DE248255C

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Publication number: DE248255C
Application number: DENDAT248255D
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KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

■■—J£ 248255-KLASSE 12 o. GRUPPE

Durch Patent 245532 ist ein Verfahren zur Darstellung von als Perubalsamersatz verwendbaren Produkten geschützt, das darin besteht, daß man die Benzoesäure, ihre Salze oder Derivate (mit Ausnahme der Salicylsäure) mit Glykol oder seinen Derivaten verestert, oder die Salze dieser Körper mit Glykoldihalogeniden und Wasser erhitzt, oder aber Ester dieser Säuren aus halogensubstituierten Glykolen mit wässerigen Lösungen von Salzen schwacher Säuren erhitzt.

Es wurde nun gefunden, daß man ganz allgemein zur Herstellung solcher Körper von aromatischen Substitutionsprodukten der niederen Glieder der Fettsäurereihe C_n H_2n O₂ ausgehen kann, wie von der Phenylessigsäure

C₆H₅-CH₂-COOH,
der Hydratröpasäure

CH/

C₆H₅S

-COOH,
der Phenyläthylessigsäure

)CH — COOH,

der Phenyldiäthylessigsäure

X—COOH, der Hydrozimtsäure

C₆H₅-CH₂-CH₂-COOH,

der Phenyldiäthylcarbinessigsäure CH — COOH CH- (C₂H₅J₂-

C₆H₅ 35

40

(Letztere Säure wird erhalten durch Kondensation von Natriumbenzylcyanid mit Diäthylcarbinolbromid und Verseifung.)

Diese Körper stellen ebenfalls wertvolle Ersatzprodukte des Perubalsams dar, die sich vor diesem Körper durch Geruchlosigkeit und Reizlosigkeit auszeichnen.

Beispiel 1.

136 Teile Phenylessigsäure werden unter Zusatz von 5 Teilen Schwefelsäure mit 62 Teilen Äthylenglykol mehrere Stunden auf dem Wasserbade erwärmt und der Ester durch Ausäthern isoliert. Der Phenylessigsäureglykolester siedet bei 185 bis igo° unter einem Druck von 25 mm.

Beispiel 2.

186 Teile phenyläthylessigsaures Natrium werden mit 100 Teilen Äthylendichlorid unter Zusatz von 40 Teilen Wasser im Autoklaven 4 Stunden auf 110 bis 120 ° erhitzt. Die Auf-

Claims

arbeitung geschieht wie in dem vorherigen Beispiel. Der Ester siedet bei 166 ° unter einem Druck von 4 mm.

Beispiel 3.

198,5 Teile Phenylessigsäure-.ß-chloräthylester werden mit einer konzentrierten Lösung von Natriumacetat 1 bis 2 Stunden im Autoklaven auf 130⁰ erhitzt, und das so erhaltene Produkt wird dann weiter wie unter 1 behandelt. Man erhält so den Phenylessigsäureglykolester von dem oben angegebenen Siedepunkt.

Es können auch andere Glykolderivate, wie Äthylendibromid, verwendet werden.

Der Glykolester der Hydrozimtsäure siedet bei 180 ° anter einem Druck von 16 mm.

Ebenso kann man von Derivaten der verwendeten Säuren ausgehen und diese nach den üblichen Methoden mit den Glykolen verestern.

Pate ν τ-Α ν Spruch:

Verfahren zur Darstellung von Estern des Glykols, darin bestehend, daß man aromatische Substitutionsprodukte der^niederen Glieder der Fettsäurereihe C_nH_2nO₂ oder ihre Derivate und Salze, mit Ausnahme der Benzoesäure und ihrer Derivate und Salze, mit Glykol oder seinen Derivaten verestert, oder die Salze dieser Säuren mit Glykoldihalogeniden und Wasser erhitzt, oder aber Ester dieser Säuren aus halogensubstituierten Glykolen mit wässerigen Lösungen von Salzen schwacher Sauren erhitzt.