AT288391B - Verfahren zur Herstellung von neuen Zimtsäureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen ZimtsäureamidenInfo
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<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen Zimtsäureamiden 1In der Patentschrift Nr. 281822 wird ein Verfahren zur Herstellung von Zimsäureamiden der allgemeinen Formel EMI1.1 in der R ein Brom- oder Jodatom bedeutet, beschrieben. Es wurde nun gefunden, dass sich neue Zimtsäureamide der allgemeinen Formel EMI1.2 in der Hal ein Chlor-, Brom- oder Jodatom darstellt, nach folgendem Verfahren herstellen lassen : Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI1.3 in der R, ein Wasserstoffatom oder eine Carboxylgruppe bedeutet, mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel EMI1.4 n der Hal die eingangs erwähnten Bedeutungen besitzt. Bedeutet 1\ Wasserstoff, so erfolgt die Umsetzung in Gegenwart einer Base, z. B. Kalium-tert. butyat, vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, z. B. Xylol, und zweckmässigerweise bei der Siede- <Desc/Clms Page number 2> temperatur des verwendeten Lösungsmittels. Bedeutet R eine Carboxylgruppe, so wird die Umsetzung vorzugsweise in siedendem Pyridin und in Gegenwart von Piperidin durchgeführt, wobei gleichzeitig Decarboxylierung eintritt (Knoevenagel-Re- aktion, Lit. : Organic Reactions, Vol. 15 [1967], S. 204). Die Umsetzung kann auch in der Weise erfolgen, dass ein als Zwischenprodukt auftretendes, entsprechend substituiertes Benzylidenmalonsäuremonoamid isoliert wird und anschliessend durch Decarboxylierung, z. B. durch Erhitzen in Pyridin in Gegenwart von Piperidin, in eine Verbindung der Formel (I) überführt wird. Die bei dem Verfahren verwendeten Ausgangsstoffe sind teilweise neu und lassen sich nach bekannten Methoden darstellen. So lässt sich beispielsweise ein Malonsäuremonoamid der Formel (II) durch alkalische Verseifung eines entsprechenden Malonsäuremonoestermonoamids herstellen, welches seinerseits nach üblichen Methoden zugänglich ist. Das erfindungsgemäss hergestellte neue Zimtsäureamid der Formel (I) besitztwertvollepharmakologische Eigenschaften, insbesondere eine antiphlogistische und antipyretische Wirkung. Die Substanz A = 4-Chlorzimtsäure-(4-hydroxypiperidid) wurde hinsichtlich ihrer antiphlogistischen Wirkung im Vergleich zu B = Phenylbutazon und hinsichtlich ihrer temperatursenkenden Wirkung im Vergleich zu C = Aminopyrin und D = Phenacetin untersucht. 1. Die antiphlogistische Wirkung der zu untersuchenden Substanzen wurde als antiexsudative Wirkung gegenüber dem Carrageeninödem der Rattenhinterpfote nach der Methode von Winter et al. (Proc. Soc. exper. Biol. Med. 111 [1962 ], S. 544-547), und gegenüber dem Kaolinödem der Rattenhinterpfote nach der Methode von Hillebrecht (Arzneimittelforschung, 4 [1954], S. 607-614), nach oraler Gabe von mindestens 3 Dosen an mindestens 14 Tieren pro Dosis getestet. Die Messung erfolgte nach der Methode von Doepfner und Cerletti (Int. Arch. Allergy al appl. Immun, 12 [1958], S. 89 -97), es wurde die Dosis graphisch ermittelt, welche eine 35% ige Abschwä- chung (EDgg) der jeweiligen Schwellung bewirkt : EMI2.1 <tb> <tb> Substanz <SEP> Carrageeninödem <SEP> Kaolinödem <tb> EDI5 <SEP> mg/kg <SEP> ED35 <SEP> mgjkg <SEP> <tb> A <SEP> 31 <SEP> 55 <tb> B <SEP> 74 <SEP> 62 <tb> 2. Die Prüfung auf eine temperatursenkende Wirkung der zu untersuchenden Substanzen erfolgte an @ormothermen Ratten nach oraler Gabe von mindestens 4 Dosen an mindestens 10 Tieren pro Dosis. Aus den mit den verschiedenen Dosen erzielten gemittelten Werten für maximale Temperaturer- EMI2.2 EMI2.3 <tb> <tb> Substanz <SEP> ED <SEP> go- <SEP> mg/kg <tb> A <SEP> 5, <SEP> 5 <tb> C <SEP> 70 <tb> D <SEP> 80 <tb> Die akute Toxizität der Substanzen (A) bis (D) wurde an Gruppen zu mindestens je 10 Ratten mit nindestens 3 Dosen pro Gruppe bestimmt. Es wurde die Logo, die Dosis bei deren peroralen Verabrei- EMI2.4 <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 <tb> <tb> Substanz <SEP> LD <SEP> g/kg <tb> A-5, <SEP> 0 <SEP> <tb> B <SEP> 0, <SEP> 98 <SEP> <tb> C <SEP> 1,1 <tb> D <SEP> 2, <SEP> 3 <SEP> <tb> EMI3.2 **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 in der Hal ein Chlor-, Brom- oder Jodatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI4.2 in der 1) ein Wasserstoffatom oder eine Carboxylgruppe bedeutet, mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel EMI4.3 in der Hal, wie eingangs definiert ist, in Gegenwart einer anorganischen oder organischen Base umgesetzt wird und, falls 1\ eine Carboxylgruppe bedeutet, das als Zwischenprodukt auftretende Benzylidenmalonsäuremonoamid gewünschtenfalls isoliert und anschliessend nachträglich decarboxyliert wird.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in einem Lösungsmittel durchgeführt wird.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Pyridin und in Gegenwart von Piperidin durchgeführt wird, falls R, eine carboxylgruppe bedeutet.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT39570A AT288391B (de) | 1969-05-23 | 1969-05-23 | Verfahren zur Herstellung von neuen Zimtsäureamiden |
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AT288391B true AT288391B (de) | 1971-03-10 |
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Family Applications (1)
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1969
- 1969-05-23 AT AT39570A patent/AT288391B/de not_active IP Right Cessation
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