AT224115B - Verfahren zur Herstellung von Isoindolinderivaten - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von Isoindolinderivaten 
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Isoindolinderivaten mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften. 



   Es wurde überraschenderweise gefunden, dass man Isoindolinderivate der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 erhält, worin Hal ein Fluor-,   Chlor-oderBromatom,R   eine Alkylgruppe mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen und   R   Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, wenn man Diphenylmethanderivate der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 
Rcarbamoyl-diphenylmethan und   3-n. -propylsulfamoyl-4-brom-2'-carbamoyl-diphenylmethan genannt,  
Die vorgenannten und weitere Verbindungen der allgemeinen Formel II mit unsubstituierter Carbamoylgruppe sind aus den entsprechenden 3-Alkylsulfamoyl-4-halogen-2'-halogencarbonyl-diphenylmethanen durch Umsetzung mit Ammoniak erhältlich.

   Ausgangsstoffe mit substituierter Carbamoylgruppe,   d.   h. einem niedermolekularen Alkylrest als   R, können z. B.   durch Nitrierung von gegebenenfalls weiter substituierten 4-Halogen-2'-carboxy-benzophenonen, Reduktion der erhaltenen   3-Nitro-4-   
 EMI1.4 
 lung der letzteren durch Diazatierung und Behandlung der Diazoniumhalogenide mit Schwefeldioxyd in   3-Halogensulfonyl-4-halogen-2'-carboxy-diphenylmethane,   Umsetzung derselben mit niederen Alkyl- 

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 EMI2.1 
 

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 abdestilliert und der Rückstand mit 200 Teilen wasserfreiem flüssigem Ammoniak übergossen.

   Nach dem Verdunsten des Ammoniaks und Umkristallisieren des Rückstandes erhält man das 3-Methylsulfamoyl-4-   - chlor-2'-carbamoyl-diphenylmethan,   welches analog Beispiel 1 mit Kaliumpermanganat zum   1-Oxo-     - 3- (3'-methylsulfamoyl-4'-chlor-phenyl)-3-hydroxy-isoindolin   oxydiert wird; Smp. 223  unter Zersetzung. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung von Isoindolinderivaten der allgemeinen Formel 
 EMI3.1 
 worin Hal ein Fluor, Chlor oder Bromatom,   R   eine Alkylgruppe mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen und R, Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Diphenylmethanderivat der allgemeinen Formel 
 EMI3.2 
 worin Hal,   R   und   R   die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem oxydierenden Mittel behandelt.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man als oxydierendes Mittel Kaliumpermanganat oder Magnesiumpermanganat in schwach saurer bis schwach alkalischer Lösung verwendet.