CH639081A5 - Omega-hydroxy- bzw. -acyloxy-alkyl-gamma-butyrolactone und verfahren zu deren herstellung. - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue w-Hy-droxy- oder -Acyloxy-alkyl-Y-butyrolactone und auf ein Verfahren zu deren Herstellung.
Gegenstand der Erfindung sind die im Patentanspruch 1 definierten w-Hydroxy- oder -Acyloxy-alkyl-Y-butyrolactone der Formel II.
Eine Verbindung der Formel II, worin R Wasserstoff und n die ganze Zahl 2 bedeuten, ist aus der US-PS 2 364 358 bekannt.
Wenn in der Formel II R für Acyl steht, ist dieses vorzugsweise aus einer Carbonsäure mit 1-10 C-Atomen abgeleitet.
Es wurde gefunden, dass Butyrolactone der Formel II mit hoher Ausbeute erhältlich sind durch Reaktion eines billigen und leicht erhältlichen Diols der Formel
H.OCH2(CH2)nCH2OH HI
mit Acrylsäure und einem Alkylester davon, die ebenfalls billig und leicht erhältlich sind, wobei der Ester die nachstehende Formel aufweist
CH2 = CHCOOR' IV
worin R' Wasserstoff oder Alkyl, vorzugsweise mit 1-6 C-Atomen, bedeutet, in Gegenwart eines Radikalkatalysators und gegebenenfalls Acylierung des erhaltenen w-Hydroxy-al-kyl-Y-butyrolactons.
Mit Ausnahme der aus der genannten US Patentschrift bekannten Verbindung sind die Verbindungen der Formel II neu und in der Literatur nicht beschrieben, und sie sind nützlich als Parfumkomponenten. Sie sind geeignete Ausgangsmaterialien für die Herstellung von (ü-Hydroxyfett-säuren und auch als Zwischenprodukte für andere organische Synthesen verwendbar.
Die Erfindungsgegenstände und weitere Vorteile der Erfindung gehen aus der nachstehenden Beschreibung noch deutlicher hervor.
Für besseres Verständnis ist die Herstellung von Verbindungen der Formel II aus den Verbindungen der Formel III und IV nachstehend schematisch dargestellt:
Rad'ikal-
HOCH2(CH2)nCH2OH + CH2 = CHCOOR' katalysatoi^
Diol der Acrylsäure oder
Formel III deren Alkylester der Formel IV
ROCH2(CH2)nCHCH2CH2C = O
1 O
Butyrolacton der Formel II
Das Butyrolacton der Formel II ist leicht und mit hoher Ausbeute durch Reaktion des Diols der Formel III mit der Acrylsäure oder deren Alkylester der Formel IV in Gegenwart eines Radikalkatalysators und gegebenenfalls anschliessender Acylierung der erhaltenen Verbindung der Formel II, worin R Wasserstoff bedeutet, erhältlich.
Geeignete a,co-Diole der Formel III sind beispielsweise Äthylenglykol, 1,3-Propandiol, 1,4-Butandiol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, 1,7-Heptandiol, 1,8-Octandiol, 1,9-Nonan-diol, 1,10-Decandiol, 1,11-Undecandiol, 1,12-Dodecandiol, 1,13-Tridecandiol, 1,14-Tetradecandiol, 1,15-Pentadecandiol, 1,16-Hexadecandiol, 1,17-Heptadecandiol, 1,18-Octadecan-diol. Geeignete Acrylsäure-alkylester der Formel IV sind beispielsweise Alkylester mit 1-6 C-Atomen, wie Methyl-,
Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sec.-Butyl-, tert.-Butyl-, n-Amyl-, Isoamyl-, Hexyl-acrylat.
Als Radikalkatalysatoren für die Reaktion werden Peroxide, insbesondere organische Peroxide, bevorzugt, beispielsweise Dialkylperoxide, wie tert.-Butylperoxid; Hydroperoxide, wie tert.-Butyl-hydroperoxid; Diacetylperoxide, wie Diacetylperoxid, und Benzoylperoxid. Besonders vorteilhaft ist Di-tert.-butylperoxid (DTBP).
Die Reaktion zwischen dem Diol der Formeln III und der Acrylsäure oder deren Alkylester der Formel IV in Gegenwart des Radikalkatalysators kann ohne, jedoch auch in
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Gegenwart eines inerten flüssigen Lösungsmittels, erfolgen. Geeignete derartige flüssige Lösungsmittel sind beispielsweise aliphatische Äther, wie n-Butyläther; Glyme; Decalin; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie t-Butylbenzol. Zweckmässig wird die Reaktion bei erhöhter Temperatur unter einem Druck von normalem Atmosphärendruck bis zu 20 bar ausgeführt, beispielsweise bei 100-200°C, vorzugsweise 130 bis 170°C, insbesondere 140-160°C. Die Reaktionsdauer kann wunschgemäss gewählt werden und kann beispielsweise 3-8 h betragen. Die relativen Mengenanteile des Diols der Formel III und der Verbindung der Formel IV können zweckentsprechend gewählt werden und betragen beispielsweise 5 mol bzw. 15 mol.
Wenn ein Butyrolacton der Formel II, worin R Acyl bedeutet, hergestellt werden soll, ist dies leicht durch Acylierung des wie vorstehend beschrieben hergestellten co-Hy-droxy-alkyl-Y-butyrolactons erhältlich. Diese Acylierung ist leicht ausführbar durch Reaktion mit Essigsäureanhydrid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurekatalysators, wie Phosphor-, Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure; oder eines Kationenaustauscherharzes, wie «Amberlyst» 15 von Rohm. & Haas Co. Die Reaktion kann in einem Temperaturbereich von Zimmertemperatur bis 120QC während 1-6 h ausgeführt und der Mengenanteil des Acylierungsmittels wie gewünscht gewählt werden. Üblicherweise beträgt dieser Mengenanteil von stöchiometrischer Menge bis zu 5 mol/mol der zu acy-lierenden Verbindung. Geeignete Acylierungsmittel sind beispielsweise Carbonsäuren mit 1-10 C-Atomen, wie Ameisen-, Essig-, Propion-, Butter-, Isobutter-, Valerian-, Isovalerian-, Hexyl-, Isohexyl-, Heptyl-, Isoheptyl-, Octyl-, Isooctyl-, Nonyl-, Isononyl-, Benzoesäure, Phenylessigsäure und deren Anhydride. Von diesen werden die n-niedrigen Fettsäuren und deren Anhydride bevorzugt. Die Reaktion kann in Gegenwart eines Lösungsmittels, beispielsweise eines aromatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoffs, wie Toluol, Benzol, Hexan, Cyclohexan, durchgeführt werden.
Die Verbindungen der Formel II sind wie vorstehend beschrieben erhältlich. Die nach dem beschriebenen Verfahren hergestellten Verbindungen der Formel II, worin R Wasserstoff oder vorzugsweise aus einer Carbonsäure mit 1-10 C-Atomen abgeleitetes Acyl und n Null oder eine ganze Zahl von 1-18, vorzugsweise 2-16, insbesondere 7-11, bedeuten, sind neue, in der Literatur nicht beschriebene Verbindungen. Spezifische Beispiele von derartigen co-Hydroxy- bzw. -Acyl-oxy-alkyl-Y-butyrolactonen sind nachstehend angeführt, wobei die jeweilige Bedeutung von R in der Formel II angegeben ist:
R = H:
co-Hydroxy-methyl (oder äthyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, octadecyl, nonadecyl)-Y-butyrolacton.
R = Acetoxy:
w-Acetoxy-alkyl (gleich wie vorstehend angeführt)-Y--butyrolacton.
R = Propionyloxy:
to-Propionyl-alkyl (gleich wie vorstehend angeführt)-Y--butyrolacton.
R = Butynyloxy:
io-Butynyloxy-alkyl (gleich wie vorstehend angeführt)-Y--butyrolacton.
R = Pivalyloxy:
w-Pivalyloxy-alkyl (gleich wie vorstehend angeführt)-Y--butyrolacton.
R = Isopivaloyloxy:
w-Isopivaloyloxy-alkyl (gleich wie vorstehend angeführt)--Y-butyrolacton.
R = Pelargonyloxy:
w-Pelargonyloxy-alkyl (gleich wie vorstehend angeführt)--Y-butyrolacton.
R = Benzoyloxy:
s oj-Benzoyloxy-alkyl (gleich wie vorstehend angeführt)-Y--butyrolacton.
Beispiel 1
Für die Herstellung einer Verbindung der Formel II wur-1(>' den 500 g (3,13 mol) 1,9-Nonandiol unter Rühren in einem 1-Liter-Dreihalskolben gelöst und dann in einem Zeitraum von 5% h bei 160-170°C tropfenweise mit einem Gemisch von 26,8 g (0,312 mol) Methacrylat, 26,8 g n-Butyläther und 4,6 g (0,0312 mol) DTBP versetzt und nach beendeter Zu-15 gäbe während 1 h weiter reagieren gelassen, wonach das Reaktionsgemisch destilliert wurde, wobei 450 g 1,9-Nonandiol mit einem Siedepunkt von 147-148°C bei 1,33 mbar rückgewonnen wurden. Als gewünschtes Endprodukt wurden mit einer Ausbeute von 68,5%, bezogen auf Methacrylat, 45 g 20 ' co-Hydroxyoctyl-Y-butyrolacton mit einem Siedepunkt von 195°C bei 1,33 mbar erhalten.
Beispiel 2
Für die Herstellung einer Verbindung der Formel II wur-25' den 1010 g (5,0 mol) 1,12-Dodecandiol gelöst und unter Rühren auf 160°C erhitzt und dann in einem Zeitraum von 5% h tropfenweise mit einem Gemisch von 43,0 g (0,5 mol) Methacrylat, 7,3 g (0,05 mol) DTBP und 43,0 g Decalin versetzt. Nach Abschluss der Zugabe betrug die Temperatur 30* des Reaktionsgemischs 145°C, und das Gemisch wurde dann während 1 h bei 140-160°C weiter reagieren gelassen und dann rektifiziert, wobei 900 g 1,12-Dodecandiol mit einem Siedepunkt von 184-185°C bei 1,33 mbar rückgewonnen und mit einer Ausbeute von 81%, bezogen auf Methacrylat, 35' 102,3 g (o-Hydroxyundecyl-Y-butyrolacton mit einem Siedepunkt von 217°C bei 1,33 mbar und einem Schmelzpunkt von 61,5°C erhalten wurden.
Beispiel 3
Für die Herstellung einer Verbindung der Formel II wur-401 de nach dem in Beispiel 2 beschriebenen Vorgehen ein Gemisch von 1070 g (5,0 mol) 1,13-Tridecandiol, 43 g Methacrylat, 7,3 g DTBP und 43,0 g Decalin zur Reaktion gebracht, wobei mit einer Ausbeute von 77%, bezogen auf Methacrylat, w-Hydroxy-dodecyl-Y-butyrolacton mit einem 45 Siedepunkt von 227°C bei 1,33 mbar erhalten wurde.
Beispiel 4
Für die Herstellung einer Verbindung der Formel II wurden 1150 g (5 mol) 1,14-Tetradecandiol unter Rühren so und Erwärmung auf 160°C gelöst und in einem Zeitraum von 5% h tropfenweise mit einem Gemisch von 43,0 g (0,5 mol) Methacrylat, 7,3 g (0,05 mol) DTBP und 43 g Decalin versetzt und nach Abschluss der Zugabe während 1 h gerührt. Dann wurde das Reaktionsgemisch zur Ab-55 trennung des 1,14-Tetradecandiols rektifiziert, wobei mit einer Ausbeute von 76%, bezogen auf Methacrylat, 101,8 g co-Hydroxytridecyl-Y-butyrolacton mit einem Siedepunkt von 230°C bei 1 mbar erhalten wurden.
60 Beispiel 5
Für die Herstellung einer Verbindung der Formel II wurde ein Gemisch von 25 g (0,0977 mol) w-Hydroxy-unde-cyl-Y-butyrolacton und 40 g (0,39215 mol) Essigsäureanhydrid unter Rühren während 6 h bei 115-120°C zur Reaktion 65 gebracht und danach auf übliche Art weiterbehandelt, wobei mit einer Ausbeute von 98,5 % 29,5 g w-Acetoxy-unde-cyl-Y-butyrolacton mit einem Schmelzpunkt von 36,6°C erhalten wurden.
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Beispiel 6
Für die Herstellung einer Verbindung der Formel II wurde ein Gemisch von 25 g (0,0977 mol) ü)-Hydroxy-unde-cyl-y-butyrolacton und 38,1 g (0,293 mol) Essigsäureanhydrid unter Rühren während 5 h bei 120°C zur Reaktion gebracht und danach auf übliche Art weiterbehandelt, wobei mit einer Ausbeute von 99,0% 33,5 g co-Butyroxy-undecyl--Y-butyrolacton mit einem Schmelzpunkt von 24,5°C erhalten wurden.
Beispiel 7
Für die Herstellung einer Verbindung der Formel II wurden 25 g (0,0977 mol) w-Hydroxy-undecyl-y-butyrolac-ton und 19,9 g (0,1954 mol) Pivalinsäure in 100 ml Benzol gelöst und unter Verwendung von 2-3 Tropfen Schwefelsäure konz. als Katalysator während 5 h azeotropisch dehy-dratisiert. Danach wurde die unreagierte Pivalinsäure mittels einer wässrigen Lösung von Natriumcarbonat gründlich entfernt und der Rückstand mit Wasser gewaschen, neutralisiert und auf übliche Art weiterbehandelt, wobei mit einer Ausbeute von 98,6% 34,1 g œ-Pivaloxy-undecyl-Y-butyro-lacton mit einem Schmelzpunkt von 34,7°C erhalten wurden.
Beispiel 8
Für die Herstellung einer Verbindung der Formel II wurde Beispiel 4 mit der Ausnahme wiederholt, dass ein Gemisch von 26,4 g (0,0977 mol) w-Hydroxy-dodecyl-y-buty-rolacton und 40 g (0,39215 mol) Essigsäureanhydrid eingesetzt wurde. Es wurden mit einer Ausbeute von 98% 30,0 g co-Acetoxy-dodecyl-y-butyrolacton erhalten.
Beispiel 9
Für die Herstellung einer Verbindung der Formel II wurde Beispiel 4 mit der Ausnahme wiederholt, dass ein Gemisch von 30,0 g (0,0977 mol) w-Hydroxy-dodecyl-y-buty-s rolacton und 20 g (0,195 mol) n-Valeriansäure eingesetzt wurde. Es wurden mit einer Ausbeute von 98,3 % 35,3 g ü)-Valeroxy-dodecyl-Y-butyrolacton erhalten.
Beispiel 10
io Für die Herstellung einer Verbindung der Formel II wurden 25 g (0,0976 mol) w-Hydroxy-undecyl-y-butyrolacton und 46,3 g (0,2925 mol) Pelargonsäure in 150 ml Benzol gelöst und dann unter Verwendung von 2-3 Tropfen Schwefelsäure konz. als Katalysator während 6 h azeotropisch de-15 hydratisiert. Danach wurde die unreagierte Pelargonsäure mittels einer wässrigen Lösung von Natriumcarbonat entfernt, der Rückstand mit Wasser gewaschen, neutralisiert und auf übliche Art weiterbehandelt, wobei mit einer Ausbeute von 91,1% 35,2 g w-Pelargoxy-undecyl-Y-butyrolac-20 ton mit einem Schmelzpunkt von 42,9°C erhalten wurden.
Beispiel 11
Für die Herstellung einer Verbindung der Formel II wurden 25 g (0,0976 mol) (û-Hydroxy-undecyl-y-butyrolac-25 ton und 47,6 g (0,3904 mol) Benzoesäure in 400 ml Toluol gelöst und unter Verwendung von 3-4 Tropfen Schwefelsäure konz. als Katalysator während 5-6 h azeotropisch de-hydratisiert. Danach wurde das Reaktionsgemisch gründlich mit einer wässrigen Lösung von Natriumcarbonat gewaschen 30 und auf übliche Art weiterbehandelt, wobei mit einer Ausbeute von 84,0% 29,5 g co-Benzoyloxy-undecyl-Y-butyrolac-ton mit einem Schmelzpunkt von 82,0°C erhalten wurden.
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Claims (10)
1-10 C-Atomen abgeleitetes Acyl bedeutet.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R in der Formel II aus einer Carbonsäure mit
2
PATENTANSPRÜCHE 1. co-Hydroxy- oder -Acyloxy-alkyl-Y-butyrolactone der Formel
ROCH2(CH2)nCHCH2CH2C = O (II)
worin R Wasserstoff oder Acyl und n Null oder eine ganze" Zahl von 1-18 bedeuten, mit der Massgabe, dass R Acyl bedeutet, wenn n für 2 steht.
3. Verfahren zur Herstellung von œ-Hydroxy-alkyl-y--butyrolactonen der Formel II, worin R Wasserstoff und n Null, 1 oder eine ganze Zahl von 3-18 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Diol der Formel
HOCH2(CH2)11CH2OH (III)
mit Acrylsäure oder einem Alkylester davon der Formel
CH2 = CHCOOR' (IV)
worin R Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, in Gegenwart eines Radikalkatalysators zur Reaktion bringt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass R' in der Formel IV Alkyl mit 1-6 C-Atomen bedeutet.
5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Radikalkatalysator ein organisches Peroxid verwendeet.
6. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion im Temperaturbereich von 100-200°C unter einem Druck von 20 bar ausführt.
7. Verfahren zur Herstellung von cü-Acyloxy-alkyl-y--butyrolactonen der Formel II, worin R Acyl und n Null oder eine ganze Zahl von 1-18 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Diol der Formel III mit Acrylsäure oder einem Alkylester davon der Formel IV worin R' Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, in Gegenwart eines Radikalkatalysators zur Reaktion bringt, und dass man die erhaltene Verbindung der Formel II, worin R Wasserstoff bedeutet, acyliert.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass R' in der Formel IV Alkyl mit 1-6 C-Atomen bedeutet.
9. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man als Radikalkatalysator ein organisches Peroxid verwendet.
10. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion der ersten Stufe im Temperaturbereich von 100-200°C unter einem Druck von 20 bar ausführt.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |