AT58749B - Verfahren zur Darstellung von Estern aromatischer Säuren mit Glykol. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Estern aromatischer Säuren mit Glykol. 



   Durch die D. R. P. Nr.   235357   und Nr. 239650 sind Verfahren zur Darstellung von   Monozimtsäureestern   mehrwertiger Alkohole geschützt, die darin bestehen, dass man Zimtsäure, ihre Salze oder Derivate mit mehrwertigen Alkoholen verestert, zimtsaure Salze mit den mehrwertigen Alkoholen entsprechenden Dihalogeniden und Wasser erhitzt, oder   Zimtsäureester   von halogensubstituierten, mehrwertigen Alkoholen mit wässerigen Lösungen von Salzen schwacher Säuren, zweckmässig unter Druck, erhitzt. 



   Diese Körper stellen wertvolle Ersatzprodukte des Perubalsams dar, die sich vor diesem Körper durch Geruchlosigkeit und Reizlosigkeit auszeichnen. 



   Es wurde nun gefunden, dass man zu Körpern mit denselben wertvollen Eigenschaften gelangen kann, wenn man in dem Verfahren der oben erwähnten Patente an Stelle der   Zimtsäure   oder ihrer Derivate und Salze die Benzoesäure oder ihre Derivate und Salze (mit Ausnahme der Salizylsäure) verwendet und mit Glykol oder seinen Derivaten verestert, oder die Salze dieser Säuren mit Glykoldihalogeniden und Wasser erhitzt, oder aber Ester dieser Säuren aus halogensubstituierten Glykolen mit wässerigen Lösungen von Salzen schwacher Säuren erhitzt. 



   Man erhält so ebenfalls Körper, die gärungs-und fäulniswidrige Eigenschaften in hohem Masse besitzen. 



   Beispiel l : Ein inniges Gemisch von 142 Teilen Natriumbenzoat und 80-5 Teilen   Glykolchlorhydrin   wird 3 bis 4 Stunden im Ölbad auf 1450 erhitzt. Nach dem Erkalten   nimmt   man mit Äther auf, filtriert von abgeschiedenem Chlornatrium ab und wäscht die ätherische Lösung mit Wasser und verdünnter Sodalösung. Nach dem Abdunsten des Äthers wird der Rückstand unter vermindertem Druck destilliert. Der Benzoesäureglykolester siedet bei 176 bis   180"unter   einem Druck von 20 mm und schmilzt bei   450. Der   o-Tolylsäureglykolester siedet bei 1580 bei 10 mm Druck. 



   Bei s pie 1 2 : 184 Teile Benzoesäure-ss-chloräthylester werden mit einer konzentrierten   Lösung vou Natriumazetat   1 bis 2 Stunden im Autoklaven auf 1300 erhitzt und das so erhaltene Produkt dann weiter wie unter Beispiel 1 behandelt. Man erhält so den Benzoesäureglykolester von dem oben angegebenen Siedepunkt.. 



   Beispiel 3 :   178#5 Teile o-chlorbenzoesaures Natrium   werden mit 100 Teilen Athylendlchlorid unter Zusatz von 40 Teilen Wasser im Autoklaven 4 Stunden auf 110   b     1200 erhitlt. Die Aufarbeitung   geschieht wie unter Beispiel 1. Der   o-Chlorhenzoes ure-   glykolester siedet bei 2050, unter einem   Druck von 20 mm.   



   Beispiel 4 : 165 Teile p-Nitrobenzoesäure werden unter Zusatz von 5 Teilen Schwefelsäure mit 62 Teilen   Äthylenglykol   mehrere Stunden auf dem Wasserbade er- 
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   Es können auch andere   G1ykolderivate,   wie Äthylendibromid, verwendet werden. 



   Ebenso kann man von anderen Derivaten der Benzoesäure (mit Ausnahme der Salizyl-   säure t ausgehen,   wie p-und m-Toluylsäure und diese nach den üblichen Methoden mit den Alkoholen verestern. 



   Zum Unterschied von dem   Cilykolester der Salizylsiure, der   seiner   antirheumatischen     Ktgpnschaften wogen   Verwendung findet, stellen diese Körper wertvolle Ersatzprodukte des   Perahalsama   dar, die sich vor diesem Körper durch Geruchlosigkeit und Reizlosigkeit auszeichnen. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Estern aromatischer Säuren mit Glykol, darin be- stehend. dass man Benzoesäure, ihre Salze oder Derivate (mit Ausnahme der Salizylsäure) mit Glykol oder seinen Derivaten verestert oder die Salze dieser Säuren mit Gilykol- dihalogpniden und Wasser erhitzt, uder aber Ester dieser Säuren allS balogensubstituierten Glykolen mit wasserigen Lösungen von Salzen schwacher Säuren erhitzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.