetylbenzene
ketobutyraldehyde
water
preparation
acetals
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Expired
Application number
DEC6962A
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English (en)
Inventor
Dr Walter Franke
Dr Richard Kraft
Dr Rudolf Stroebele
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Huels AG
Original Assignee
Chemische Werke Huels AG
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Publication date
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    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Triacetylbenzol Bekanntlich erhält man i, 3, 5-Triacetylbenzol der Formel C8 H3 (C O C H3) 3, wenn man 3 - Ketobutyraldehyd-natrium oder 3-Ketobutyraldehydäthylacetal mit Eisessig behandelt. Die Ausbeuten nach diesem Verfahren werden mit weniger als 2o °/o angegeben.
  • Es wurde nun gefunden, daB man i, 3, 5-Triacetylbenzol in vorzüglicher Ausbeute erhalten kann, wenn man 3-Ketobutyraldehydacetale in Gegenwart von Wasser, gegebenenfalls in verdünnten wäBrigen Lösungen von Säuren oder sauren Salzen, erhitzt. 3-Ketobutyraldehydacetale können z. B. nach dem Verfahren des Patents 881941 erhalten werden. Es kommen sowohl die Tetraacetale der Formel CH$-C (OR)2-CH2-CH (0R)2 als auch die Diacetale der Formel CH, -CO-CH2-CH (0R)2 (R bedeutet einen einwertigen aliphatischen aromatischen oder araliphatischen Rest) in Frage. Auch cyclische Acetale des 3-Ketobutyraldehyds der Formeln bzw. (R'bedeutet den Rest eines Diols, z.B. -CHZ-CHZ-) kommen in Betracht. Es werden die Acetale niedriger Alkohole bevorzugt. Die Umsetzung geht in Gegenwart von Wasser beim Erhitzen vor sich, wobei man zweckmäßig das 3-Ketobutyraldehydacetal -langsam unter stetem Rühren in das erhitzte Wasser gibt. Man kann die Bildung des Triacetylbenzols durch Zusatz geringer Mengen Säure oder saurer Salze noch beschleunigen, jedoch sollen die Konzentrationen dieser Stoffe nicht so hoch gewählt. werden, daß unerwünschte Nebenreaktionen, d. h. Verharzungexi, auftreten. 1, 3, 5-Triacetylbenzol läßt sich aus Eisessig, Methanol, Benzol, Essigester oder Dioxan umkristallisieren und bildet farblose Kristalle vom Fp. 163°. Das erhaltene 1, 3, 5-Triacetylbenzol ist ein Zwischenprodukt zur Herstellung von Kunststoffen und Hilfsstoffen bei der Kunststoffverarbeitung.
  • Beispiel i In einem Rührkolben werden 300 ccm Wasser auf 8o bis 85° erwärmt. Unter lebhaftem Rühren werden 132 9 3-Ketobutyraldehyd-l-dimethylacetal langsam zugetropft. Man hält mehrere Stunden auf 8o bis 85°, wobei das Triacetylbenzol auskristallisiert, das nach dem Erkalten abgesaugt und mit Wasser gewaschen wird. Die Ausbeute beträgt 58 g, entsprechend 85 °,'o der Theorie.
  • Beispiel 2 Wie im Beispiel 1 beschrieben, werden 178 g 3-Ketobutyraldehyd-1, 3-tetramethylacetal zu 350 ccm Wasser von 8o bis 85° getropft. Nach Beendigung der Reaktion destilliert man etwa die Hälfte des gebildeten Methanols ab und saugt das Triacetylbenzol ab, das auch hier in sehr guter Ausbeute gewonnen wird.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Triacetylbenzol, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Ketobutyraldehydacetale in Gegenwart von Wasser auf höhere Temperaturen erhitzt.
DEC6962A 1951-11-17 1951-11-17 Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Triacetylbenzol Expired DE912209C (de)

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DE (1) DE912209C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1121600B (de) * 1957-11-06 1962-01-11 Rohm & Haas Verfahren zur Herstellung von Triacetylbenzol

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE1121600B (de) * 1957-11-06 1962-01-11 Rohm & Haas Verfahren zur Herstellung von Triacetylbenzol

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