AT43639B - Verfahren zur Darstellung von β-Methyladipinsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von β-Methyladipinsäure.

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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von ss-Methyladipinsäure. 
 EMI1.1 
 Formel : 
 EMI1.2 
 mit Oxydationsmittfln, wie Salpetersäure, Kaliumpermanganat, chromsaurem Kalium usw. behandelt. An Stelle des genannten Alkohols lässt sich mit   \" orteil auch   das entsprechende Keton der folgenden Formel : 
 EMI1.3 
 verwenden. Die so gewonnene ss-Methyladipinsäure soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen, bezw. pharmazeutischen Produkten verwendet werden. 



   Es war nicht vorauszusehen, dass die Aufspaltung des Kohlenstoffringes unter Bildung der gesuchten Säure sich vollziehen würde. Vielmehr musste man befÜrchten. dass auch die 
 EMI1.4 
 



   Bei Verwendung von starker   Salpetersaure Hegt   auch die Gefahr einer Nitrierung   vor Ausserdem bildet sich, wie aus den Schmelzpunktsangaben Wallach's (1. c. ) hervorgeht,   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 und wie neuerdings von   Markownlko1f,     Chem.   Zentralblatt 1903 (2), Seite 289, nachgewiesen wurde, bei der Oxydation von   l-Methylzyklohexanon   (3) stets ein Gemisch von a-und ss. Methyladipinsäure, das nur mit grossen Schwierigkeiten durch Überführen der Komponenten in Derivate und umständliche Trennung und Regenerieren derselben zu zerlegen ist. Zum Unterschiede hievon zeigt die nach vorliegender Erfindung erhaltene Methyladipinsäure direkt den richtigen Schmelzpunkt von 93 bis 940 (siehe Ber. 29, Seite 923). 



     Beispiel l :   4 Teile   p-Methylzyklohexanol   werden unter Verwendung einer geeigneten Apparatur in 20 Teile siedende, konzentrierte Salpetersäure vorsichtig eingetragen. Beim Abkühlen krystallisiert die Hauptmenge der ss-Methyladipinsäure direkt rein aus. Weitere Mengen lassen sich aus der Mutterlauge gewinnen. 



   Bei s pie 1 2 : In einer Lösung von 10 Teilen krystallisierter Soda in 83 Teilen Wasser werden 5 Teile   p-Methylzyklohexanon   suspendiert. Dann wird eine Lösung von 
 EMI2.1 
 kann durch Umkrystallisieren aus Benzol leicht rein erhalten werden.

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  1. PATENT-ANSPRUCH : EMI2.2
AT43639D 1908-12-09 1909-11-25 Verfahren zur Darstellung von β-Methyladipinsäure. AT43639B (de)

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